CAS: 36417-86-4; N-P-Trans-Coumaroyltyramine

该化合物是一种属于氯拉津衍生物类别的化学化合物,其特征是分子结构,通常包括一个管子环,有助于其药理特性;帕普拉津因在医药化学领域的潜在应用,特别是作为抗寄生虫剂,其行动机制经常涉及干扰目标生物生物体的生物过程,使其在治疗某些感染方面有用;该化合物可能在不同溶剂中表现出不同的溶性,影响其生物利用率和功效;此外,与许多化学物质一样,帕普拉津的安全特征,包括毒性和副作用,也是其应用中的一个重要考虑因素;

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-4-acetoxy-trans-zimtsaeureamidN-2-(4-Hydroxy-phenyl)-aethyl-4-acetoxy-trans-zimtsaeureamid tyrosamine 4-hydroxycinnamic acid N-hydroxysuccinimide ester tyramine hydr°Chloridediacetyl N-trans-p-coumaroyl tyramine

合成工艺路线路线简述

    酪胺盐酸盐置于sodium Carbonate,三乙胺体系中,用 四氢呋喃,乙醇 作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 N-对反式香豆酰酪胺
    参考文献:Inhibition Of In Vitro Prostaglandin And Leukotriene Biosyntheses By Cinnamoyl-.Beta.-Phenethylamine And N-Acyldopamine Derivatives.
    标题:Inhibition Of In Vitro Prostaglandin And Leukotriene Biosyntheses By Cinnamoyl-.Beta.-Phenethylamine And N-Acyldopamine Derivatives.
    摘要:N-反式和n-顺式-阿魏酰基酪胺是从印尼药用植物空心菜(旋花科)中分离得到的体外前列腺素(pg)合成抑制剂.为了阐明结构活性关系,合成了可能由天然存在的肉桂酸和β-苯乙胺组合得到的肉桂酰-β-苯乙胺,并测试了它们对pg合成酶和花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制活性.含有儿茶酚基团的化合物,如n-咖啡酰基-β-苯乙胺(cap),显示出对pg合成酶更高的抑制效果.儿茶酚基团被发现对抑制花生四烯酸5-脂氧合酶至关重要.对浓度依赖性pg生物合成效应的研究表明,Cap在较低浓度范围内增强了pg生物合成,而在较高浓度下抑制了反应.通过纯化的pg内过氧化物合成酶和微粒体pg合成酶研究了cap对每个反应步骤的影响.cap抑制了环氧合酶反应,同时增强了氢过氧化物酶反应.从多巴胺和脂肪酸合成了含有儿茶酚和脂溶性基团的n-酰基多巴胺,以测试它们对花生四烯酸5-脂氧合酶的抑制效果.n-亚油酰多巴胺是最活跃的化合物,在我们的测定系统中其ic50值为2.3Nm,而作为5-脂氧合酶特异性抑制剂的aa 861的ic50值为8Nm.
    DOI:10.1248/cpb.40.396

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:SA-08290624-B1
    优先权日:2007-10-04
    标题 :Inhibitors of Crystalline Ketone Peptide Epoxy Proteases and Synthesis of Keto-Amino Acid Epoxies

    专利号:CN-116590291-A
    优先权日:2023-04-06
    标题:A kind of tobacco nicotine synthesis-related circular RNA NRC1 and its application

    专利号:CN-114085850-B
    优先权日:2021-02-02
    标 题:Cloning of an aromatic phenolic amine synthesis gene cluster in rice and its application in disease resistance
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    合成参考文献


    参考文献:10.1248/bpb.b14-00026
    摘要:Song YH, Kim DW, Curtis-Long MJ, Yuk HJ, Wang Y, Zhuang N, Lee KH, Jeon KS, Park KH. Papain-Like Protease (PLpro) Inhibitory Effects of Cinnamic Amides from Tribulus terrestris Fruits. Biological & Pharmaceutical Bulletin. 2014;37(6):1021–8. doi: 10.1248/bpb.b14-00026.
    参考文献:10.1186/s12934-015-0353-y
    摘要:Sim GY, Yang S, Kim BG, Ahn J. Bacterial synthesis of N-hydroxycinnamoyl phenethylamines and tyramines. Microbial Cell Factories. 2015 Oct 13;14(1):162. doi: 10.1186/s12934-015-0353-y.
    参考文献:10.1007/s00216-017-0205-1
    摘要:Geng P, Harnly JM, Sun J, Zhang M, Chen P. Feruloyl dopamine-O-hexosides are efficient marker compounds as orthogonal validation for authentication of black cohosh (Actaea racemosa)—an UHPLC-HRAM-MS chemometrics study. Analytical and Bioanalytical Chemistry. 2017 Feb 03;409(10):2591–600. doi: 10.1007/s00216-017-0205-1.
    参考文献:10.3389/fnut.2022.822033
    摘要:Yin S, Tao Y, Jiang Y, Meng L, Zhao L, Xue X, Li Q, Wu L. A Combined Proteomic and Metabolomic Strategy for Allergens Characterization in Natural and Fermented Brassica napus Bee Pollen. Front Nutr. 2022;9():822033.
    参考文献:10.1016/j.bmc.2003.10.031
    摘要:Shi LS, Kuo PC, Tsai YL, Damu AG, Wu TS. The alkaloids and other constituents from the root and stem of Aristolochia elegans. Bioorg Med Chem. 2004 Jan 15;12(2):439–46. doi: 10.1016/j.bmc.2003.10.031.
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