CAS: 577-27-5; Ledol
该化合物是一种自然产生的双环单叶醇,主要来自各种基本油类,特别是精液莱杜姆和其他植物的油类,其特征是其个性性性,作为单一的对应体存在,有助于其独特性.(+)-Ledol的分子配方是C15H26O,其结构复杂,包括多个环和功能组.该化合物以其令人愉快,木质芳香闻味闻名,在香味和口味产业中具有价值.此外,(+)-Ledol的展示潜在生物活动,包括抗微生物和防炎特性,它们引起了对药理学研究的兴趣,许多树类的有机溶剂溶解性和水溶性有限,影响其在各种配方中的应用.
- 英文名称Ledol
- 中文名称喇叭茶萜醇
- IUPAC名称(1aS,4S,4aR,7S,7aR,7bR)-1,1,4,7-tetramethyldecahydro-1H-cyclopropa[e]azulen-4-ol
- 其它别名(1As,4S,4Ar,7S,7Ar,7Br)-Decahydro-1,1,4,7-Tetramethyl-1H-Cycloprop(E)Azulen-4-Ol | (1As,4S,4Ar,7S,7Ar,7Br)-1,1,4,7-Tetramethyl-2,3,4A,5,6,7,7A,7B-Octahydro-1Ah-Cyclopropa[e]Azulen-4-Ol-D-Ledol | 1H-Cycloprop(E)Azulen-4-Ol-Decahydro-1,1,4,7-Tetramethyl-(1A
- CAS编号577-27-5
- MFCD编号:MFCD01632472
- FDA UNII编号:99XJ3YS21U
- 分子式:C15H26O分子量:222.37
- 产品CID: 2682266
- 产品分类有机原料 → 脂质和类脂质分子 → 异戊烯醇脂质
物理性质
- 熔点104-105°
- 沸点bp760 292°
- 闪点123.1°C
- 密度0.9078
- PH:D20 +28° (c = 10 in chloroform)
- pKa:15.21±0.60(预测)
- PSA:20.23
- LogP:4.838 (est)
- 折射率nD110 1.4667
- 外观形态白色至类白色固体
- 储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
- 产品应用喇叭茶醇(577-27-5)的用途:用于医药行业.
- 性质描述喇叭茶醇(577-27-5)的性状:针状结晶.易升华(即使低于熔点).溶于乙醇(约10g/100ml)和其他有机溶剂,几乎不溶于水.熔点104～105°C.沸点292°C.折光率1.4667.比旋光度[α]20D+28°(C=10,氯仿中).
MSDS等安全信息
合成工艺路线路线简述
📜Tert-Butyldimethyl(((1As,4S,4Ar,7S,7Ar,7Br)-1,1,4,7-Tetramethyldecahydro-1H-Cyclopropa[e]Azulen-4-yl)Oxy)Silane置于四丁基氟化铵体系中,用 四氢呋喃 作为反应溶剂,化学反应 24.0H,以70%的收率获得产物喇叭茶萜醇
参考文献:使用手性钌路易斯酸的分子内diels-alder反应及其在对-Ledol的全合成中的应用†
标题:使用手性钌路易斯酸的分子内diels-alder反应及其在对-Ledol的全合成中的应用†
摘要:单点结合手性钌路易斯酸结合了c 2对称的电子贫化的二齿次膦酸酯亚膦酸酯配体biphop-F和cp或茚基"屋顶"可以有效催化三烯的不对称分子内diels-Alder反应形成双环加合物,具有非常好的极好的不对称感应.该反应形成了在96%ee中对-Ledol进行全合成的关键步骤.合成还有助于弄清铅醇的立体化学分配和所测旋光度的不一致.
DOI:10.1039/c1Ob06121F
海关参考信息
- 2905122000-异丙醇
2905143000-叔丁醇
2905141000-异丁醇
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主要参考文献
1: Jesionek A, Poblocka-Olech L, Zabiegala B, Bucinski A, Krauze-Baranowska M, Luczkiewicz M. Validated HPTLC method for determination of ledol and alloaromadendrene in the essential oil fractions of Rhododendron tomentosum plants and in vitro cultures and bioautography for their activity screening. J Chromatogr B Analyt Technol Biomed Life Sci. 2018 Jun 1;1086:63-72. doi: 10.1016/j.jchromb.2018.04.006. Epub 2018 Apr 7. doi: 10.1021/acs.joc.7b00187. Epub 2017 Mar 15. doi: 10.1039/c1ob06121f. Epub 2011 Sep 22. doi: 10.1080/14786419.2014.907287. Epub 2014 Apr 9. doi: 10.1016/j.phytochem.2015.05.005. Epub 2015 Jun 7. doi: 10.1002/jsfa.6889. Epub 2014 Sep 29. Review. doi: 10.1080/14786419.2014.965167. Epub 2014 Nov 27. doi: 10.1080/14786419.2010.534992. Epub 2011 Aug 2. doi: 10.1016/j.jep.2014.10.040. Epub 2014 Oct 30. Review. Chinese. doi: 10.1038/s41598-018-31084-3.
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合成参考文献
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参考文献:10.1080/10412905.1994.9698446
摘要:Velasco-Negueruela A, Pérez-Alonso MJ, Esteban JL, Guzmán CA, Zygadlo JA, Ariza-Espinar L. Essential Oil ofLepechinia floribunda(Benth.) Epl. Journal of Essential Oil Research. 1994 Sep;6(5):539–40. doi: 10.1080/10412905.1994.9698446.
参考文献:10.1016/s0031-9422(99)00123-5
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