CAS: 99624-27-8; Kazinol B

该化合物是复杂的有机化合物,其独特的双环结构包括铬糖,其特点是多种手性中心,有助于其立体化学和潜在的生物活动;氢氧基组(二醇)的存在表明,它可能表现出氢联结能力,影响其溶解性和再活性;烷基亚成分,特别是三甲基丁-2-en-1-yl组,可能会产生更多的水恐惧性特征,影响其与生物膜的相互作用;这种化合物经常被研究其潜在的药性特性,包括抗氧化剂和反炎活动;功能组和立体化学组(二醇)的存在表明,它可能表现出氢联结能力,影响其溶性与再活性;烷基亚成分,特别是三甲基丁-2-en-1-yl组,可能会产生额外的水恐惧性特征,影响其与生物膜的相互作用;这种化合物经常被研究其潜在的药性特性,包括抗氧化剂和反炎活动;功能组和立体化学组的复杂安排使得这种物质在诸如医学化学和天然合成等领域具有兴趣,因此有必要进行进一步研究.

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Kazinol B

合成工艺路线路线简述

    📜Kazinol B置于daicel Chiralpak Ad-H Chiral Column体系中,用 正己烷,异丙醇 作为反应溶剂,以3.4 Mg的收率获得产物小构树醇b
    参考文献:自噬可拮抗达芙妮(daphne Giraldii)的黄烷对映体诱导的肝癌细胞凋亡.
    标题:自噬可拮抗达芙妮(daphne Giraldii)的黄烷对映体诱导的肝癌细胞凋亡.
    摘要:对映异构体在天然产物中占很大比例的化合物.我们的团队对外消旋化合物的分离和生物活性感兴趣.在本报告中,从达芙妮(daphne Giraldii)的茎和根皮中分离出四对异戊烯基黄烷对映体[(+/-)-1-(+/-)-4],包括五种新化合物,并通过手性色谱柱成功分离.通过全面的光谱分析以及圆二色性(cd)光谱确定了它们的平面结构和绝对构型.分离株对肝癌细胞系具有选择性的细胞毒性.其中,新化合物(+)-4与其外消旋混合物4相比,对hep3B细胞的抑制作用更强,Ic50值为30.3μm.因此,随后研究了(+)-4在体外的作用机理.形态学观察和蛋白质印迹分析表明,(+)-4可以通过内在和外在途径显着诱导凋亡,并通过增加hep3B细胞中amp激活的蛋白激酶(ampk)的磷酸化而引起自噬.用自噬抑制剂bafilomycin A1(baf A1)治疗后,(+)-4诱导的细胞凋亡显着增加,表明(+)-4诱导的自噬对凋亡细胞死亡具有保护作用.
    DOI:10.1016/j.Ejmech.2017.03.072

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    主要参考文献


    1: Lee H, Li H, Jeong JH, Noh M, Ryu JH. Kazinol B from Broussonetia kazinoki improves insulin sensitivity via Akt and AMPK activation in 3T3-L1 adipocytes. Fitoterapia. 2016 Jul;112:90-6. doi: 10.1016/j.fitote.2016.05.006. Epub 2016 May 17.
    4: Wang JP, Hsu MF, Ko HH, Lin CN. Stimulation of cellular free Ca2+ elevation and inhibition of store-operated Ca2+ entry by kazinol B in neutrophils. Naunyn Schmiedebergs Arch Pharmacol. 2004 Dec;370(6):500-9. Epub 2004 Nov 19. doi: 10.1080/14756366.2016.1265519.

    合成参考文献


    参考文献:10.1021/np960376j
    摘要:Lin CN, Lu CM, Lin HC, Fang SC, Shieh BJ, Hsu MF, Wang JP, Ko FN, Teng CM. Novel antiplatelet constituents from formosan moraceous plants. J Nat Prod. 1996 Sep;59(9):834–8. doi: 10.1021/np960376j.
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