N-α-Tert-Butyloxycarbonyl-Cis-4-Hydroxy-D-Proline Ethyl Ester置于sodium Hydroxide,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 四氢呋喃,水,甲苯 用作溶剂,化学反应 3.0H,反应生成N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸
参考文献:脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines
标题:脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines
摘要:脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂.已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式(即c-4(cγ)exo和内包膜构象异构体,其比例可通过环中适当的取代基控制).在自然界中,Exo褶皱的4(R)-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用.先前已经得出结论,4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱,而4-反式取代基的电负性有利于内缩.Exo皱褶.在这里,我们在c-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基.反式的情况下-取代,所述吡咯烷环上的感应起皱效果用x射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟.两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向,由此导致为吡咯烷环,相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸,与在负电c-4取代基的情况下观测到的效果相反.给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析.脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成,用t
Doi:10.1021/jo050838A