CAS: 14905-30-7; Z-Lys(Tfa)-Oh

该化合物是一种合成氨基酸衍生物,其特点是用苯氧基碳基(Z)保护组和一个三氟乙基化合物组来改造的碱性脊柱,其特征是能够参与丙二酸合成,作为形成更复杂的和蛋白质的一块构件;苯氧碳基化合物群在化学反应期间为氨基组提供了稳定性和保护,而三氟丙基乙基酰组则加强了该化合物在有机溶剂中的再活性和溶性;三氟基乙酰基汞基中氟原子的存在也可能影响该化合物的电子特性和生物活动;该化合物通常用于研究和开发,特别是在生物化学和药用化学领域,可能用于以丙二苯基苯基化合物为基础的治疗合成或作为研究蛋白相互作用的工具;其稳定性和再活性使该化合物成为各种化学工艺中有价值的中间体.

英文名称Z-Lys(Tfa)-Oh
中文名称(S)-2-(((苄氧基)羰基)氨基)-6-(2,2,2-三氟乙酰胺基)己酸
IUPAC名称N2-((benzyloxy)carbonyl)-N6-(2,2,2-trifluoroacetyl)-L-lysine
其它别名N-(苄氧羰基)-N6-(三氟乙酰基)-L-赖氨酸; N2-(Benzyloxycarbonyl)-N6-Trifluoroacetyl-L-Lysine 95
CAS编号14905-30-7
MFCD编号:MFCD00270524
FDA UNII编号:2NW7AK6KJV
分子式:C16H19F3N2O5分子量:376.33
产品CID: 717218
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

相似结构搜索
InChIKey: KJWAGCTWJDRZLH-LBPRGKRZSA-N
InChI=1S/C16H19F3N2O5/c17-16(18,19)14(24)20-9-5-4-8-12(13(22)23)21-15(25)26-10-11-6-2-1-3-7-11/h1-3,6-7,12H,4-5,8-10H2,(H,20,24)(H,21,25)(H,22,23)/t12-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数3.0可旋转键数9.0

相似化合物

51621-57-9 186706-75-2 21761-08-0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P330-P362+P364-P405-P501

上下游产品

(S)-6-trifluoroacetylamino-2-aminohexanoic acid benzyl chloroformate ethyl trifluoroacetate, 2-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysineN2-[(benzyloxy)carbonyl]-L-lysineTFA-Lys(Z)-Gly-OBu-t methyl (2S)-2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-6-[methyl(trifluoroacetyl)amino]hexanoate TFA-Lys(Z)-Gly N-α-carbenzoxy-N-ε-methyl-L-lysine

合成工艺路线路线简述

📜L-赖氨酸盐酸盐置于sodium Hydroxide,碳酸氢钠体系中,化学反应生成N2-[(苄氧基)羰基]-N6-(三氟乙酰基)-L-赖氨酸
参考文献:多肽.第十四部分.一些含有赖氨酸和谷氨酸残基的寡肽的合成
标题:多肽.第十四部分.一些含有赖氨酸和谷氨酸残基的寡肽的合成
摘要:已经合成了几种通式为a-Ly [省略图形].(或[省略图形] Lu).Gly N.[图形省略] Lu.(或[y省略图形] Ys).Gly N .O B的寡肽;它们用于聚合实验和"加倍"的预期用途对可以使用的保护基施加了限制,因为这些保护基必须可以选择性地除去.在两种情况下,无法删除n-甲酰基基团而不会破坏肽键,而在这些以及另外的情况下,侧链苄基酯基团对碱的不稳定性极大地阻止了其他保护基团的选择性去除.最后,合成了四种所需类型的被保护的寡肽,分别使用苄氧基羰基用于α-N保护,叔丁酯用于ω-C保护以及三氟乙酰基和甲酯用于保护赖氨酸和谷氨酸侧链. .通过"加倍"方法将其中的三个转变为适合聚合的侧链保护肽,然后转变为游离肽,其中两个转变为八肽和十二肽.
Doi:10.1039/j39660002349