CAS: 187164-23-4; (S)-1-(2,4-Dichlorophenyl)Ethane-1,2-Diol

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    2-(2,4-dichlorophenyl)oxirane 2,4-dichlorophenacyl bromide

    合成工艺路线路线简述

      📜2-溴-2',4'-二氯苯乙酮置于sodium Tetrahydroborate,Epoxide Hydrolase From Vigna Radiata; Variant Vreh2M263Q体系中,用 甲醇,Aq. Phosphate Buffer,二甲基亚砜 用作溶剂,化学反应生成(1R)-1-(2,4-Dichlorophenyl)Ethane-1,2-Diol,(1S)-1-(2,4-二氯苯基)-1,2-乙二醇
      参考文献:重编程环氧水解酶,以提高苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性
      标题:重编程环氧水解酶,以提高苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性
      摘要:通过环氧水解酶的对映体收敛水解是一种重要的邻位二醇合成的有前途的方法.但是,天然酶的区域选择性差会导致苯乙烯氧化物的酶促水解中对映体收敛性低.在此,根据结构信息重新设计了263号残基,并使用"优化的氨基酸字母"通过定点修饰构建了一个智能变体文库,以提高来自vigna Radiata(vr Eh2)的环氧水解酶的区域选择性.M263Q变体对间位异构体r异构体的区域选择性系数(R)与野生型相比,预取代的苯乙烯氧化物提高了40-63倍,变体m263V对对位取代的苯乙烯氧化物的r异构体也表现出更高的区域选择性,从而提高了苯乙烯氧化物支架水解中的对映体收敛性.结构上的洞察力表明263号残基在通过改变结合环境来调节底物结合构象中的关键作用.此外,亲核残基asp101和环氧化物的两个碳原子之间的攻击距离差异增加,为区域选择性的提高提供了证据.几种易于合成的高价值邻位二醇(> 88%收率,90%-98%
      Doi:10.1002/adsc.202000898

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      合成参考文献


      参考文献:10.1055/a-1325-4092
      摘要:Wang C, Su S. Catalytic Asymmetric Osmium-Free Dihydroxylation of Alkenes. Synthesis. 2021 Jan 29;53(07):1229–36. doi: 10.1055/a-1325-4092.
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