CAS: 147266-92-0; (2R,4S)-1-(Tert-Butoxycarbonyl)-4-Hydroxypyrrolidine-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种在有机合成和制药应用中广泛用作关键中间体的手性丙烯衍生物,广泛用作有机合成和制药应用中的关键中间体,其立体化学定义结构包括氢氧化物组和碳基酸功能,它对于以精确的立体控制来制造复杂的分子具有价值;乙氧基碳基(乙)保护组增强了稳定性,有利于在温和条件下有选择地取消保护;该化合物在浸泡物合成和生物活性化合物的开发方面特别有用,具有高纯度和一致性性能;其硬性丙烯基磺酰胺软骨架有助于符合性约束,改进药物设计的目标选择性.它适合于一系列的组合反应,是药用化学和不对称合成的多用途建筑块.

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87691-27-8 135042-12-5 102195-79-9

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CAS号24424-99-5 二碳酸二叔丁酯 | CAS号51-35-4 L-羟脯氨酸 | CAS号3398-22-9 反式-4-羟基-D-脯氨酸 | CAS号862996-26-7 (2R)-N-B°C-tran... | CAS号77450-00-1 (2R,4R)-4-hydro... | CAS号1208237-83-5 (2R)-2-amino-3-... | CAS号77450-03-4 (2R,4S)-4-羟基-2-...

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 (2R,4S)-N-Alpha-T-Butoxycarbonyl-4-Hydroxypyrrolidine-2-Carboxylic Acid 主要起始原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate And L-Hydroxyproline
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Di-Tert-Butyl Dicarbonate 和 L-Hydroxyproline
N-α-Tert-Butyloxycarbonyl-Cis-4-Hydroxy-D-Proline Ethyl Ester置于sodium Hydroxide,三苯基膦,偶氮二甲酸二乙酯体系中,用 四氢呋喃,水,甲苯 用作溶剂,化学反应 3.0H,反应生成N-Boc-反式-4-羟基-D-脯氨酸
参考文献:脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines
标题:脯氨酸吡咯烷环锁定构象的合成和构象分析的顺式和反式-4-叔-Butylprolines
摘要:脯氨酸吡咯烷环的运动限制使得该仲胺氨基酸可以在许多肽和蛋白质中充当转向诱导剂.已知吡咯烷环具有两个主要的褶皱模式(即c-4(cγ)exo和内包膜构象异构体,其比例可通过环中适当的取代基控制).在自然界中,Exo褶皱的4(R)-羟基-1-脯氨酸在胶原蛋白和类似胶原蛋白的结构中起着至关重要的作用.先前已经得出结论,4-顺式取代基的电负性增加了内褶皱,而4-反式取代基的电负性有利于内缩.Exo皱褶.在这里,我们在c-4处以反式和顺式构型引入了一个空间上需要的叔丁基.反式的情况下-取代,所述吡咯烷环上的感应起皱效果用x射线晶体学研究和1次1 H NMR光谱的模拟.两个顺式-和反式-4-叔丁基团强烈支持pseudoequatorial取向,由此导致为吡咯烷环,相反皱纹效果顺-外和反式-内切为升-脯氨酸,与在负电c-4取代基的情况下观测到的效果相反.给出了构象受限的4-叔丁基脯氨酸的合成和结构分析.脯氨酸由4-羟基-1-脯氨酸合成,用t
Doi:10.1021/jo050838A

海关参考信息

专利信息


专利号:US-2022298204-A1
优先权日:2019-07-05
标题 :Synthesis of a-amanitin and its derivatives
发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
权利人:PURE BIOORGANICS SIA
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

专利号:EP-3792250-A1
优先权日:2019-09-13
标题:Synthesis of alpha-amanitin and its derivatives
发明人:SIEGERT MARY-ANN; KNITTEL CAROLINE HERTA; SÜSSMUTH RODERICH
权利人:PURE BIOORGANICS SIA
摘要:The present invention relates to the chemical synthesis of α-amanitin and its derivatives. The present invention also relates to intermediate products of the α-amanitin synthesis.

专利号:US-8927739-B2
优先权日:2011-05-18
标 题 :Processes for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives
发明人:QIU YAO-LING; PENG XIAOWEN; KIM IN JONG; CAO HUI; TANG DATONG; OR YAT SUN; WANG GUOQIANG; XU GUOYOU
权利人:ENANTA PHARM INC
摘要:The present invention relates generally to an improved process for the preparation of 5-azaspiro[2.4]heptane-6-carboxylic acid and its derivatives which are useful intermediates in the synthesis of biologically active molecules, especially in the synthesis of hepatits C virus NS5A inhibitors. In particular, the present invention relates to processes and intermediates for the preparation of compounds of formulae (Ia), (Ib) and (Ic):

专利号:US-2004110228-A1
优先权日:2002-04-01
标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

专利号:CN-114080395-A
优先权日:2019-07-05
标 题:Synthesis method of alpha-amanitine and derivatives thereof
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主要参考文献

[参考文献]: Beck A, Et Al. Strategies And Challenges For The Next Generation Of Antibody-Drug Conjugates. Nat Rev Drug Discov. 2017;16(5):315-337.
[参考文献]: Nalawansha Da, Et Al. Protacs: An Emerging Therapeutic Modality In Precision Medicine. Cell Chem Biol. 2020;27(8):998-985.

合成参考文献

参考DOI号:10.1021/ml4002425
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