CAS: 539-35-5; 6-(4-Oxothiazolidin-2-yl)Hexanoic Acid

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6-(4-氧代-1,3-噻唑烷-2-基)己酸甲酯 Methyl 6-(4-Oxothiazolidin-2-yl)Hexanoate 6032-95-7

合成工艺路线路线简述

    📜7-羟基庚酸甲酯置于sodium Hypochlorite,2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物,碳酸氢钠,对甲苯磺酸,Sodium Bromide,Sodium Hydroxide体系中,用 甲醇,二氯甲烷,水,甲苯 作为反应溶剂,化学反应 19.0H,反应生成 杀枝杆菌素
    参考文献:(S)-(-)-Acidomycin的研究:抑制生物素合酶的选择性抗分枝杆菌天然产物.
    标题:(S)-(-)-Acidomycin的研究:抑制生物素合酶的选择性抗分枝杆菌天然产物.
    摘要:描述了(S)-(-)-酸霉素的合成,绝对立体化学构型,完整的生物学特性,作用和抗性机理以及药代动力学特性.酸性霉素对一系列现代药物敏感和耐药结核分枝杆菌菌株(最低抑菌浓度(mics = 0.096-6.2μm))具有有希望的抗结核活性,但对非结核分枝杆菌和革兰氏阳性和革兰氏阴性病原体(mics)无活性> 1000μm).与生物素生物合成途径中间体的补充研究和随后的生化研究证实,酸霉素通过竞争性抑制生物素合酶(biob)抑制生物素合成,其ki约为1μm,还刺激了s-腺苷-1-甲硫氨酸(sam)的非生产性裂解.产生有毒代谢产物5'-脱氧腺苷.细胞研究表明,酸性霉素选择性地积聚在结核分枝杆菌中,为观测到的抗菌活性提供了机械基础.结核分枝杆菌对酸霉素的自发抗药性难以发展,并且通过biob的过表达仅观测到对酸霉素的低水平抗药性.总的来说,这些结果为推进酸性霉素提供了基础,并突出了biob作为有希望的
    DOI:10.1021/acsinfecdis.8B00345

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    主要参考文献


    1: Bockman MR, Engelhart CA, Cramer JD, Howe MD, Mishra NK, Zimmerman M, Larson P, Alvarez-Cabrera N, Park SW, Boshoff HIM, Bean JM, Young VG Jr, Ferguson DM, Dartois V, Jarrett JT, Schnappinger D, Aldrich CC. Investigation of ( S)-(-)-Acidomycin: A Selective Antimycobacterial Natural Product That Inhibits Biotin Synthase. ACS Infect Dis. 2019 Apr 12;5(4):598-617. doi: 10.1021/acsinfecdis.8b00345. Epub 2019 Feb 4.
    2: Zheng Z, Huang Q, Ling C. Water-soluble yeast β‑glucan fractions with different molecular weights: Extraction and separation by acidolysis assisted- size exclusion chromatography and their association with proliferative activity. Int J Biol Macromol. 2019 Feb 15;123:269-279. doi: 10.1016/j.ijbiomac.2018.11.020. Epub 2018 Nov 6. 40(2):263-9. doi: 10.1016/0003-9861(52)90110-0. 21(1):5-10. doi: 10.1128/aac.21.1.5.
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