CAS: 54886-50-9; (S,5Z,8Z,12Z,14Z)-11-Hydroxyicosa-5,8,12,14-Tetraenoic Acid

该化合物是用脂质催产酶酶作用产生的芳香地酸产生的生物活性脂质,其特点是其多元饱和脂肪酸结构,具有多种双重联系,有助于其反应和生物活动,在各种生理过程中起着重要作用,包括炎症,细胞信号和血管功能调节. 11-HETE已知是一种信号分子,影响免疫细胞的行为,有助于调节血液流动和板块聚集.该化合物在生物系统中的存在往往与炎症反应有关,并且可以作为合成其他生物活性的脂肪的前体.该综合体的具体立体化学学,特别是第11个碳中的氢氧基组的存在,对于其生物活动和与细胞受体的相互作用至关重要.总体而言,11- HETE是脂代谢和细胞交流中的重要调解人.

英文名称(S,5Z,8Z,12Z,14Z)-11-Hydroxyicosa-5,8,12,14-Tetraenoic Acid
中文名称(11S)-11-羟基二十碳-5,8,12,14-四烯酸
IUPAC名称(S,5Z,8Z,12Z,14Z)-11-hydroxyicosa-5,8,12,14-tetraenoic acid
其它别名11S-Hydroxy-5Z, 8Z, 12E, 14Z-Eicosatetraenoic Acid
CAS编号54886-50-9
MFCD编号:MFCD00036917
分子式:C20H32O3分子量:320.47
产品CID: 2533270
产品分类生物化工 → 生化试剂

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InChIKey: GCZRCCHPLVMMJE-JQBFKNNWSA-N
InChI=1S/C20H32O3/c1-2-3-4-5-7-10-13-16-19(21)17-14-11-8-6-9-12-15-18-20(22)23/h6-7,9-11,13-14,16,19,21H,2-5,8,12,15,17-18H2,1H3,(H,22,23)/b9-6-,10-7-,14-11-,16-13-/t19-/
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数14.0

物理性质

PSA:57.53
LogP:5.1875
溶解性0.1 M Na2Co3: 2 mg/mL; DMF: Miscible; DMSO: Miscible; Ethanol: Miscible; Pbs Ph 7.2: 0.8 mg/mL
储存条件−20°C

上下游产品

all cis 5,8,11,14-eicosatetraenoic acid

合成工艺路线路线简述

📜花生四烯酸置于sodium Tetrahydroborate,Tris-Hcl Buffer,Lipoxygenase,Borate Buffer体系中,化学反应生成 (11S)-11-羟基二十碳-5,8,12,14-四烯酸
参考文献:Production Of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained From Infected Rice Plants
标题:Production Of Hydroxy Unsaturated Fatty Acids Using Crude Lipoxygenase Obtained From Infected Rice Plants
摘要:为了探索从感染的水稻植物中获得的脂氧化酶(lox)的氧化模式,通过lox和氧气处理了典型的不饱和脂肪酸(3-8).观测到在异源ω-6(4和5)和ω-3(7和8)系列的不饱和脂肪酸中,主要在ω-10和ω-6位发生氧化.而在内源性脂肪酸(3和6)的情况下,ω-6位的氧化占主导地位.通过用nabh4还原氧化产物获得的所有烯丙醇均具有s构型.
DOI:10.1246/bcsj.69.1663