CAS: 478-53-5; Morphothebaine

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MSDS等安全信息

    合成工艺路线路线简述

    • 合成目标产物 (6Ar)-5,6,6A,7-Tetrahydro-10-Methoxy-6-Methyl-4H-Dibenzo[de,G]Quinoline-2,11-Diol 主要起始原料 Codeinone
    • (文献来源)合成步骤主要原料 Codeinone
    📜可待因置于甲烷磺酸,2-碘酰基苯甲酸体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺 作为反应溶剂,化学反应 3.5H,反应生成 10-甲氧基-6-甲基-5,6,6A,7-四氢-4H-二苯并[去,G]喹啉-2,11-二醇
    参考文献:2-芳基吗啡的合成与结合研究.
    标题:2-芳基吗啡的合成与结合研究.
    摘要:从可待因中,以6个步骤分别合成四种不同的2-芳基取代的阿扑吗啡.用ibx氧化可待因,然后进行酸催化的重排,反应生成吗啉代吗啡,其在2位被选择性地三氟甲基化,随后在11位被o-乙酰化.在suzuki-Miyaura型反应中,将得到的三氟甲磺酸酯与一系列4-取代的芳基硼酸酯偶联,在脱保护后,得到所需的2-芳基阿扑吗啡.测试了类似物对一系列多巴胺能,血清素能和肾上腺素能受体的亲和力.2-(4-羟基苯基)-阿扑吗啡对多巴胺d2受体表现出高亲和力.提出了推测的配体-受体相互作用.
    DOI:10.1039/b507195J

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of Pharmacologically Active Apomorphines By Direct N-Substitution On The Aporphine Backbone
    作者:Attila Sipos,Sándor Berényi
    摘要:A Method Has Been Developed For The Direct N-Substitution Of Aporphines Comprising The N-Oxidation-N-Deprotection-N-Alkylation Sequence. This Methodology Was Found To Be Insensitive To The Change In The Substitution Pattern Of Rings A Or D, Therefore It Is Presumed To Be Applicable Also For Aporphines Derived From Total Synthesis And Natural Sources.

    合成参考文献


    参考文献:10.2478/s11532-013-0330-4
    摘要:Udvardy A, Sipos A. Salutaridine and its derivatives as thebaine-equivalents in the synthesis of aporphines. 2013 Sep 26;11(12):2022–30. doi: 10.2478/s11532-013-0330-4.
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