CAS: 125072-69-7; (3R,4S)-3-Hydroxy-3,4-Bis(4-Hydroxy-3-Methoxybenzyl)Dihydrofuran-2(3H)-One

该化合物是一种具有显著结构复杂性和潜在生物相关性的外生呋喃衍生物,其立体特性(3R,4S)确保精确的分子互动,使其对不对称合成和药用化学的研究具有价值;苯环上存在氢氧化物和甲基氧代体,会增加其在极地溶剂中的溶解性,并可能助长抗氧化剂或生物活性特性;该化合物特别有助于涉及天然产品类,酶抑制剂或合成药物中间体的研究;其定义明确的立体化学和功能组的多样性使其成为先进化学应用的多用途候选物.

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(2S,3S)-2,3-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-2-hydroxy-4-butanolide 1-(benzyloxy)-4-(bromomethyl)-2-methoxybenzene (R)-(+)-3-(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)-γ-butyrolactone (3R,4R)-3,4-bis(4-benzyloxy-3-methoxybenzyl)dihydrofuran-2(3H)-one7-hydroxysecoisolariciresinol dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyldihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone dihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone3,4-bis(3,4-dimethoxyphenyl)methyldihydro-3-hydroxy-2(3H)-furanone (-)-O-methyltrachelogenine

合成工艺路线路线简述

    📜(2R,3S)-2,3-Bis(4-Benzyloxy-3-Methoxybenzyl)-2-Hydroxy-4-Butanolide置于palladium On Activated Charcoal 氢气体系中,用 乙醇,乙酸乙酯 用作溶剂,化学反应 3.0H,以98%的收率获得表去甲络石甙元
    参考文献:(-)-Trachelogenin,(-)-Nortrachelogenin和(+)-Wikstromol的总合成
    标题:(-)-Trachelogenin,(-)-Nortrachelogenin和(+)-Wikstromol的总合成
    摘要:通过相应的α,β-二苄基-γ-丁内酯(合成来源的木脂素)的α-羟基化获得标题化合物,并将其与(+/-)-甲基trachelogenin 9相关联,后者的相对结构通过x射线结晶成像法确定.因此,(-)-Trachelogenin 1和(-)-Nortrachelogenin 12具有(8S,8'S)绝对构型,而(+)-Nortrachelogenin 20(或wikstromol)具有(8R,8'R)绝对构型.
    Doi:10.1016/s0040-4039(00)99653-9

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    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0040-4020(01)90430-2
    摘要:Estévez-Braun A, Estévez-Reyes R, G. González A. Structural elucidation and conformational analysis of new lignan butenolides from the leaves of bupleurum salicifolium. Tetrahedron. 1994 Apr;50(17):5203–10. doi: 10.1016/s0040-4020(01)90430-2.
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