CAS: 115899-38-2; Tfa-Ap-Dc

该化合物是一种经修改的核素,其特点是一种与细胞基质相连的脱氧核糖糖,其独特的丙基苯侧链被取代,其基质为丙酰环的5位置.三氟丙基乙酰基体组附于丙基乙烯链中,会增强化合物的亲和性,并可能影响其生物活动.这一化合物对医药化学和分子生物学感兴趣,特别是核核糖类比,可干扰核酸合成或功能.其结构改变可产生具体特性,例如,防止核酸释放或改变其与核酸目标结合的结合性会增强稳定性.三氟乙基醚组的存在也会影响化合物的溶性与再活性.

英文名称Tfa-Ap-Dc
中文名称2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
IUPAC名称N-(3-(4-amino-1-((2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyrimidin-5-yl)prop-2-yn-1-yl)-2,2,2-trifluoroacetamide
其它别名2'-Deoxy-5-[3-[(Trifluoroacetyl)Amino]-1-Propynyl]Cytidine; 5-Tfa-Ap-2-Deoxycytidine; 5-Tfa-Ap-Dc; 2'-Deoxy-5-[3-[(Trifluoroacetyl)Amino]-1-Propyn-1-Yl]-Cytidine; Tfa-Ap-Dc; Cytidine, 2'-Deoxy-5-[3-[(Trifluoroacetyl)Amino]-1-Propyn-1-Yl]-; Cytidine, 2'-Deoxy-5-[3-[(Trifluoroacetyl)Amino]-1-Propynyl]...; N-(3-(4-Amino-1-((2R,4S,5R)-4-Hydroxy-5-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)-2-Oxo-1,2-Dihydropyrimidin-5-yl)Prop-2-Yn-1-yl)-2,2,2-Trifluoroacetamide
CAS编号115899-38-2
MFCD编号:MFCD28134647
分子式:C14H15F3N4O5
分子量:376.29
产品CID: 199782
产品分类有机原料→分子砌块→手性化合物→手性砌块

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InChIKey: OKLUSVKQOCPUNW-IVZWLZJFSA-N
InChI=1S/C14H15F3N4O5/c15-14(16,17)12(24)19-3-1-2-7-5-21(13(25)20-11(7)18)10-4-8(23)9(6-22)26-10/h5,8-10,22-23H,3-4,6H2,(H,19,24)(H2,18,20,2…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数5.0可旋转键数3.0

相似化合物

69075-47-4 115899-40-6 838-07-3

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501

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trifluoroacetyl-propargyl amine 1-((4S,5R)-4-Hydroxy-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl)-4-imino-5-iodo-3,4-dihydro-1H-pyrimidin-2-one 5-Iodo-2'-deoxycytidine5-[3-aminoprop-1-ynyl]-2'-deoxycytidine-5'-O-triphosphate

合成工艺路线路线简述

N-三氟乙酰基炔丙基胺,5-碘-2'-脱氧胞苷置于palladium On Activated Charcoal Copper(L) Iodide,Amberlite Ira-67体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺用作溶剂,化学反应 25.0H,以94%的收率获得2'-脱氧-5-[3-[(三氟乙酰基)氨基]-1-丙炔基]胞苷
参考文献:A Ligand-Free Solid-Supported System For Sonogashira Couplings: Applications In Nucleoside Chemistry
标题:A Ligand-Free Solid-Supported System For Sonogashira Couplings: Applications In Nucleoside Chemistry
摘要:开发了一种温和的,多相的,无配体的sonogashira和heck偶联反应协议,并已用于便捷地合成多种生物重要的脱氧核苷衍生物.
Doi:10.1039/b505737J