CAS: 178601-88-2; (6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-Thiazol-4-yl)-2-Hydroxyiminoacetyl]Amino]-3-Ethenyl-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是第三代甲状腺素抗生素抗生素,其特征是其针对克氏阳性细菌和克氏阴性细菌的广泛频谱活动,其(E)异构体配置增强了稳定性和生物利用率,确保了持续的药用植物性能.该化合物展示了对常见病原体,如肺炎,流感嗜血杆菌和甲状腺杆菌的强大功效,使其适合治疗呼吸道,耳朵和皮肤感染. (E)-Cefdinir显示蛋白质结合低,组织渗透率高,有利于有效的治疗浓度.其口服生物利用率和一次或两次剂量剂量疗法提高了患者的合规性.该化合物对β-乳腺的抗药性进一步增强了其临床效用.这些属性位置(E)-Cefdinir是抗微生物疗法的可靠选择.

英文名称(6R,7R)-7-[[(2E)-2-(2-Amino-1,3-Thiazol-4-yl)-2-Hydroxyiminoacetyl]Amino]-3-Ethenyl-8-Oxo-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
中文名称(E)-头孢地尼
CAS编号178601-88-2
FDA UNII编号:61G2M33IGF
分子式:C14H13N5O5S2分子量:395.41
产品CID: 918458
产品分类原料药 → 抗生素类药物 → 头孢菌素类药

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InChIKey: RTXOFQZKPXMALH-RWFJUVPESA-N
1S/C14H13N5O5S2/c1-2-5-3-25-12-8(11(21)19(12)9(5)13(22)23)17-10(20)7(18-24)6-4-26-14(15)16-6/h2,4,8,12,24H,1,3H2,(H2,15,16)(H,17,20)(H,22,23)/b18-7+/t8-,12+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数10.0氢键供体数4.0可旋转键数5.0

物理性质

熔点>129°C (分解)
密度1.9±0.1 g/cm3
PSA:215.97
LogP:-0.63
折射率1.862
溶解性Dichloromethane (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态类白色至米色固体
储存条件安瓿瓶, -20°C 冰箱, 在惰性气其中

MSDS等安全信息

上下游产品

7β-[(Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(trityloxyamino)acetamido]-3-vinylcephem-4-carboxylic acid S-2-benzothiazolyl (Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-methoxyimino thioacetate (Z)-2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-(acetoxyimino)acetic acid cefdinir lactone 2-((Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-(hydroxyimino)acetamido)-2-(5-methyl-7-oxo-2,4,5,7-tetrahydro-1H-furan[3,4-d][1,3]thiazin-2-yl)acetic acid

合成工艺路线路线简述

📜7-氨基-3-乙烯基-3-头孢环-4-羧酸,(E)-2-(三苯甲基氧基亚氨基)-2-[2-(三苯甲基氨基)噻唑-4-基]乙酸置于五氯化磷,N-三甲基硅基乙酰胺,水,三氟乙酸体系中,用二氯甲烷用作溶剂,化学反应 14.5H,以8.6%的收率获得(E)-头孢地尼
参考文献:头孢地尼及其多晶型抗菌活性药物成分的改进合成
标题:头孢地尼及其多晶型抗菌活性药物成分的改进合成
摘要:摘要描述了制备头孢地尼 1 及其多晶型倍半水合物 1A 的新方法.2-巯基苯并噻唑基(Z)-2-(2-氨基-4-噻唑基)-2-乙酰氧基亚氨基乙酸酯4的合成受三苯基膦和三乙胺的影响,以及7-氨基-3-乙烯基头孢烯-4-羧酸5的酰化作用然后在氯化铵存在下在同一个锅中用 K2Co3 脱保护得到粗头孢地尼.通过树脂纯化粗头孢地尼,并用三氟乙酸处理所得湿产物,得到头孢地尼 6 的高纯度 Tfa 盐,中和后以极好的收率获得 1A.还讨论了该化合物的杂质分析.
Doi:10.1080/00397910701397284