CAS: 105454-04-4; 7-Epitaxol

该化合物是天然化合物帕利塔克斯的合成衍生物,以其抗癌特性著称;该化合物的特点是复杂的多环结构,包括对其生物活动至关重要的分类核心;7-Epitaxol展示了类似于帕利塔索的行动机制,主要作为微管稳定剂发挥作用,从而抑制细胞分裂,促进癌症细胞中的聚变;该化合物的功效经常被评估为各种癌症类型,包括乳腺癌和卵巢癌;该化合物的施用通常是一种配方,其溶性和生物利用率会提高,因为它在水中溶性很差.此外,7-Epitaxol可能具有与帕利塔克斯不同的药性,可能导致治疗结果和副作用的改变.进行中的研究旨在更好地了解其全部生物活动和癌症治疗的潜在应用.

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CAS号32981-85-4 (2R,3S)-3-苯甲酰氨基... | CAS号71629-92-0 7-表-10-脱乙酰浆果赤霉素III

合成工艺路线路线简述

    紫杉醇置于1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯体系中,用 甲苯 用作溶剂,化学反应生成7-表紫杉醇
    参考文献:Paclitaxel Delivery Systems: The Use Of Amino Acid Linkers In The Conjugation Of Paclitaxel With Carboxymethyldextran To Create Prodrugs
    标题:Paclitaxel Delivery Systems: The Use Of Amino Acid Linkers In The Conjugation Of Paclitaxel With Carboxymethyldextran To Create Prodrugs
    摘要:紫杉醇通过其羟基与羧甲基二葡聚糖(cmdex,150 Kda)的氨基酸连接体结合;连接体通过酯键引入紫杉醇的 2'-或 7-羟基.这些共轭物(cmdex-2'-紫杉醇和 Cmdex-7-紫杉醇)设计为水溶性,紫杉醇含量在 6-8%(重量/重量)之间,每个糖残基的 Cm 基团亚取代度(ds)为 0.6.紫杉醇从共轭物中的释放受引入氨基酸连接体的紫杉醇羟基(2'-或 7-)和用作连接体的氨基酸的影响.在 37 oc 培养 72 小时的小鼠血浆中,使用 2'-Gly 的 Cmdex 紫杉醇共轭物释放的紫杉醇最多,其次依次是 2'-Ala,2'-Leu,2'-Ile 和 7-Gly.将对 Taxol® 有抗药性的结肠癌 26 放入小鼠体内,通过静脉注射共轭物进行肿瘤分布研究,以及间歇性静脉注射共轭物进行肿瘤生长消退研究.在这两项研究中,Cmdex-2'-Gly-紫杉醇的紫杉醇释放量最高,其次是 Cmdex-2'-Ala-紫杉醇,Cmdex-2'-Leu-紫杉醇和紫杉醇.紫杉醇的释放量与观测到的疗效直接相关.Cmdex-2'-Ile-紫杉醇和cmdex-7-Gly-紫杉醇没有显示出任何抗肿瘤活性.这些结果清楚地表明,带有适当氨基酸连接体的 Cmdex 紫杉醇对结肠 26 具有显著的抗肿瘤活性,而且这些抗肿瘤作用似乎与肿瘤中释放的紫杉醇量有关.
    Doi:10.1248/bpb.25.632

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    主要参考文献

    参考标题:Facile Synthesis Of 7-Epi-Taxane And Its Derivatives And Preliminary Evaluation Of Anticancer Activity
    作者:Zhao Li,Jia Feng,Kun Zou,Zhuo Yang,Yong Zhang,Zhijian Xu,Bo Li,Jiye Shi,Yiming Li,Weiliang Zhu,Kaixian Chen |发布日期:2016.11
    摘要:7‐epi‐taxane Has Been Achieved Efficiently In Gram Scale From Natural Taxane Via Inversion Of The 7‐hydroxyl Group Simply Using Ag2O As Catalyst And Dmf As Solvent. The Catalyst Could Be Quantitatively Recovered By Filtration Without Loss Of Catalytic Activity. This Condition Is Also Applicable To The Direct Epimerization Of Taxane Derivatives (E.G., Docetaxel And Paclitaxel) To 7‐epi‐taxane Derivatives

    合成参考文献


    参考文献:10.1016/s0021-9673(97)01174-6
    摘要:Theodoridis G, Laskaris G, de Jong CF, Hofte AJP, Verpoorte R. Determination of paclitaxel and related diterpenoids in plant extracts by high-performance liquid chromatography with UV detection in high-performance liquid chromatography–mass spectrometry. Journal of Chromatography A. 1998 Apr;802(2):297–305. doi: 10.1016/s0021-9673(97)01174-6.
    参考文献:10.1021/np50046a018
    摘要:Huang CH, Kingston DG, Magri NF, Samaranayake G, Boettner FE. New taxanes from Taxus brevifolia, 2. J Nat Prod. 1986 Jul;49(4):665–9. doi: 10.1021/np50046a018.
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