CAS: 633-65-8; 9,10-Dimethoxy-5,6-Dihydro-[1,3]Dioxolo[4,5-G]Isoquinolino[3,2-A]Isoquinolin-7-Ium Chloride

该化合物是一种来自贝贝里因的四硝基铵盐,一种在多种药用植物中发现的异丙醇碱,因其抗微生物,抗炎和低血糖特性而得到广泛承认.该化合物展示了针对细菌,真菌和原生动物的广泛活动,使其在制药和研究应用中具有价值.白化氯还展示了调制代谢途径的潜力,特别是在葡萄糖和脂肪代谢中.其高纯度和稳定性确保实验室和工业环境中的可靠性能.该产品通常用于生物化学研究,药物研制和传统医学研究.其水溶性和有据可查的药理学效应进一步增强了其在科学和治疗环境中的效用.

英文名称9,10-Dimethoxy-5,6-Dihydro-[1,3]Dioxolo[4,5-G]Isoquinolino[3,2-A]Isoquinolin-7-Ium Chloride
中文名称盐酸小檗碱
IUPAC名称9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chloride
其它别名Berberine chloride form; Natural Yellow 18
CAS编号633-65-8
MFCD编号:MFCD00011939
EINECS号:211-195-9
FDA UNII编号:UOT4O1BYV8
分子式:C20H18ClNO4
分子量:371.82
产品CID: 1615260
同类组份化合物CAS117-74-8 (hydroxide)633-65-8 (chloride)316-41-6 (sulfate)633-66-9 (hydrosulfate)2086-83-1 (cation)1868138-66-2 (ursodeoxycholate)
产品分类原料药 → 人工合成抗感染类药 → 天然来源抗感染药

相似结构搜索
产品信息参考;;
InChIKey: VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M
InChI=1S/C20H18NO4.ClH/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2;/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3;1H/q+1;/…
计算化学: 氢键受体数5.0氢键供体数0.0可旋转键数2.0

物理性质

熔点200 °C
沸点204-206 °C (分解)
密度1.654g/cm3
PSA:40.8
LogP:0.1003
溶解性Methanol: Soluble
敏感性远离氧化物。
外观形态黄色粉末黄色粉末
储存条件惰性气氛,2-8°C
产品应用该化合物用作检测硝酸盐.
性质描述熔点200°C,黄色结晶性粉末,无臭,或微有特异性的气味.味极苦.溶于热水,微溶于冷水或乙醇,极微溶于氯仿,不溶于乙醚.药理作用:对痢疾杆菌,霍乱菌金黄色葡萄球菌,沙门氏菌,变形杆菌有抗菌作用.与肠内的产生吲哚,甲基吲哚等有害氨基物的酶相拮抗,抑制肠内的腐败发酵.抑制离体的肠道的蠕动作用,促进肝脏的胆汁的生成,有促进胆汁分泌的作用.

MSDS等安全信息

GHS符号GHS06,GHS07
警示词Danger
危险描述H301-H312-H315-H319-H332-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P301+P312-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P332+P313-P337+P313-P362-P403+P233-P405-P501
危险等级6.1(b)
UN编号1544
危险品标志Xn
包装等级III
安全声明24/25-36-26
危险类别码20/21/22-36/37/38
WGK Germany2

上下游产品

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Berberine Hydrochloride 主要起始原料 Ethanone, 2-(5,8-Dihydro-9,10-Dimethoxy-6H-Benzo[g]-1,3-Benzodioxolo[5,6-A]Quinolizin-8-yl)-1-Phenyl-
(文献来源)合成步骤主要原料 Ethanone, 2-(5,8-Dihydro-9,10-Dimethoxy-6H-Benzo[g]-1,3-Benzodioxolo[5,6-A]Quinolizin-8-yl)-1-Phenyl-

在氯化铵体系中,用水作为反应溶剂,化学反应 40.0H,以37%的收率获得产物盐酸小檗碱
参考文献:将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成
标题:将 C-H 乙烯基化与可切换的 6π-电环化合并用于发散杂环合成
摘要:含吡啶的多杂环具有独特的生物学特性,有趣的电化学和光学特性,因此被广泛用作药物,功能材料和光催化剂.在这里,我们通过将 Rh 催化的 Ch 乙烯基化与两个可切换的电环化(包括 Aza-6π-和全碳 6π-电环化)合并来描述统一的两步策略,以快速和发散地获得二氢吡啶并异喹啉鎓和二氢苯并喹啉.通过计算,在适当的"hcl"源存在下,在热条件或光化学条件下,氮杂电环化的高选择性是由于前沿轨道的有利动力学和对称性造成的.
DOI:10.1021/jacs.0C07680

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905110000-甲醇
2907210001-间苯二酚
2933310010-吡啶
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2024239805-A1
优先权日:2022-12-16
标题:Aza-yang cyclization-buchner aromatic ring expansion: collective synthesis of cycloheptatriene-containing azetidine lactones
发明人：SINGH MANVENDRA PAL; BOSKOVIC ZARKO; GASKINS BRYCE
权利人:UNIV KANSAS
摘要:The present disclosure is directed to a compound of Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, or Formula Vor a pharmaceutically acceptable salt and/or solvate thereof.

专利号:US-7915276-B2
优先权日:2006-02-14
标题 :Berberrubine derivatives having antifungal activities
发明人：KIM SUNG UK; PARK KI DUK; MOON JAE SUN; KANG TAE HOON; KIM YOUNG KOOK
权利人:KOREA RES INST OF BIOSCIENCE
摘要:The present invention relates to a berberrubine derivative having superior antifungal activity, more particularly to a berberrubine derivative having activity against chitin synthase, which participates in the synthesis of chitin and is essential in the growth of fungi, and having a potent antifungal activity against human pathogenic fungi.

专利号:CN-104119330-B
优先权日:2014-07-22
标题 :Synthesis of berberine derivatives and their application in the preparation of antineoplastic drugs and synergistic doxorubicin antineoplastic drug compositions

专利号:CN-107840840-B
优先权日:2016-09-18
标题 :Synthesis of an important intermediate of berberine

专利号:CN-107840840-A
优先权日:2016-09-18
标题:Synthesis of an important intermediate of berberine

专利号:CN-109575011-A
优先权日:2019-01-09
标题:A kind of method for total synthesis of berberine

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1: Nonaka M, Murata Y, Takano R, Han Y, Bin Kabir MH, Kato K. Screening of a library of traditional Chinese medicines to identify anti-malarial compounds and extracts. Malar J. 2018 Jun 25;17(1):244. doi: 10.1186/s12936-018-2392-4.
2: Robinson CL, Chong ACN, Ashbrook AW, Jeng G, Jin J, Chen H, Tang EI, Martin LA, Kim RS, Kenyon RM, Do E, Luna JM, Saeed M, Zeltser L, Ralph H, Dudley VL, Goldstein M, Rice CM, Cheng CY, Seandel M, Chen S. Male germ cells support long-term propagation of Zika virus. Nat Commun. 2018 May 29;9(1):2090. doi: 10.1038/s41467-018-04444-w.
3: Bhatnagar P, Kumari M, Pahuja R, Pant AB, Shukla Y, Kumar P, Gupta KC. Hyaluronic acid-grafted PLGA nanoparticles for the sustained delivery of berberine chloride for an efficient suppression of Ehrlich ascites tumors. Drug Deliv Transl Res. 2018 Jun;8(3):565-579. doi: 10.1007/s13346-018-0485-9. doi: 10.1111/php.12907. Epub 2018 Mar 31. doi: 10.2174/1871529X18666180201130340. doi: 10.1016/j.jep.2018.01.025. Epub 2018 Feb 2. doi: 10.1007/s11356-018-1293-y. Epub 2018 Jan 25. doi: 10.22038/IJBMS.2017.23195.5865.

合成参考文献

摘要:S13 | EUCOSMETICS | Combined Inventory of Ingredients Employed in Cosmetic Products (2000) and Revised Inventory (2006) | DOI:10.5281/zenodo.2624118
参考文献:10.1385/1-59259-189-2:197
摘要:Naasani I, Yamori T, Tsuruo T. Screening with COMPARE analysis for telomerase inhibitors. Methods Mol Biol. 2002;191():197–207. doi: 10.1385/1-59259-189-2:197.
参考文献:10.1007/s11033-014-3421-1
摘要:Basu A, Jaisankar P, Kumar GS. Binding of novel 9-O–N-aryl/arylalkyl amino carbonyl methyl berberine analogs to poly(U)-poly(A)·poly(U) triplex and comparison to the duplex poly(A)-poly(U). Molecular Biology Reports. 2014 May 30;41(8):5473–83. doi: 10.1007/s11033-014-3421-1.
参考文献:10.1007/s00213-015-4095-7
摘要:Kumar A, Ekavali, Mishra J, Chopra K, Dhull DK. Possible role of P-glycoprotein in the neuroprotective mechanism of berberine in intracerebroventricular streptozotocin-induced cognitive dysfunction. Psychopharmacology (Berl). 2016 Jan;233(1):137–52. doi: 10.1007/s00213-015-4095-7.
参考文献:10.1007/s11046-017-0119-7
摘要:Cong L, Liao Y, Yang S, Yang R. In Vitro Activity of Berberine Alone and in Combination with Antifungal Drugs Against Planktonic Forms and Biofilms of Trichosporon Asahii. Mycopathologia. 2017 Oct;182(9-10):829–37. doi: 10.1007/s11046-017-0119-7.

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