CAS: 1230-27-9; (2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-((4-Nitrophenyl)Thio)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是一种染色体基质,广泛用于酶学实验,特别是用于检测β-甲状腺酶活性,其硫基糖基联结与O-glycosidic类比,可增强稳定性,防止非酶水解,确保运动研究取得可靠结果.在酶性裂变中,它释放了四硝基苯,该物质在405纳米时具有很强的吸收力,便于敏感光谱测量测量测量.这种特性使PNP-TG在分子生物学,诊断和生物化学研究方面具有价值,其对于α-甲状腺晶体的特性尽量减少交叉活性,提高测量精度.该化合物还用于高通量的筛选和酶鉴定,因为其性能和符合标准的实验室规程.

英文名称(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-((4-Nitrophenyl)Thio)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol
中文名称4-硝基苯基-β-D-硫代半乳糖苷
IUPAC名称(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(Hydroxymethyl)-6-((4-nitrophenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
其它别名P-Nitrophenyl 1-Thio-Beta-D-Galactoside; P-Nitrophenyl-1-Thio-β-D-*galactopyranoside; P-Nitrophenyl-1-Thio- -D-Galactoside; P-Nitrophenyl-1-Thio-B-D-*galactopyranoside; 4-Nitrophenyl β-D-Thiogalactopyranoside; 4'-Nitrophenyl-β-D-Thio-Galactopyranosid; 4-Nitrophenyl 1-Thio-Beta-D-Galactopyranoside; P-Nitrophenyl 1-Thio-Beta-D-Galactopyranoside
CAS编号1230-27-9
MFCD编号:MFCD00038072
分子式:C12H15NO7S分子量:317.32
产品CID: 333440
产品分类生物化工 → 糖类化合物 → 单糖

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InChIKey: IXFOBQXJWRLXMD-IIRVCBMXSA-N
InChI=1S/C12H15NO7S/c14-5-8-9(15)10(16)11(17)12(20-8)21-7-3-1-6(2-4-7)13(18)19/h1-4,8-12,14-17H,5H2/t8-,9+,10+,11-,12+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数4.0可旋转键数3.0

MSDS等安全信息

WGK Germany3

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合成工艺路线路线简述

📜C19H23No10S置于sodium Methylate体系中,用甲醇用作溶剂,以74%的收率获得4-硝基苯基-β-D-硫代半乳糖苷
参考文献:基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的s-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成,生物学评估,Wac和NMR研究
标题:基于聚羟基烷基糠酸酯部分的霍乱毒素的s-半乳糖苷和非碳水化合物配体的合成,生物学评估,Wac和NMR研究
摘要:报道了基于聚羟烷基糠酸酯部分的几种霍乱毒素的非碳水化合物配体的合成.其中一些已通过稳定且耐受非常好的s与d-半乳糖相连糖苷键.它们代表了一种新型的不可水解的二齿配体,其特征在于半乳糖和聚羟烷基糠酸酯为药效基团残基,从而模仿了gm1神经节苷脂.通过弱亲和色谱法(wac)测量了新化合物对霍乱毒素的亲和力.还通过饱和转移差异NMR实验研究了最佳候选物与该毒素的相互作用,该实验可以鉴定与蛋白质相互作用的配体的结合表位.有趣的是,基于聚羟烷基糠酸酯结构的非碳水化合物模拟物显示出最高的亲和力.
Doi:10.1002/chem.201302786