CAS: 1139-83-9; 3-Hydroxy-6H-Benzo[c]Chromen-6-One

该化合物是一种生物活性代谢物,它来自以微生物为媒介的精密微生物介导变异族和悬浮酸,通常存在于石榴和某些坚果中.它作为二苯并呋喃-6-1的衍生物,具有显著的抗炎,抗氧化剂和抗扩散特性,因此它是一个研究老龄化,...

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1143-70-0 35233-17-1 2005-10-9

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尿石素a Urolithin A 1143-70-0
3-甲氧基苯并[c]色烯-6-酮 3-Methoxy-6H-Benzo[c]Chromen-6-One 1143-62-0

合成工艺路线路线简述

    2-碘苯甲酸乙酯,置于bis-Triphenylphosphine-Palladium(II) Chloride,N-碘代丁二酰亚胺,三溴化硼,Potassium Carbonate,Potassium Hydroxide体系中,用 乙醇,二氯甲烷,水,1,2-二氯乙烷,N,N-二甲基甲酰胺 用作溶剂,化学反应 41.5H,反应生成尿石素b
    参考文献:Facile Preparation Of 3,4-Benzocoumarins From 2-Arylbenzoic Acids With Ncs And Nai
    标题:Facile Preparation Of 3,4-Benzocoumarins From 2-Arylbenzoic Acids With Ncs And Nai
    摘要:Treatment Of 2-Arylbenzoic Acids With N-Chlorosuccinimide (Ncs) And Nai At 70 Degrees C Under Fluorescent Lighting Condition Gave The Corresponding 3,4-Benzocoumarins In Good Yields Under Transition-Metal-Free Condition. It Was Found That The Reactivity Of Ncs With Nai For The Formation Of 3,4-Benzocoumarins From 2-Arylbenzoic Acids Was As High As That With Nis. Thus,The Formation Of Carboxyl Radicals And Their Cyclization Onto An Aromatic Ring From 2-Arylbenzoic Acids With Much Less Expensive Ncs And Nai,Than Nis Could Be Successfully Carried Out To Form 3,4-Benzocoumarins.
    Doi:10.3987/com-20-14292

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9573922-B2
    优先权日:2013-12-23
    标题:Process-scale synthesis of urolithins
    发明人:RINSCH CHRISTOPHER; MUELLER ROLAND; SKRANC WOLFGANG
    权利人:AMAZENTIS SA
    摘要:Disclosed is a method of preparing a urolithin, or an intermediate or analog thereof, having a dibenzo[b,d]pyran-6-one core. The method is especially advantageous for the large-scale preparation of urolithins or intermediates or analogs thereof. The method may optionally include the preparation of a urolithin, or an intermediate or analog thereof, as a pharmaceutically acceptable salt.

    专利号:EP-3087065-A2
    优先权日:2013-12-23
    标题 :Process-scale synthesis of urolithins

    专利号:EP-3663287-B1
    优先权日:2013-12-23
    标 题 :Process scale synthesis of urolithins

    专利号:US-9394269-B2
    优先权日:2013-12-23
    标题 :Process-scale synthesis of urolithins

    专利号:US-2015183758-A1
    优先权日:2013-12-23
    标 题:Process-Scale Synthesis of Urolithins

    专利号:EP-3663287-A1
    优先权日:2013-12-23
    标 题:Process scale synthesis of urolithins
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    1: Abdulrahman AO, Alzubaidi MY, Nadeem MS, Khan JA, Rather IA, Khan MI. Effects of urolithins on obesity-associated gut dysbiosis in rats fed on a high-fat diet. Int J Food Sci Nutr. 2021 Feb
    22:1-12. doi: 10.1080/09637486.2021.1886255. Epub ahead of print.
    13:3337-3348. doi: 10.2147/DMSO.S268146.

    合成参考文献


    摘要:Gao, W.-C.; Tian, J., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 3, 265.
    参考文献:10.1016/j.foodchem.2015.08.099
    摘要:Yang J, Lee R, Henning SM, Thames G, Hsu M, ManLam H, Heber D, Li Z. Soy protein isolate does not affect ellagitannin bioavailability and urolithin formation when mixed with pomegranate juice in humans. Food Chem. 2016 Mar 01;194():1300–3. doi: 10.1016/j.foodchem.2015.08.099.
    参考文献:10.3390/nu7105406
    摘要:Olennikov DN, Kashchenko NI, Chirikova NK. In Vitro Bioaccessibility, Human Gut Microbiota Metabolites and Hepatoprotective Potential of Chebulic Ellagitannins: A Case of Padma Hepaten® Formulation. Nutrients. 2015 Oct 13;7(10):8456–77.
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