CAS: 522-47-4; ((6S,10R,11R,11As)-9-Ethylidene-2-Methoxy-5,6,8,9,10,11,11A,12-Octahydro-6,10-Methanoindolo[3,2-B]Quinolizin-11-yl)Methanol
该化合物是一种自然产生的藻类,主要来自各种植物物种,特别是家族的亚氏体,其特点是复杂的双环结构,有助于其生物活动;化合物具有一系列药理特性,包括潜在的抗炎和止痛效应,使其对药化学感兴趣;Lochnerine已经研究其与各种生物目标的相互作用,包括对...
- 英文名称((6S,10R,11R,11As)-9-Ethylidene-2-Methoxy-5,6,8,9,10,11,11A,12-Octahydro-6,10-Methanoindolo[3,2-B]Quinolizin-11-yl)Methanol
- 中文名称洛柯碱
- IUPAC名称((6S,10R,11R,11aS)-9-ethylidene-2-methoxy-5,6,8,9,10,11,11a,12-octahydro-6,10-methanoindolo[3,2-b]quinolizin-11-yl)methanol
- 其它别名Lochnerine; (+)-Lochenerine; 10-Methoxysarpagan-17-Ol; Lochenerine; 10-Methoxynormacusine B; 10-O-Methylsarpagine; Luo Ke Alkali; 6,10-Methanoindolo[3,2-B]Quinolizine-11-Methanol,9-Ethylidene-5,6,8,9,10,11,11A,12-Octahydro-2-Methoxy-,(6S,7R,9E,10R,11R,11As)-
- CAS编号522-47-4
- MFCD编号:MFCD01716221
- 分子式:C20H24N2O2分子量:324.42
- 产品CID: 1512982
- 产品分类天然产物 → 生物碱
物理性质
MSDS等安全信息
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diazomethane phenyltrimethylammonium chloride dimethyl sulfate (6S,11aS,E)-9-ethylidene-2-methoxy-6,8,9,10,11a,12-hexahydro-6,10-methanoindolo-[3,2-b]quinolizin-11(5H)-onesarpagine合成工艺路线路线简述
📜4-甲氧基苯基氨基甲酸叔丁酯置于盐酸,甲醇,Sodium Tetrahydroborate,四(三苯基膦)钯,1,2-二碘乙烷,Potassium Tert-Butylate,叔丁基锂,Palladium Diacetate,Sodium Hydride,Potassium Carbonate,溶剂黄146,Sodium Sulfate,三氟乙酸,Lithium Chloride,Potassium Hydroxide,苯酚体系中,用 四氢呋喃,1,4-二氧六环,乙醚,乙醇,二氯甲烷,水,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,乙腈,Mineral Oil,苯 作为反应溶剂,-78.0~100.0 °C,101.33 Kpa 条件下,反应 240.0H,反应生成 洛柯碱
参考文献:环 A 氧化沙巴碱吲哚生物碱合成的立体定向方法.二聚吲哚生物碱 P-(+)-二胡七碱和其他六种单体吲哚生物碱的全合成
标题:环 A 氧化沙巴碱吲哚生物碱合成的立体定向方法.二聚吲哚生物碱 P-(+)-二胡七碱和其他六种单体吲哚生物碱的全合成
摘要:首次以5-甲氧基-D-色氨酸乙酯 (17)为原料,以区域和立体控制的方式全合成双酚,双季铵生物碱 (+)-Dispegatrine (1),总产率为 8.3%(12 个反应容器) .关键的后期铊 (Iii) 介导的分子间氧化脱氢二聚作用被用于1中 C9-C9' 联芳轴的形成.在这个关键的联芳基偶联步骤中观测到的完全立体控制是由于单体洛赫那林 (6) 的天然沙巴碱构型的不对称诱导,并且由 Suzuki 和四氢β-咔啉 (35)的氧化脱氢二聚模型研究证实..通过x射线晶体学确定了洛赫那林二聚体(40)和二胡七碱(1)的轴向手性,并确定为p (S).此外,首次全合成了单体吲哚生物碱 (+)-Segatrine (2),(+)-10-Methoxyvelosimine (5),(+)-Lochnerine (6),Lochvinerine (7),(+)-Sarpagine
DOI:10.1021/jo400469T
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905121000-正丙醇
2905141000-异丁醇 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
- 详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Edwankar CR, Edwankar RV, Namjoshi OA, Liao X, Cook JM. Stereospecific approach to the synthesis of ring-A oxygenated sarpagine indole alkaloids. Total synthesis of the dimeric indole alkaloid P-(+)-dispegatrine and six other monomeric indole alkaloids. J Org Chem. 2013 Jul 5;78(13):6471-87. doi: 10.1021/jo400469t. Epub 2013 Jun 18.
2: Wang L, Zhang Y, He HP, Zhang Q, Li SF, Hao XJ. Three new terpenoid indole alkaloids from Catharanthus roseus. Planta Med. 2011 May;77(7):754-8. doi: 10.1055/s-0030-1250569. Epub 2010 Nov 23. doi: 10.1007/s11418-012-0638-y. Epub 2012 Feb 21.
合成参考文献
摘要:Catharanthus Alkaloids, Taylor, W.I., and N.R. Farnsworth, eds., New York, Marcel Dekker, 1975, -(72), 1975
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