CAS: 34234-44-1; (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-Methoxytetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triyl Tribenzoate

该化合物是甘蔗糖的胶质衍生物,其特点是,在2,3和4个甘蓝环的2,3,4个位置的羟基位置上,有3个苯基碳基类附着在羟基基位置,该化合物的特征是,在非美化位置上的一个甲基组,影响其溶性与再活性,该元素的苯碳基组增强化合物的脂性,并能够参与各种化学反应,使其在有机合成中有用,并成为制作更复杂的分子的潜在中间体.这些功能组的存在还表明,该复合体可能展示出有趣的生物活动,尽管具体的生物特性需要进一步调查.此外,该合成体的结构还允许在医药化学和材料科学领域,特别是在开发具有定制特性的甘油化合物方面的潜在应用.总体而言,甲基2,3,4-三-O(苯基氯基)-阿尔法-甘色色色素是化学研究和应用中具有重大影响的多种特性化合物.

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合成工艺路线路线简述

    📜甲基 β-D-吡喃葡萄糖苷置于吡啶,2,4,6-三甲基吡啶,1,1-二氯甲醚,硫脲,Zinc(II) Chloride体系中,用 甲醇,N,N-二甲基甲酰胺,甲苯,乙腈 用作溶剂,化学反应 8.5H,反应生成甲基2,3,4-三-O-苯甲酰-α-D-吡喃葡萄糖苷
    参考文献:烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化:一种易于制备的中间体,用于合成(1----6)连接的寡糖.
    标题:烷基六吡喃糖苷的选择性溴乙酰化:一种易于制备的中间体,用于合成(1----6)连接的寡糖.
    摘要:甲基β-D-半乳糖-(1),α-D-半乳糖-(6),β-D-葡萄糖-(18),(22)和α-D-甘露糖吡喃糖苷(31)的溴乙酰化作用,以及苄基β-D-吡喃葡萄糖苷(27)以50-60%的收率获得相应的6-O-溴乙酰基衍生物2,7,19,23,32和28.3-O-苄基-β-D-吡喃半乳糖苷的甲基溴乙酰化(11)提供了甲基3-O-苄基-6-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷(12,60%)以及3-O-甲基苄基-2,6-二-O-溴乙酰基-β-D-吡喃半乳糖苷(13,14%).将化合物2,7,19,23,32,28和12进行苯甲酰化,将得到的完全保护的衍生物用硫脲脱卤乙酰化,得到β-半乳糖的甲基2,3,4-三-O-苯甲酰基-D-吡喃葡萄糖苷(5),α-半乳糖(9),β-葡萄糖(21),α-葡萄糖(25)和α-甘露糖(34)以及苄基2,3,4-三-O-苯甲酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷(30)和甲基3-O-苄基-2
    Doi:10.1016/0008-6215(89)85018-9

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    主要参考文献

    参考标题:Asymmetric Synthesis Of Polyhydroxylated N-Alkoxypiperidines By Ring-Closing Double Reductive Amination: Facile Preparation Of Isofagomine And Analogues
    作者:Gaëlle Malik,Xavier Guinchard,David Crich |发布日期:2012.1.20
    摘要:A De Novo Synthesis Of Novel Polyhydroxylated N-Alkoxypiperidines Based On The Ring-Closing Double Reductive Amination Of 1,5-Dialdehydes, Obtained By Oxidative Cleavage Of Cyclopentene Derivatives, With O-Substituted Hydroxylamines Is Reported. Isofagomine Was Accessed By Cleavage Of The N-O Bond Of An N-Alkoxypiperidine.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1016/0008-6215(89)85018-9
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