CAS: 62499-27-8; (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(4-(Hydroxymethyl)Phenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

英文名称(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-(4-(Hydroxymethyl)Phenoxy)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol
中文名称天麻素
IUPAC名称(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-(4-(hydroxymethyl)phenoxy)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
其它别名4-Hydroxybenzyl alcohol 4-O-bata-D-glucoside
CAS编号62499-27-8
MFCD编号:MFCD00272169
EINECS号:683-202-7
FDA UNII编号:5YS9U2W3RQ
分子式:C13H18O7
分子量:286.28
产品CID: 1606658
产品分类原料药 → 神经系统用药 → 2镇静与催眠药

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InChIKey: PUQSUZTXKPLAPR-UJPOAAIJSA-N
InChI=1/C13H18O7/c14-5-7-1-3-8(4-2-7)19-13-12(18)11(17)10(16)9(6-15)20-13/h1-4,9-18H,5-6H2/t9-,10-,11+,12-,13-/s3…
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数5.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点154-157 °C
沸点563.2±50.0 °C at 760 mmHg
闪点294.4±30.1 °C
密度1.5±0.1 g/cm3
PH:D20 -17.5° (c = 1 in pyridine)
pKa:9.10(at 25°C)
PSA:119.61
LogP:-1.85
折射率1.638
蒸汽压0.0±1.6 mmHg at 25°C
溶解性DMSO (Slightly, Sonicated), Methanol (Slightly), Water (Slightly, Sonicated)
外观形态白色至类白色固体
储存条件2-8°C
产品应用为催眠药,有镇静,催眠作用,并能扩张血管,改善心肌微循环.适用于神经衰弱,神经性头痛,三叉神经痛,坐骨神经痛,眩晕症.制剂有片剂,注射剂.副作用为少数患者有口鼻干燥,头昏,胃部不适.
性质描述为白色针状结晶,熔点154～155°C.易溶于水,甲醇,乙醇,不溶于氯仿和醚.

欧盟法规

C&L通报

上下游产品

合成工艺路线路线简述

4-香豆酸置于氧气,Alcohol Dehydrogenase (Nc_001145.3) From Saccharomyces Cerevisiae S288C,Bacillus Licheniformis Strain Cgmcc 7172 Phenolic Acid Decarboxylase,Phenylacetaldehyde Reductase (Ef613490.1) From Solanum Lycopersicum,Rhodiola Sachalinensis Glycosyl Transferase Fs Mutant,Thielavia Terrestris Nrrl 8126 Aromatic Dioxygenase Ttado (Xp_003653923)体系中,化学反应 6.0H,反应生成天麻素
参考文献:从生物质衍生的羟基肉桂酸酯快速生物合成酚类糖苷及其衍生物
标题:从生物质衍生的羟基肉桂酸酯快速生物合成酚类糖苷及其衍生物
摘要:生物质衍生的羟基肉桂酸酯(主要包括对香豆酸和阿魏酸)是芳香族化合物的天然来源,是高度未得到充分利用的资源.需要对其进行升级以使其在经济上可行.增值的酚类糖苷及其衍生物,均属于植物芳香族天然产物的一类,被广泛用于营养保健,制药和化妆品行业.然而,它们复杂的芳香结构使其有效的生物合成成为一个具有挑战性的过程.为了克服这个问题,我们创建了三个新颖的合成级联,用于从p合成酚糖苷(天麻素,熊果苷和红景天苷)及其衍生物(对苯二酚,酪醇,羟基酪醇和高香草醛醇)-香豆酸和阿魏酸.此外,由于生物质衍生的羟基肉桂酸酯直接提供了芳族单元,因此级联反应可实现高效的生物合成.相对于基于葡萄糖的生物合成,我们获得了相当高的生产率(高达或超过100倍的提高).考虑到天然产物中芳族结构的普遍存在,使用生物质衍生的芳族化合物应有助于许多芳族天然产物的快速生物合成.
DOI:10.1039/d0Gc03595E

海关参考信息

2902300000-甲苯
2905122000-异丙醇
2905310000-1,2-乙二醇
2905320000-1,2-丙二醇
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:CN-104774815-A
优先权日:2015-04-07
标题 :Glycosyltransferase catalyzing the synthesis of gastrodin or salidroside, gene encoding the enzyme and application

专利号:CN-104774816-A
优先权日:2015-04-07
标题:Glycosyltransferase catalyzing the synthesis of gastrodin, gene encoding the enzyme and application

专利号:CN-104774815-B
优先权日:2015-04-07
标题 :Glycosyltransferase catalyzing the synthesis of gastrodin or salidroside, gene encoding the enzyme and application

专利号:CN-104774816-B
优先权日:2015-04-07
标题 :Glycosyltransferase catalyzing the synthesis of gastrodin, gene encoding the enzyme and application

专利号:KR-101089572-B1
优先权日:2009-03-31
标题 :Synthesis of novel trimethylcitryl- -D-galactopyranoside having an inhibitory effects on central nervous system

专利号:CN-105646610-A
优先权日:2014-11-13
标题 :Preparation of gastrodin and its chemical synthesis process similar to phenolic glycoside

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主要参考文献

1. Liu, Y., Gao, J., Peng, M., et al. A review on central nervous system effects of gastrodin. Front. Pharmacol.
9:24, (2018). 2. Wang, X., Tao, J., Qiao, Y., et al. Gastrodin rescues autistic-like phenotypes in valproic acid-induced animal model. Front. Neurol.
9:1052, (2018). 3. Liu, S., Zhou, L., Yang, L., et al. Gastrodin alleviates glucocorticoid induced osteoporosis in rats via activating the Nrf2 signaling pathways. Oncotarget 9(14), 11528-11540 (2018). 4. Zhang, Y., Wang, C., Yu, B., et al. Gastrodin protects against ethanol-induced liver injury and apoptosis in HepG2 cells and animal models of alcoholic liver disease. Biol. Pharm. Bull. 41(5), 670-679 (2018).

合成参考文献

参考文献:10.1371/journal.pone.0021891
摘要:Dai J, Zong Y, Zhong L, Li Y, Zhang W, Bian L, Ai Q, Liu Y, Sun J, Lu D. Gastrodin Inhibits Expression of Inducible NO Synthase, Cyclooxygenase-2 and Proinflammatory Cytokines in Cultured LPS-Stimulated Microglia via MAPK Pathways. PLoS ONE. 2011 Jul 12;6(7):e21891. doi: 10.1371/journal.pone.0021891.