📜可待因置于甲烷磺酸,2-碘酰基苯甲酸体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 3.5H,反应生成 10-甲氧基-6-甲基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-2,11-二醇
参考文献:2-芳基吗啡的合成与结合研究.
标题:2-芳基吗啡的合成与结合研究.
摘要:从可待因中,以6个步骤分别合成四种不同的2-芳基取代的阿扑吗啡.用ibx氧化可待因,然后进行酸催化的重排,反应生成吗啉代吗啡,其在2位被选择性地三氟甲基化,随后在11位被o-乙酰化.在suzuki-Miyaura型反应中,将得到的三氟甲磺酸酯与一系列4-取代的芳基硼酸酯偶联,在脱保护后,得到所需的2-芳基阿扑吗啡.测试了类似物对一系列多巴胺能,血清素能和肾上腺素能受体的亲和力.2-(4-羟基苯基)-阿扑吗啡对多巴胺d2受体表现出高亲和力.提出了推测的配体-受体相互作用.
DOI:10.1039/b507195J