三苯基甲醇置于叠氮基三甲基硅烷体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,20.0 °C,100.0 Kpa 条件下,以86%的收率获得叠氮化三苯基甲烷
参考文献:醇和过氧化物的连续流直接叠氮化用于合成喹喔啉酮,苯并恶嗪酮和三唑衍生物
标题:醇和过氧化物的连续流直接叠氮化用于合成喹喔啉酮,苯并恶嗪酮和三唑衍生物
摘要:连续流反应器为合成潜在爆炸性但合成有用的有机物质(如有机叠氮化物)提供了理想的工具,因为它们本身体积较小,导致非常有效的碰撞和高度受控的反应条件.在此,我们报道了在 Amberlyst-15 作为可回收催化剂的存在下,使用 Tmsn 3作为叠氮化物转移试剂对各种醇进行连续流直接叠氮化.许多3-羟基-2-羟吲哚有效地进行叠氮化物转移,以在连续流模块中提供叠氮化物官能化的四元立构中心.有趣的是,过氧化吲哚经历连续的骨架重排以产生碳阳离子,然后进行亲核叠氮化,以提供取代的 2-叠氮基-2 H-苯并[b ][1,4]恶嗪-3(4 H )-酮衍生物在连续流动下.此外,连续流动铜催化点击反应提供了三唑官能化衍生物.接下来,在 Pph 3存在下还原叠氮化物,以非常好的收率提供胺衍生物.连续流应用进一步扩展到 3-叠氮-2-羟吲哚的热解骨架重排,从而无需任何试剂即可合成具有重要生物学意义的喹喔啉-2(1 H
Doi:10.1021/acs.Joc.2C00941