📜乙酸苯乙酯置于吡啶,甲醇,三乙基硅烷,Lithium Hydroxide,Lithium Aluminium Tetrahydride,三氯化铝,Sodium Methylate,Sodium Ethanolate,三乙胺,三氟乙酸,Sodium Iodide体系中,用 四氢呋喃,甲醇,乙醇,二氯甲烷,1,2-二氯乙烷,丁酮 作为反应溶剂,化学反应 34.5H,反应生成 芬戈莫德杂质d
参考文献:2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性.
标题:2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇和2-氨基乙醇的合成和免疫抑制活性.
摘要:合成了一系列2-取代的2-氨基丙烷-1,3-二醇,并评估了它们对大鼠皮肤同种异体移植细胞的淋巴细胞减少作用和免疫抑制作用.通过化合物2,苯环被引入到先导化合物3的烷基链中,该化合物是一种从十四烷(1,Isp-1)结构上简化的免疫抑制剂.各种化合物的效价取决于苯环的位置在烷基侧链内.季碳原子和苯环之间的最合适的长度是两个碳原子.连续合成2-取代的2-氨基乙醇,并用a淋巴结增加试验评估大鼠的t细胞减少作用和免疫抑制作用.季碳的绝对构型影响活性,化合物6的(pro-S)-羟甲基对于有效的免疫抑制活性至关重要.6的(原-R)-羟甲基的有利取代基是羟烷基(羟乙基和羟丙基)或低级烷基(甲基和乙基).发现2-氨基-2-[2-(2-(4-辛基苯基)乙基]丙烷-1,3-二醇盐酸盐(6,Fty720)具有相当大的活性,并有望用作器官移植的免疫抑制药物.
DOI:10.1021/jm000173Z