CAS: 1968-05-4; 3,3'-Diindolylmethane

该化合物是一种有机化合物,产自蛋白,具体通过蛋白三氯酚的二氧化二氮而形成,存在于西红柿和布鲁塞尔芽芽等十字架蔬菜中,其特点是两只由甲基桥梁连接的蛋白环,因其潜在的健康惠益而闻名于此,特别是在癌症预防和激素平衡方面,因为它可能影响雌激素代谢和表现出反炎特性.该化合物一般是黄色至橙色晶状固体,在有机溶剂中可溶性,但水溶性有限.其分子式为C18H16N2,分子重量相对较低.DIM因其生物活性特性,对营养和药物研究产生了兴趣,并探讨了其在调控各种生物途径(包括流行病和细胞循环条例)中的作用.然而,还需要进一步研究,以充分了解其机制和治疗潜力.

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上下游产品

CAS号120-72-9 吲哚 | CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号700-06-1 3-吲哚甲醇 | CAS号110-18-9 四甲基乙二胺(TEMED) | CAS号100-97-0 乌洛托品 | CAS号1373922-48-5 3,3'-methyleneb... | CAS号31899-46-4 3-(methylsulfan... | CAS号14558-49-7 1,3-噁嗪烷 | CAS号67-56-1 甲醇 | CAS号20503-92-8 3-Phenyloxazolidine | CAS号6336-32-9 5,11-二氢吲哚[3,2-b]咔唑 | CAS号61844-15-3 (1-methylindol-... | CAS号526-32-9 3-(1H-indol-3-y...

合成工艺路线路线简述

    (3-Indolylmethyl)Trimethylammonium Iodide置于sodium Hydroxide,乙醚,水体系中,化学反应生成3,3'-二吲哚甲烷
    参考文献:3-羟基甲基吲哚和其他吲哚衍生物与氢化铝锂的氢解
    标题:3-羟基甲基吲哚和其他吲哚衍生物与氢化铝锂的氢解
    摘要:吲哚-3-醛,吲哚-3-羧酸及其乙酯被过量的氢化铝锂还原为粪臭素.预期的还原产物 3-羟甲基吲哚是通过氢氧化钠对禾本科甲硫醚的作用获得的.它和它的烷基醚很容易被还原为粪臭素.3-羟甲基吲哚在中性和碱性介质中自缩合生成3,3'-二吲哚基甲烷,再用酸性试剂转化为无氧聚合物.讨论了这些反应和氢解的机理
    Doi:10.1139/v53-106

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-9969686-B2
    优先权日:2014-08-05
    标 题 :Synthesis of diindolylmethanes and indolo[3,2-b]carbazoles, compounds formed thereby, and pharmaceutical compositions containing them
    发明人:TANG WEIPING; LI XIAOXUN; SHU DONGXU; WINSTON-MCPHERSON GABRIELLE N
    权利人:WISCONSIN ALUMNI RES FOUND
    摘要:Described is a method to make diindolylmethanes and indolyl/pyrrolylmethanes, The method includes the steps of contacting an ether comprising an arylpropargyl moiety and an amine-protected, substituted or unsubstituted aniline moiety with a substituted or unsubstituted indol or a substituted or unsubstituted pyrrole, in the presence of a metal-containing catalyst, for a time and at a temperature to cause an annulation/arylation cascade reaction that yields a diindolylmethane or a indolyl/pyrrolylmethane. The resulting compounds are effective to modulate activity of arylhydrocarbon receptors, to inhibit activity of PCSK9, and to stimulate secretion of glucagon-like peptide 1 in mammals.

    专利号:US-2014076403-A1
    优先权日:2012-05-15
    标 题 :Dipyrin based materials for photovoltaics, compounds capable of undergoing symmetry breaking intramolecular charge transfer in a polarizing medium and organic photovoltaic devices comprising the same
    发明人:FORREST STEPHEN R; THOMPSON MARK E; CHEN JOHN J; SOMMER JONATHAN R; DJUROVICH PETER I; ALLEN KATHRYN R
    权利人:UNIV SOUTHERN CALIFORNIA; UNIV MICHIGAN
    摘要:The present disclosure generally relates to organic photosensitive optoelectronic devices comprising at least one boron dipyrrin compound. In addition, the present disclosure relates to methods of making organic photosensitive optoelectronic devices comprising at least one boron dipyrrin compound. The present disclosure also generally relates to chromophoric compounds that combine strong absorption of light at visible wavelengths with the ability to undergo symmetry-breaking intramolecular charge transfer (ICT), and their use for the generation of free carriers in organic photovoltaic cells (OPVs) and electric-field-stabilized geminate polaron pairs. The present disclosure also relates to the synthesis of such compounds, methods of manufacture, and applications in photovoltaic systems and organic lasers.

    专利号:WO-2025083716-A1
    优先权日:2023-10-20
    标题 :Bisindole based compounds and salts thereof, and their process of preparation under electrochemical setup
    发明人:PRASAD BHAGAVATULA LAKSHMI VARA; BARAVKAR MAYUR DILIP
    权利人:COUNCIL SCIENT IND RES
    摘要:The present disclosure generally relates to synthetic heteroaromatic compounds specifically synthesis of natural based compounds via electrochemical mode. The present disclosure relates to (un)substituted bisindole based compound, stereoisomer, racemate or pharmaceutically acceptable salt and method for preparation thereof via electrochemical synthetic mode. More specifically, the present invention relates to preparation of Vibrindole A and related natural based compounds of formula I via electrochemical synthetic mode.

    专利号:US-8399502-B2
    优先权日:2008-09-17
    标 题 :Analogs of indole-3-carbinol and their use as agents against infection
    发明人:JONG LING; JIANG FAMING; LI GAOQUAN; MORTELMANS KRISTIEN
    权利人:JONG LING; JIANG FAMING; LI GAOQUAN; MORTELMANS KRISTIEN; STANFORD RES INST INT
    摘要:Compounds useful as antibacterial agents are provided. The compounds are analogs of indole-3-carbinol and have a backbone selected from dihydroindolo[2,3-b]carbazole, 2,2′-diindolylmethane, 2′,3-diindolylmethane, and 3,3′-diindolylmethane. The compounds are useful therapeutic and prophylactic treatment of bacterial infections in mammals. Methods of synthesis of the compounds are provided, as are pharmaceutical compositions containing the compounds.

    专利号:US-2014357576-A1
    优先权日:2013-05-31
    标题:Methods for enhancement of muscle protein synthesis
    发明人:BREUILLE DENIS; STELLINGWERFF TRENT; MOORE DANIEL RYAN; OFFORD CAVIN ELIZABETH ANN; PHILLIPS STUART MARTIN
    权利人:NESTEC SA
    摘要:The present disclosure provides methods for enhancing muscle protein synthesis in an individual in need of same. Specifically, the present disclosure provides methods for enhancing muscle protein synthesis by enhancing myofibrillar muscle protein synthesis. The method includes administering to the individual a mixed macronutrient composition having (i) an amount of whey protein that is not capable of enhancing myofibrillar protein synthesis when ingested by itself and (ii) free leucine. The composition comprises at least about 5.0 g total leucine per dose.

    专利号:WO-2015040533-A1
    优先权日:2013-09-19
    标题:Methods for enhancing muscle protein synthesis during energy deficit
    发明人:BAILEY DAVID MARK; ZALTAS ERIC SCOTT; STELLINGWERFF TRENT; MOORE DANIEL RYAN; HAWLEY JOHN ALAN; BURKE LOUISE MARY
    权利人:PREMIER NUTRITION CORP
    摘要:The present disclosure provides methods for enhancing muscle protein synthesis in an individual in need of same. Specifically, the present disclosure provides methods for enhancing muscle protein synthesis during periods of negative energy balance, or energy deficit. The methods include administering to an individual suffering from energy deficit a composition comprising protein in an amount from about 15 g to about 30 g during a time period selected from the group consisting of during exercise, post-exercise, and combinations thereof. The methods also include administering to an individual suffering from energy deficit a composition comprising protein during a time period selected from the group consisting of during exercise, post-exercise, and combinations thereof, wherein the protein is administered in a dose that is higher than doses typically recommended for individuals experiencing energy balance.
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    主要参考文献


    1: Yang H, Seo SG, Shin SH, Min S, Kang MJ, Yoo R, Kwon JY, Yue S, Kim KH, Cheng JX, Kim JR, Park JS, Kim JH, Park JHY, Lee HJ, Lee KW. 3,3'-Diindolylmethane suppresses high-fat diet-induced obesity through inhibiting adipogenesis of pre-adipocytes by targeting USP2 activity. Mol Nutr Food Res. 2017 Jun 6. doi: 10.1002/mnfr.201700119. [Epub ahead of print] doi: 10.1007/978-1-4939-7104-6_19. doi: 10.1016/j.jnutbio.2017.05.005. [Epub ahead of print] [Study of algorithms to identify schizophrenia in the SNIIRAM database conducted by the REDSIAM network]. Rev Epidemiol Sante Publique. 2017 May 30. pii: S0398-7620(17)30405-4. doi: 10.1016/j.respe.2017.03.133. [Epub ahead of print] French. doi: 10.3760/cma.j.issn.0253-2727.2017.05.009. Chinese. doi: 10.1016/j.scr.2017.05.004. [Epub ahead of print] Impact of days in milk at the initiation of ovulation synchronization protocols on the efficiency of first AI in multiparous Holstein cows. Anim Reprod Sci. 2017 May 17. pii: S0378-4320(17)30081-7. doi: 10.1016/j.anireprosci.2017.05.005. [Epub ahead of print] Understanding the reconstitution of the B-cell compartment in bone marrow and blood after treatment for B-cell precursor acute lymphoblastic leukaemia. Br J Haematol. 2017 May 25. doi: 10.1111/bjh.14685. [Epub ahead of print]

    合成参考文献


    参考文献:10.1007/s11010-011-0985-0
    摘要:Jin Y. 3,3′-Diindolylmethane inhibits breast cancer cell growth via miR-21-mediated Cdc25A degradation. Molecular and Cellular Biochemistry. 2011 Jul 15;358(1-2):345. doi: 10.1007/s11010-011-0985-0.
    参考文献:10.1080/01635581.2011.570896
    摘要:Saati GE, Archer MC. Inhibition of fatty acid synthase and Sp1 expression by 3,3'-diindolylmethane in human breast cancer cells. Nutr Cancer. 2011;63(5):790–4. doi: 10.1080/01635581.2011.570896.
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