CAS: 136846-20-3; 4-Amino-1-((2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-Oxathiolan-5-yl)Pyrimidin-2(1H)-One

该化合物是用于治疗艾滋病毒和乙型肝炎的抗病毒药物,主要用于治疗艾滋病毒和乙型肝炎的化学化合物;该物质的特征是其特定的立体化学学,影响其生物活动和药用动力学;作为一个核核素类比,它模仿天然核素化的结构,通过抑制反转转录酶干扰病毒复制;该化合物的异构异构体性质表明它存在于多种立体异构体形式中,而这种形式并非相互反射的立体异构体,可导致能量和功效的变化;该物质典型的立体异构体是白色的与非白的固体,在水中可溶解,在标准储存条件下表现出稳定性;其治疗应用与它破坏病毒过程的能力密切相关,使它成为抗逆转录病毒疗法的一个关键组成部分;与许多药品一样,了解其化学特性和生物系统中的行为在生物系统中的化学特性和行为是优化临床环境中使用的关键.

英文名称4-Amino-1-((2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-Oxathiolan-5-yl)Pyrimidin-2(1H)-One
中文名称拉米夫定
IUPAC名称4-amino-1-((2S,5S)-2-(hydroxymethyl)-1,3-oxathiolan-5-yl)pyrimidin-2(1H)-one
其它别名5'-Epi-Lamivudine; 2'-Epi-Lamivudine; (2S-Trans)-4-Amino-1-[2-(Hydroxymethyl)-1,3-Oxathiolan-5-Yl]-2(1H)-Pyrimidinone; 4-Amino-1-[(2S,5S)-2-(Hydroxymethyl)-1,3-Oxathiolan-5-Yl]-2(1H)-Pyrimidinone; Trans(-)-2-Hydroxymethyl-5-(Cytosin-1-yl)-1,3-Oxathiolane; Lamivudine Impurity 4 (Lamivudine Diastereoisomer); Lamivudine Diastereoisomer; Lamivudine 2-Epimer
CAS编号136846-20-3
MFCD编号:MFCD00866921
分子式:C8H11N3O3S分子量:229.26
产品CID: 573334
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: JTEGQNOMFQHVDC-BQBZGAKWSA-N
InChI=1S/C8H11N3O3S/c9-5-1-2-11(8(13)10-5)6-4-15-7(3-12)14-6/h1-2,6-7,12H,3-4H2,(H2,9,10,13)/t6-,7-/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数2.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点172.6 °C(溶剂: water (7732-18-5); methanol (67-56-1))
沸点475.4±55.0 °C(预测)
闪点241.3 °C
密度1.73±0.1 g/cm3(预测)
pKa:13.83±0.10(预测)
PSA:115.67
LogP:-0.0129
溶解性DMSO (Slightly), Water (Slightly)
外观形态类白色至淡黄色固体
储存条件-20°C 冷藏

MSDS等安全信息

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methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-cystosine(-)-(2S,5S)-1-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,3-oxathiolan-5-yl-cystosine methyl>-1,3-oxathiolan-5-yl>-N4-acetylcystosine(-)-(2S,5S)-1-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-1,3-oxathiolan-5-yl-N4-acetylcystosine (S)-[1,1']-binaphthalenyl-2,2'-diol methyl>-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolanecis-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane methyl>-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolanecis-2-(tert-butyldiphenylsilyl)oxymethyl-5-(cytosin-1'-yl)-1,3-oxathiolane

合成工艺路线路线简述

📜Trans (-)-4-Amino-1-[2-(Hydroxymethyl)-1,3-Oxathiolan-5-Yl]-2(1H)-Pyrimidinone S-1,1'-Binaphthyl-2,2'-Diyl Hydrogen Phosphate置于盐酸体系中,用乙醇,水用作溶剂,化学反应生成拉米夫定
参考文献:Optical Resolution Of Substituted 1,3-Oxathiolane Nucleosides
标题:Optical Resolution Of Substituted 1,3-Oxathiolane Nucleosides
摘要:Cis(+/-)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮在甲醇中与s(+)-1,1'-联萘基-2,2'-二基氢磷酸盐反应,得到对映异构化合物.这些对映异构化合物经过选择性结晶处理,得到(2R-Cis)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮1,1'-联萘基-2,2'-二基氢磷酸盐.将(2R-Cis)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮1,1'-联萘基-2,2'-二基氢磷酸盐与水中的盐酸处理,得到(2R-Cis)-4-氨基-1-[2-(羟甲基)-1,3-噁硫杂环戊烷-5-基]-2(1H)-嘧啶酮.