CAS: 4121-39-5; 9-Allyl-9H-Purin-6-Amine

该化合物是经修改的甲型衍生物,其特点是N9位置上的一个丙烯基组,这增强了其在核分子和核分子化学中的活性和应用性.该化合物是改良的核分子,核聚二烯酸和其他生物活性分子合成的多功能中间体.它的丙烯基侧链可以进一步功能化,使其对交叉反应,聚合物修改和定向药物设计具有价值.在标准实验室条件下,复合物具有稳定性,与一系列有机溶剂相容.研究人员赞成其合成灵活性和在药用化学和生物化学研究中的潜在应用.

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    9-((RS)-2-phenyl-1,3-dithiolane-4-ylmethyl)adenine allyl bromide adenine Allyl acetateN-(9-Allyl-9H-purin-6-yl)-N-benzoyl-benzamide (Z)-6-amino-9-(prop-1-en-1-yl)-9H-purine (E)-6-amino-9-(prop-1-en-1-yl)-9H-purine 3-allyl-7-nitro-8-phenyl-3H-imidazo[2,1-i]purine

    合成工艺路线路线简述

    • 合成目标产物 Nsc 77154 主要起始原料 6-Chloropurine
    • (文献来源)合成步骤主要原料 6-Chloropurine
    📜9-((Rs)-2-Phenyl-1,3-Dithiolane-4-Ylmethyl)Adenine置于氨,Sodium,Potassium Carbonate体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 16.0H,反应生成 9-(2-丙烯基)腺嘌呤
    参考文献:Preparation Of Aliphatic Analogues Of S-Adenosyl-L-Homocysteine And Related Compounds
    标题:Preparation Of Aliphatic Analogues Of S-Adenosyl-L-Homocysteine And Related Compounds
    摘要:9-((Rs)-2,3-二羟基丙基)腺嘌呤(I)与对甲苯磺酰氯反应反应生成3-O-对甲苯磺酰衍生物ii,经2,3-二氢吡喃处理后转化为3-O-对甲苯磺酰-2-O-四氢吡喃基衍生物iii.ii与液氨中的异丁硫醇钠反应得到9-((Rs)-3-异丁硫基-2-羟基丙基)腺嘌呤(Iv).类似地,化合物iii和l-同型半胱氨酸二钠盐经酸水解后得到s-((Rs)-3-(腺嘌呤-9-基)-2-羟基丙基)-L-同型半胱氨酸(V).9-((2S,3S)-Threo-2,3-O-异丙基亚甲基-4-O-对甲苯磺酰-2,3,4-三羟基丁基)腺嘌呤(Viii)以类似方式转化为4-异丁硫衍生物ix和l-同型半胱氨酸衍生物x.9-丙烯腺嘌呤(Xii)经二氧六环中溴处理得到9-((Rs)-2,3-二溴丙基)腺嘌呤(Xiii)和可能的3,9-(2-溴三亚甲基)腺嘌呤溴化物(Xiv).化合物xiii,Xiv和9-((Rs)-2,3-双-对甲苯磺酰氧基丙基)腺嘌呤(Xi)与硫化氢钠或硫代乙酸钠反应均不可避免地导致聚合物化合物.4-对甲苯磺酰氧甲基-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷(Xva)与腺嘌呤的钠盐反应得到9-(X)-2,2-二甲基-1,3-二硫杂环戊烷-4-基甲基)腺嘌呤(Xvia);类似地,4-对甲苯磺酰氧甲基-2-苯基-1,3-二硫杂环戊烷(Xvb)得到2,3-S-苄亚甲基衍生物xvib,1-对甲苯磺酰氧基-2,3-双(苄硫)丙烷(Xixb)得到9-((Rs)-2,3-双(苄硫)丙基)腺嘌呤(Xixc).xvia的乙酰解或xvib的液氨中钠还原导致9-((Rs)-2,3-二巯基丙基)腺嘌呤(Xviii)和相应的环硫醚xvii.
    DOI:10.1135/cccc19813134

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CN-113272442-B
    优先权日:2019-01-03
    标题:One-pot synthesis of pools of oligonucleotides

    专利号:CN-113272442-A
    优先权日:2019-01-03
    标题:One-pot synthesis of collections of oligonucleotides

    专利号:CN-110461463-B
    优先权日:2017-01-19
    标 题 :Methods and reagents for the synthesis of polynucleotide molecules

    专利号:CN-113056327-A
    优先权日:2018-07-23
    标 题:Massively parallel enzymatic synthesis of nucleic acid strands

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    主要参考文献

    参考标题:Easy Alkylation Of Purine Bases By Solid-Liquid Phase Transfer Catalysis Without Solvent.
    作者:Nicole Platzer,Hervé Galons,Younes Bensaïd,Marcel Miocque,Georges Bram |发布日期:1987.1
    摘要:Solid-Liquid Ptc Without Added Organic Solvent Promotes Alkylation Of Purine Derivatives Leading In Particular To An Efficient Synthesis Of The Antiviral Dhpa. The Location Of The Substituent On The Ring Was Determined By Analysis Of Coupling Interactions Through 2D δ-δ Heteronuclear 1H 13C Correlated Nmr Spectroscopy.

    合成参考文献


    参考文献:10.2478/s11532-013-0323-3
    摘要:Slyvka Y, Goreshnik E, Pavlyuk O, Mys’kiv M. Copper(I) π-complexes with allyl derivatives of heterocyclic compounds: structural survey of their crystal engineering. 2013 Sep 26;11(12):1875–901. doi: 10.2478/s11532-013-0323-3.
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