CAS: 120926-46-7; (E)-3-(4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3-(((2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Oxy)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Phenyl)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)Prop-2-En-1-One

该化合物是来自食石(Glycyrrhiza 物种)的浮质胶质,以其独特的生化特性而著称,该化合物由异性亚异性基血原素组成,与异性亚异性-甘甘蔗酶结合,增强了其溶性与生物利用率,展示了显著的抗氧化剂和抗炎活动,使其在药理学和化妆学研究中具有价值.它能够调节细胞路径,如NF-B和MAPK信号,强调其在治疗应用中的潜力.Isoliquiritin apioide也研究过其由于抗暴利酶抑制而导致的光亮效应.由于高度纯度和稳定性,它成为分析化学和生物活性化合物研究的可靠参考标准.

英文名称(E)-3-(4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3-(((2S,3R,4R)-3,4-Dihydroxy-4-(Hydroxymethyl)Tetrahydrofuran-2-yl)Oxy)-4,5-Dihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Phenyl)-1-(2,4-Dihydroxyphenyl)Prop-2-En-1-One
中文名称芹糖异甘草苷
IUPAC名称(E)-3-(4-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3-(((2S,3R,4R)-3,4-dihydroxy-4-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)oxy)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)phenyl)-1-(2,4-dihydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
其它别名芹糖异甘草苷
CAS编号120926-46-7
MFCD编号:MFCD20487832
分子式:C26H30O13
分子量:550.51
产品CID: 280626
产品分类生物化工 → 中草药成分

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InChIKey: VMMVZVPAYFZNBM-KVFWHIKKSA-N
InChI=1S/C26H30O13/c27-10-19-20(32)21(33)22(39-25-23(34)26(35,11-28)12-36-25)24(38-19)37-15-5-1-13(2-6-15)3-8-17(30)16-7-4-14(29)9-18(16)31/…
计算化学: 氢键受体数13.0氢键供体数8.0可旋转键数9.0

物理性质

沸点901.0±65.0 °C at 760 mmHg
闪点301.9±27.8 °C
密度1.6±0.1 g/cm3
pKa:7.46±0.35(预测)
PSA:215.83
LogP:1.96
折射率1.709
蒸汽压0.0±0.3 mmHg at 25°C
溶解性Soluble In Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,Etc.
外观形态黄色至橙色粉末
储存条件-20°C, 避光

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H315-H319-
防范说明P264-P280-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-
WGK Germany3

合成工艺路线路线简述

Licorice Glycoside A置于sodium Methylate体系中,用甲醇,水用作溶剂,以0%的收率获得甘草苷元-7-O-D-芹糖-4'-O-D-葡萄糖苷
参考文献:来自甘草的酰化黄酮苷和伴随的酚类物质
标题:来自甘草的酰化黄酮苷和伴随的酚类物质
摘要:摘要从东北甘草(一种商品甘草,被认为是甘草的地下部分)中分离出15种酚类化合物,包括8种新的黄酮苷.阐明了新化合物 (3 R )-Vestitol 7-O-葡萄糖苷和酰化黄酮苷(甘草糖苷 A,B,C1,C2,D1,D2 和 E)的结构.酰化查耳酮芹菜苷的 1 H NMR 和 Cd 光谱数据表明在苷元残基上存在阿魏酰基或对香豆酰基的分子内堆积.
Doi:10.1016/s0031-9422(97)00560-8

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参考文献:10.5281/zenodo.5794106
摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106