CAS: 1155863-81-2; 1-(2-Deoxy-2',2'-Difluoro-3',5'-Di-O-Benzoyl-D-Ribofuranosyl)-4-Aminopyrimidin-2-One

英文名称1-(2-Deoxy-2',2'-Difluoro-3',5'-Di-O-Benzoyl-D-Ribofuranosyl)-4-Aminopyrimidin-2-One
中文名称吉西他滨T9(ALFA/β混合物)
CAS编号1155863-81-2
MFCD编号:MFCD09837611
分子式:C23H19F2N3O6分子量:471.41
产品CID: 193826
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: ZPUUYUUQQGBHBU-XXTRANHVSA-N
1S/C23H19F2N3O6/c24-23(25)18(34-20(30)15-9-5-2-6-10-15)16(13-32-19(29)14-7-3-1-4-8-14)33-21(23)28-12-11-17(26)27-22(28)31/h1-12,16,18,21H,13H2,(H2,26,27,31)
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数1.0可旋转键数8.0

MSDS等安全信息

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3,5-di-O-benzoyl-2-deoxy-2,2-difluoro-1-O-methanesulfonyl-D-erythro-pentofuranose 2,4-O,N-bis(trimethylsilyl)cytosineα-1-(2-oxo-4-amino-1,2-dihydropyrimidin-1-yl)-2-deoxy-2,2-difluororibose gemcitabine 23H24F2N4O3C23H24F2N4O3 28H32F2N4O5C28H32F2N4O5

合成工艺路线路线简述

📜2-脱氧-2,2-二氟-D-赤式-五呋喃糖-3,5-二苯甲酯-1-甲磺酸酯,N-(三甲基硅基)-2-(三甲基硅氧基)-4-嘧啶胺置于四氯化锡,四丁基碘化铵体系中,用氯苯用作溶剂,化学反应 16.0H,反应生成吉西他滨t9(Alfa/beta混合物)
参考文献:N 4-酰基胞嘧啶的立体选择性n-糖基化和吉西他滨的有效合成
标题:N 4-酰基胞嘧啶的立体选择性n-糖基化和吉西他滨的有效合成
摘要:通过在吉西他滨合成的糖基化步骤中各种n 4保护的胞嘧啶衍生物的系统比较,使用n 4-Bz胞嘧啶和2,2'-二氟核糖基甲磺酸酯的异头混合物,实现了高β-立体选择性和高产率的tbai催化的n-糖基化.捐赠者.随后的整体脱保护有效地赋予了吉西他滨.同时,还鉴定出该n-糖基化的异头氯化物中间体和氟化物置换的副产物.这种新的糖基化方法揭示了n 4的重要性嘧啶核苷立体选择性制备中的β-保护,也为吉西他滨目前的工业生产提供了潜在的替代方法.
Doi:10.1016/j.Tet.2019.01.027