CAS: 22190-33-6; 5-Bromoindoline

该化合物是一种化学化合物,其特点是其内分泌结构,由一个装有引信的苯和火花环系统组成,在无水分运动的5个位置上用溴原子替换,这种替代会影响化合物的回作用和特性,使其对各种化学应用,包括有机合成和药用化学感兴趣;溴原子的存在可增强化合物的电益性,促进其诸如核嗜血替代等反应.5-Bromoindoline通常在室内温度上是固体,在有机溶剂中表现出中等溶解性,其独特的结构使其能够参与多种化学反应,使其成为包括制药和农用化学物在内的复杂分子合成中的宝贵中间体.此外,5-溴素化合物可能会显示出生物活动,在......

英文名称5-Bromoindoline
中文名称5-溴二氢吲哚
IUPAC名称5-bromoindoline
其它别名Indoline,5-bromo- (6CI,8CI); 5-Bromo-2,3-dihydro-1H-indole; 5-Bromo-2,3-dihydroindole; 5-Bromoindoline
CAS编号22190-33-6
MFCD编号:MFCD00027410
EINECS号:629-063-8
分子式:C8H8BrN
分子量:198.06
产品CID: 1148836
产品分类医药中间体 → 吲哚类化合物

相似结构搜索
InChIKey: QEDCHCLHHGGYBT-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C8H8BrN/c9-7-1-2-8-6(5-7)3-4-10-8/h1-2,5,10H,3-4H2…
计算化学: 氢键受体数1.0氢键供体数1.0可旋转键数0.0

物理性质

熔点36-40 °C (文献)
沸点114-115°C 5mm
闪点>230 °F
密度1.5240 g/cm3
pKa:4.35±0.20(预测)
PSA:12.03
LogP:2.9
折射率1.63
溶解性DMSO, Methanol
外观形态类白色固体
储存条件-20°C
产品应用该化合物用于合成活性生物复合体,如选择性人体 Β3肾上腺受体激动剂.
性质描述5-溴吲哚啉(22190-33-6)的性状:1.熔点:36-40°C2.沸点:114-115°C3.闪点:＞230H

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
急性毒性类别4(经口)
警示词Warning(警告)
危险描述H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H302 |吞咽有害.
防范说明P261-P264-P271-P280-P302+P352-P305+P351+P338
UN编号NONH for all modes of transport
危险品标志Xi
包装等级III
安全声明26-36-37/39
危险类别码36/37/38
WGK Germany3

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

上下游产品

5-溴氧化吲哚 5-Bromo-2-Indolin-2-One 20870-78-4
吲哚啉 1-Indoline 496-15-1
1-乙酰-5-溴吲哚啉 5-Bromo-N-Acetylindoline 22190-38-1
5-Bromo-1-Carbomethoxyindoline 918529-91-6
1-甲酸基吲哚啉 N-Formylindoline 2861-59-8

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 5-Bromoindoline 主要起始原料 1-Acetyl-5-Bromoindoline
63839-24-7 = 22190-33-6 + 86626-38-2
反应条件:1.1 Reagents: Hydrofluoric Acid,Antimony Pentafluoride
标题:Hydroxylation And Bromination Of Indolines And Tetrahydroquinoline In Superacids
作者:Berrier,C.; Et Al
参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:1987 卷标:11(8-9) 页码:605-9]

22190-33-6 = 22190-33-6 + 86626-38-2
反应条件:1.1 Reagents: Hydrofluoric Acid,Antimony Pentafluoride2.1 Reagents: Hydrofluoric Acid,Antimony Pentafluoride
标题:Hydroxylation And Bromination Of Indolines And Tetrahydroquinoline In Superacids
作者:Berrier,C.; Et Al
参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:1987 卷标:11(8-9) 页码:605-9]

496-15-1 = 22190-33-6 + 86626-38-2
反应条件:1.1 Reagents: Hydrochloric Acid Catalysts: Aluminum Chloride Solvents: Dichloromethane1.2 Reagents: Bromine Catalysts: Aluminum Chloride2.1 Reagents: Hydrofluoric Acid,Antimony Pentafluoride
标题:Hydroxylation And Bromination Of Indolines And Tetrahydroquinoline In Superacids
作者:Berrier,C.; Et Al
参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:1987 卷标:11(8-9) 页码:605-9]

86626-38-2 = 22190-33-6 + 86626-38-2
反应条件:1.1 Reagents: Hydrofluoric Acid,Antimony Pentafluoride2.1 Reagents: Hydrofluoric Acid,Antimony Pentafluoride
标题:Hydroxylation And Bromination Of Indolines And Tetrahydroquinoline In Superacids
作者:Berrier,C.; Et Al
参考文献:New Journal Of Chemistry 日期:1987 卷标:11(8-9) 页码:605-9

5-溴吲哚置于sodium Cyanoborohydride,溶剂黄146体系中,化学反应生成5-溴二氢吲哚
参考文献:可持续的自由基级联反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2-A ]吲哚
标题:可持续的自由基级联反应合成二氟烷基化的吡咯并[1,2-A ]吲哚
摘要:我们在此公开了n-(丁-2-烯酰基)吲哚具有宽的底物范围的光催化二氟烷基化和环化级联反应,其分离产率高达90%.该方法提供了在温和条件下可持续有效地合成具有季碳中心的二氟烷基化吡咯并[1,2-A ]吲哚的方法.
Doi:10.1021/acs.Joc.7B03017

海关参考信息

2902600000-乙苯
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专利信息

专利号:US-7652137-B2
优先权日:2003-03-06
标题:Synthesis of 5 substituted 7-azaindoles and 7-azaindolines
发明人：GRACZYK PIOTR PAWEL; KHAN AFZAL; BHATIA GURPREET SINGH
权利人:EISAI R&D MAN CO LTD
摘要:The present invention provides a novel substituted azaindoline intermediate of formula (I) and a method for its synthesis. The novel substitued azaindoline intermediate (I) is provided for use in the manufacture of 5-substituted 7-azaindolines and 5-substituted 7-azaindoles.

专利号:ES-2355726-T3
优先权日:2003-03-06
标题:SYNTHESIS OF 7-AZAINDOLES AND 7-AZAINDOLINAS REPLACED IN POSITION 5.

专利号:EP-1633750-A2
优先权日:2003-03-06
标题 :Synthesis of 5-substituted 7-azaindoles and 7-azaindolines

专利号:WO-2004078757-A2
优先权日:2003-03-06
标题:Synthesis of 5-substituted 7-azaindoles and 7-azaidonines

专利号:CN-101492407-A
优先权日:2008-01-27
标题:A method for organocatalytic synthesis of Î²-indolaldehyde

专利号:CN-101492407-B
优先权日:2008-01-27
标题 :Method for organic catalysis synthesis of beta-indole aldehyde