CAS: 5989-02-6; Loliolid

该化合物是一种主要存在于各种植物物种中的自然产生的静脉激素,其特点是独特的分子结构,其中包括一个内酯环和长的碳氢化合物链.Loliolidide以其令人愉快的芳香闻名,而且往往与某些水果和草药的气味相关联.这种化合物展示了各种生物活动,包括抗氧化剂,抗炎和抗微生物特性,使得它对食品和药物的应用都感兴趣.此外,Loliolide还因其在提高食品的口味特征及其在传统医药中的使用方面的潜在作用进行了研究.其溶液在有机溶液中一般高于水中的溶液,而水是许多磷的典型特征.

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(S)-actinidiolide hexahydro-3aα,4,5,6,7,7aα (3H) hydroxy-6 phenylseleno-3 trimethyl-4,4,7α benzofurannone-2 (6S,7R,7aS)-7-bromo-6-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(4H)-one (6R,7S,7aR)-7-bromo-6-hydroxy-4,4,7a-trimethyl-5,6,7,7a-tetrahydrobenzofuran-2(4H)-one

合成工艺路线路线简述

    (+/-)-(1-Hydroxy-2,6,6-Trimethyl-2-Cyclohexenyl)Acetic Acid置于吡啶,氯化亚砜,碘,三正丁基氢锡,碳酸氢钠,1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯,三氟乙酸,1,1'-偶氮(氰基环己烷),N-溴代乙酰胺体系中,用 1,4-二氧六环,乙醚,正己烷,水 作为反应溶剂,化学反应 31.0H,反应生成 (-)-地芰普内酯
    参考文献:Synthesis Of Loliolide,Actinidiolide,Dihydroactinidiolide,And Aeginetolide Via Cerium Enolate Chemistry
    标题:Synthesis Of Loliolide,Actinidiolide,Dihydroactinidiolide,And Aeginetolide Via Cerium Enolate Chemistry
    摘要:Loliolide,Aeginetolide,Actinidiolide,And Dihydroactinidiolide Were Synthesized In Racemic Form From A Single Common Intermediate,Prepared Through The 1,2 Addition Of The Cerium Enolate Of Ethyl Acetate To 2,6,6-Trimethylcylohexenone.
    DOI:10.1021/jo0611566

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2014243404-A1
    优先权日:2010-09-14
    标题 :Unique halogen-induced cyclizations, reagents therefor, and compounds produced thereby
    发明人:SNYDER SCOTT ALAN; TREITLER DANIEL S; BRUCKS ALEXANDRIA P; GOLLNER ANDREAS; CHIRIAC MARIA I; WRIGHT NATHAN E; PFLUEGER JASON J; BREAZZANO STEVEN P
    权利人:SNYDER SCOTT ALAN; TREITLER DANIEL S; BRUCKS ALEXANDRIA P; GOLLNER ANDREAS; CHIRIAC MARIA I; WRIGHT NATHAN E; PFLUEGER JASON J; BREAZZANO STEVEN P; UNIV COLUMBIA
    摘要:This disclosure is related to halonium compounds useful for cyclization of polyenes, alkenoic acids, and alkenyl alkyl ethers, and halogenation of aromatic compounds. The synthesis of such halonium compounds, compounds made using such halonium compounds, and synthesis of natural compounds, including decalins, using the halonium compounds is also disclosed. A representative halonium compound of the disclosure is:
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    小微企业
    信用代码: 91310116588693169L法定代表人:杨永宁
    注册资本:50万(元)企业类型:有限责任公司(自然人投资或控股)
    成立日期:2012-01-05登记机关:金山区市场监督管理局
    注册地址: 上海市金山区枫泾镇环东一路65弄2号2107室
    从事化工科技领域内的技术开发、技术服务、技术咨询,化工原料及产品(除危险化学品、监控化学品、烟花爆竹、民用爆炸物品、易制毒化学品),实验室设备,金属材料,包装材料销售,从事货物进出口及技术进出口业务,贸易经纪与代理。
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    5989-02-6
    Loliolid
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    主要参考文献


    1: Han EJ, Fernando IPS, Kim HS, Lee DS, Kim A, Je JG, Seo MJ, Jee YH, Jeon YJ, Kim SY, Ahn G. (-)-Loliolide Isolated from Sargassum horneri Suppressed Oxidative Stress and Inflammation by Activating Nrf2/HO-1 Signaling in IFN-γ/TNF-α-Stimulated HaCaT Keratinocytes. Antioxidants (Basel). 2021 May 27;10(6):856. doi: 10.3390/antiox10060856.
    43:128096. doi: 10.1016/j.bmcl.2021.128096. Epub 2021 May 10.
    276:114182. doi: 10.1016/j.jep.2021.114182. Epub 2021 May 5. 10(5):675. doi: 10.3390/antiox10050675.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/np9008078
    摘要:Cheng SY, Huang KJ, Wang SK, Wen ZH, Chen PW, Duh CY. Antiviral and anti-inflammatory metabolites from the soft coral Sinularia capillosa. J Nat Prod. 2010 Apr 23;73(4):771–5. doi: 10.1021/np9008078.
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