CAS: 485-63-2; 3-(3,4-Dihydroxyphenyl)-7-Hydroxy-4H-Chromen-4-One

该化合物是一种自然产生的拉夫酮衍生物,其特征为3',4'和7个氟拉夫酮骨干位置的氢氧基,这种结构配置增强了其反应能力和潜在生物活动,使其成为生物化学和药理研究兴趣的复合体.其多酚性质有助于抗氧化特性,而其亚拉夫酮核心可能与雌激素受体发生相互作用,建议应用研究激素相关途径.该化合物的界定明确的结构和纯度使其适合用作分析化学的参考标准.在受控制的条件下,其稳定性确保实验环境中的可靠性,支持对其机械作用和潜在治疗相关性的调查.

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上下游产品

CAS号24160-14-3 3',4'-DIMETHOXY... | CAS号887354-66-7 2,3',4,4'-TETRA... | CAS号68-12-2 N,N-二甲基甲酰胺 | CAS号22877-01-6 1-(2,4-双(苄氧基)苯基)乙酮 | CAS号4253-04-7 7-benzyloxy-3-p... | CAS号150-19-6 3-甲氧基苯酚 | CAS号77069-04-6 diethyl 2-(1,3-... | CAS号77069-05-7 4-hydroxy 7-met... | CAS号1621-61-0 4H-1-Benzopyran...

合成工艺路线路线简述

  • 13057-72-2 = 485-63-2 + 89019-85-2 + 486-66-8 + 650636-28-5
    反应条件:1.1 Catalysts: 2,3-Dihydro-2,3-Dihydroxybiphenyl Dehydrogenase,Biphenyl 2,3-Dioxygenase Solvents: Water; 6 H,Ph 7.5,30 °C
    标题:Biotransformation Of Natural And Synthetic Isoflavonoids By Two Recombinant Microbial Enzymes
    作者:Seeger,Michael; Gonzalez,Myriam; Camara,Beatriz; Munoz,Liliana; Ponce,Emilio; Et Al
    参考文献:Applied And Environmental Microbiology 日期:2003 卷标:69(9) 页码:5045-5050
📜3,4-二羟基苯乙酸置于三氟化硼乙醚体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 3',4',7-三羟基异黄酮
参考文献:作为胰腺脂肪酶抑制剂的天然异黄酮和半合成衍生物
标题:作为胰腺脂肪酶抑制剂的天然异黄酮和半合成衍生物
摘要:肥胖症现在在世界各地普遍存在,经常与一些慢性疾病有关.因此,人们对肥胖症的预防和治疗越来越感兴趣.迄今为止,唯一的抗肥胖药物是奥利司他,这是一种天然产物衍生的胰脂肪酶 (Pl) 抑制剂,具有一些不良副作用.在过去的几十年中,许多天然化合物或衍生物已被评估为潜在的 Pl 抑制剂,而天然多酚是最有希望作为抗肥胖剂开发的.然而,很少有研究致力于异黄酮.在这项工作中,我们报告了一个小型半合成异黄酮衍生物文库以及天然先导黄豆苷元 (1),染料木素 (2) 和芒柄花素 (2)的 Pl 抑制特性研究.3).体外脂肪酶抑制试验表明,2是最有前途的 Pl 抑制剂.在合成异黄酮中,羟基化和溴化衍生物比它们的天然先导物更有效.通过荧光测量和脂肪酶抑制动力学的详细研究表明,2和溴代衍生物10和11对 Pl 具有最大的亲和力.对接研究证实了这些发现,突出了异黄酮和酶之间的相互作用,证实羟基化和溴化是有用的修饰.
DOI:10.1021/acs.Jnatprod.0C01387

海关参考信息

专利信息


专利号:US-10030003-B2
优先权日:2014-09-10
标 题:Synthesis of isoflavanes and intermediates thereof
发明人:BELIAEV NIKOLAI; SHAFRAN YURI
权利人:SYSTEM BIOLOGIE AG
摘要:Subject of the invention is a method for enantioselective production of an isoflavane from an isoflavone, comprising the steps: (a) selectively reducing the isoflavone, such that the 4-keto group of the isoflavone is converted to a 4-hydroxy group, and the 2,3-double bond of the isoflavone is converted to a 2,3-single bond, thereby obtaining a 4-hydroxy intermediate, and (b) reacting the 4-hydroxy intermediate with a chiral reagent, such that a chiral group is covalently attached to the C4-position of the 4-hydroxy intermediate, thereby obtaining a chiral intermediate. The invention also relates to intermediates of formulae (IV), (V), (VI) and (VII) obtainable in the inventive process.

专利号:US-8969596-B2
优先权日:2008-08-14
标题:Synthesis of equol
发明人:STEFFAN BERT
权利人:STEFFAN BERT
摘要:Subject of the invention is a method for the production of isoflavanes from isoflavones, whereby in a first reaction step (a) the 4-keto group of the isoflavone is reduced in a enantioselective manner, whilst the 2,3-double bond is maintained, to the 4-hydroxy compound.

专利号:US-2012094336-A1
优先权日:2008-08-14
标题:Synthesis of equol

专利号:CA-2960437-A1
优先权日:2014-09-10
标 题 :Synthesis of isoflavanes and intermediates thereof

专利号:US-2017283389-A1
优先权日:2014-09-10
标题 :Synthesis of Isoflavanes and Intermediates Thereof

专利号:CN-115975963-A
优先权日:2023-02-08
标 题:Method and application of whole cell catalyzed synthesis of hydroxylated flavonoids using Escherichia coli P450 enzyme

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合成参考文献


参考文献:10.1016/j.jams.2012.07.022
摘要:Bae M, Woo M, Kusuma IW, Arung ET, Yang CH, Kim Y. Inhibitory Effects of Isoflavonoids on Rat Prostate Testosterone 5α-Reductase. Journal of Acupuncture and Meridian Studies. 2012 Dec;5(6):319–22. doi: 10.1016/j.jams.2012.07.022.
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