CAS: 27025-41-8; (2S,2'S)-5,5'-(((2R,2'R)-Disulfanediylbis(1-((Carboxymethyl)Amino)-1-Oxopropane-3,2-Diyl))Bis(Azanediyl))Bis(2-Amino-5-Oxopentanoic Acid)

该化合物是谷地磷的角状形式,它是通过脱硫联结连接的两种谷地磷分子的氧化形成的,在细胞红氧化平衡中发挥着关键作用,作为氧化性压力和抗氧化性防御机制的关键调节器.GSSG广泛用于生物化学研究,制药应用和作为分析分析分析的参考标准.它的稳定性和特征清晰的红化特性使得它对于研究涉及谷地磷再溶酶的硫醇-狄硫化物交换反应和酶过程很有价值.GSSG还被用于细胞培养系统调查氧化性应激反应和调节细胞内甘地水平.高纯度准备确保可靠的实验再生.

结构式图片

相似化合物

3054-47-5 495-27-2 118421-50-4

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号70-18-8 谷胱甘肽/5-L-谷氨酰-L-... | CAS号86810-11-9 N,N'-(bis(N-(t-... | CAS号105664-16-2 H-Glu[Cys(Acm)-... | CAS号28104-73-6 S-o-nitrophenyl... | CAS号76726-99-3 2-(S-glutathion... | CAS号86810-08-4 H-L-Cys(Mpt)-Gl... | CAS号86810-07-3 Mpt-L-Cys(Mpt)-... | CAS号86810-09-5 N-(t-butoxycarb... | CAS号86810-10-8 L-γ-glutamyl-S-... | CAS号70-18-8 谷胱甘肽/5-L-谷氨酰-L-... | CAS号13081-14-6 L -半胱氨酸 | CAS号6477-52-7 CoA-glutathione | CAS号75027-08-6 N5-((R)-3-(((S)... | CAS号1892-29-1 2-羟乙基二硫化物 | CAS号636-58-8 G-谷氨酸-半胱-三氟乙酸盐 | CAS号4344-84-7 四氢-5-氧代-2-呋喃羧酸 | CAS号7729-20-6 (H-CYS-GLY-OH)2

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 L-Glutathione 主要起始原料 S-Nitrosoglutathione
  • (文献来源)合成步骤主要原料 S-Nitrosoglutathione
N-(N-L-γ-谷氨酰基-S-亚硝基-L-半胱氨酰----甘氨酸置于cu2O体系中,化学反应 0.75H,反应生成L-谷胱甘肽 (氧化型)
参考文献:晶面依赖性脱亚硝基化:Cu2O 多晶型物调节 S-亚硝基硫醇中 No 的释放†
标题:晶面依赖性脱亚硝基化:Cu2O 多晶型物调节 S-亚硝基硫醇中 No 的释放†
摘要:一氧化氮 (No) 是一氧化氮合酶 (Nos) 产生的气态小分子,在信号转导中发挥着关键作用.许多蛋白质和小分子中存在的硫醇基团经历亚硝基化形成相应的s-亚硝基硫醇.从s-亚硝基硫醇中释放 No是维持生物系统中 No 水平的关键策略.然而,在生理ph下控制亚硝基化化合物释放no仍然是一个挑战.在本文中,我们描述了cu 2 O纳米材料的合成和no释放能力,并首次提供了实验证据,证明同一晶系内具有不同晶面的纳米晶体对s-亚硝基硫醇表现出不同的活性.我们使用各种成像技术和时间依赖性光谱测量来了解表面反应中涉及的催化活性物质的性质.Cu 2 O的脱亚硝基化反应可以进行多次而不影响催化活性.
Doi:10.1039/c9Sc01374A

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12351573-B2
优先权日:2019-05-09
标 题:Compounds for use in synthesis of peptidomimetics
发明人:AL-ABED YOUSEF; CHENG KAI FAN
权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
摘要:Synthesis of O-benzotriazole and O-imidazole synthons are described. Uses of synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the synthons and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

专利号:US-2023159450-A1
优先权日:2020-05-08
标 题 :Dimers for use in synthesis of peptidomimetics
发明人:AL-ABED YOUSEF; ALTITI AHMAD
权利人:FEINSTEIN INSTITUTES FOR MEDICAL RESEARCH
摘要:Dimers for use in synthesis of peptidomimetics are described. Uses of dimers as synthons in synthesis of azapeptides and other peptidomimetics, azapeptides and other peptidomimetics synthesized from the dimers and uses of azapeptides and other peptidomimetics are also described.

专利号:US-6548276-B2
优先权日:2000-09-06
标题:Enhanced in vitro synthesis of active proteins containing disulfide bonds
发明人:SWARTZ JAMES ROBERT; KIM DONG-MYUNG
权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
摘要:Compositions and methods are provided for the enhanced in vitro synthesis of polypeptides containing disulfide bonds. In order to improve the performance of in vitro protein synthesis reactions, pre-treatment and redox buffering of the reaction mix is performed in order to optimize the redox potential. Exogenous enzymes that enhance protein folding and disulfide bond formation may also be added to the reaction.

专利号:US-7691968-B2
优先权日:2002-05-03
标题:Process for the synthesis of peptides amides by side-chain attachment to a solid phase
发明人:EVANS DAVID JOHN; SIMPKIN DEAN STEVEN ANTHONY; WELLINGS DONALD ALFRED; ATHERTON ERIC
权利人:AVECIA BIOLOG LTD
摘要:A process is provided for the solid-phase synthesis of a peptide amide which comprises attaching an α-nitrogen protected Cα-carboxamide amino acid to a solid support by its side chain, removing the α-nitrogen protecting group, assembling a peptide chain on said α-nitrogen and then cleaving the assembled peptide amide from the solid support. Novel amino acid analogues, peptide amides and solid-phase supports are also provided.

专利号:US-7871794-B2
优先权日:2007-01-18
标 题:Enhanced cell-free synthesis of active proteins containing disulfide bonds
发明人:KNAPP KURTIS G; SWARTZ JAMES ROBERT
权利人:UNIV LELAND STANFORD JUNIOR
摘要:Compositions and methods are provided for the enhanced in vitro synthesis of active polypeptides containing disulfide bonds. In certain embodiments of the invention, the reaction mix includes a biological extract derived from a bacterial cell in which the glutathione reductase gene has been inactivated, which is pre-treated with a low concentration of a sulfhydryl inactivating agent.

专利号:US-RE40849-E
优先权日:1998-04-30
标题:Method of treatment of glutathione deficient mammals
发明人:KELLER ROBERT H; KIRCHENBAUM DAVID W
权利人:VIT IMMUNE L C
摘要:Glutathione (GSH) is a tripeptide of extreme importance as a catalyst, reductan, and reactant. It can be depleted intracellulary either by forming a direct complex with an electrophilic agent (accomplished investigationally by agents such as bromobenzene or diethyl maleate), by way of inhibition of synthesis, or by subjecting cells to oxidant stress. Most cells, except for epithelia cells, do not have a direct transport capacity for intact GSH. Non-epithelial cells must either transport precursor substrates for GSH synthesis or salvage amino acids from circulating GSH for reuse in intracellular resynthesis. Dietary cysteine is a rate limiting substrate for the synthesis of glutathione and also inhibits GSH efflux. Although GSH is synthesized from precursors in virtually all cells, the liver is the main source of plasma GSH. Protection and support of liver function is paramount to elevating GSH levels. The disclosure is also of a unique combination of nutritional supplements including n-acetyl cysteine, vitamin C, l-glucosamine, n-acetyl d-glucosamine, quercitin, sylimarin, Alpha lipoic acid and high protein, low fat whey that are combined to support various bodily systems involved in glutathione synthesis, reutilization and storage; all intended to elevate glutathione concentration in the mammalian cell.
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主要参考文献


1: Gumireddy K, Li A, Cao L, Yan J, Liu L, Xu X, Pazoles C, Huang Q. NOV-002, A Glutathione Disulfide Mimetic, Suppresses Tumor Cell Invasion and Metastasis. J Carcinog Mutagen. 2013 Apr 30;2013. pii: S7-002.
2: Grek CL, Townsend DM, Uys JD, Manevich Y, Coker WJ 3rd, Pazoles CJ, Tew KD. S-glutathionylated serine proteinase inhibitors as plasma biomarkers in assessing response to redox-modulating drugs. Cancer Res. 2012 May 1;72(9):2383-93. doi: 10.1158/0008-5472.CAN-11-4088. Epub 2012 Mar 8. doi: 10.1016/j.freeradbiomed.2012.02.007. Epub 2012 Feb 15.
4: Montero AJ, Diaz-Montero CM, Deutsch YE, Hurley J, Koniaris LG, Rumboldt T, Yasir S, Jorda M, Garret-Mayer E, Avisar E, Slingerland J, Silva O, Welsh C, Schuhwerk K, Seo P, Pegram MD, Glück S. Phase 2 study of neoadjuvant treatment with NOV-002 in combination with doxorubicin and cyclophosphamide followed by docetaxel in patients with HER-2 negative clinical stage II-IIIc breast cancer. Breast Cancer Res Treat. 2012 Feb;132(1):215-23. doi: 10.1007/s10549-011-1889-0. Epub 2011 Dec 3.

合成参考文献


参考文献:10.1007/s12031-010-9333-1
摘要:Yoon JS, Yang H, Kim SH, Sung SH, Kim YC. Limonoids from Dictamnus dasycarpus Protect Against Glutamate-induced Toxicity in Primary Cultured Rat Cortical Cells. Journal of Molecular Neuroscience. 2010 Feb 13;42(1):9–16. doi: 10.1007/s12031-010-9333-1.
参考文献:10.1007/s10334-005-0012-0
摘要:Terpstra M, Vaughan TJ, Ugurbil K, Lim KO, Schulz SC, Gruetter R. Validation of glutathione quantitation from STEAM spectra against edited 1H NMR spectroscopy at 4T: application to schizophrenia. Magnetic Resonance Materials in Physics, Biology and Medicine. 2005 Oct;18(5):276. doi: 10.1007/s10334-005-0012-0.
参考文献:10.1007/s11481-011-9289-0
摘要:Bandaru VVR, Patel N, Ewaleifoh O, Haughey NJ. A Failure to Normalize Biochemical and Metabolic Insults During Morphine Withdrawal Disrupts Synaptic Repair in Mice Transgenic for HIV-gp120. Journal of Neuroimmune Pharmacology. 2011 Jul 12;6(4):640. doi: 10.1007/s11481-011-9289-0.
参考文献:10.1007/s11010-011-0908-0
摘要:Singh BK, Tripathi M, Pandey PK, Kakkar P. Alteration in mitochondrial thiol enhances calcium ion dependent membrane permeability transition and dysfunction in vitro: a cross-talk between mtThiol, Ca2+, and ROS. Molecular and Cellular Biochemistry. 2011 Jul 12;357(1-2):373. doi: 10.1007/s11010-011-0908-0.
参考文献:10.3109/10715762.2011.595409
摘要:Birtić S, Colville L, Pritchard HW, Pearce SR, Kranner I. Mathematically combined half-cell reduction potentials of low-molecular-weight thiols as markers of seed ageing. Free Radic Res. 2011 Sep;45(9):1093–102. doi: 10.3109/10715762.2011.595409.
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