CAS: 54333-94-7; (6R,7S)-3-(Hydroxymethyl)-7-Methoxy-8-Oxo-7-[2-(2-Thienyl)Ethanoylamino]-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid

该化合物是一种复杂的双环状化合物,具有硫磺酰胺环状结构.该化合物的特点是存在多个功能组,包括一个氢氧甲基组,一个甲基组和一个氧组,有助于其再活性和潜在的生物活动.该二苯基细胞的细胞运动表明,有可能与生物目标发生相互作用,从而引起对医药化学的兴趣.(6R,7S)配置表明具体的空间安排能够影响化合物的药理特性.此外,一个碳箱酸组的存在可能提高溶性,促进与生物系统的互动.

英文名称(6R,7S)-3-(Hydroxymethyl)-7-Methoxy-8-Oxo-7-[2-(2-Thienyl)Ethanoylamino]-5-Thia-1-Azabicyclo[4.2.0]Oct-2-Ene-2-Carboxylic Acid
中文名称(6R-顺式)-3-(羟基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
IUPAC名称(6R,7S)-3-(hydroxymethyl)-7-methoxy-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
CAS编号54333-94-7
MFCD编号:MFCD31560091
EINECS号:259-108-3
FDA UNII编号:JL7RQB0I8T
分子式:C15H16N2O6S2分子量:384.43
产品CID: 2533070
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

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InChIKey: ZTFUMAYWSRFLRO-HUUCEWRRSA-N
InChI=1S/C15H16N2O6S2/c1-23-15(16-10(19)5-9-3-2-4-24-9)13(22)17-11(12(20)21)8(6-18)7-25-14(15)17/h2-4,14,18H,5-7H2,1H3,(H,16,19)(H,20,21)/t14-,15+/m1/s1
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数3.0可旋转键数6.0

物理性质

沸点790.2±60.0 °C(预测)
闪点431.7 °C
密度1.62±0.1 g/cm3(预测)
pKa:2.79±0.50(预测)
PSA:173.2
LogP:0.7738
折射率1.703
蒸汽压2.55E-26 mmHg at 25 °C
外观形态固体-粉末
储存条件Dry, dark and at 0 - 4 C for short term (days to weeks) or -20 C for long term (months to years).
产品应用该化合物是一种生化物质.

MSDS等安全信息

上下游产品

c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt3-acetoxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid; sodium salt c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid3-carbamoyloxymethyl-7c-methoxy-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]°Ct-2-ene-2-carboxylic acid

合成工艺路线路线简述

📜头孢噻吩置于次氯酸叔丁酯,水,Sodium Hydroxide体系中,用甲醇,二氯甲烷作为反应溶剂,化学反应 2.0H,反应生成 (6R-顺式)-3-(羟基甲基)-7-甲氧基-8-氧代-7-(2-噻吩基乙酰氨基)-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-羧酸
参考文献:头孢西丁中三种杂质的制备
标题:头孢西丁中三种杂质的制备
摘要:已经制备并表征了头孢西丁的三种已知杂质.一种是头孢西丁的双键异构体,δ3-头孢西丁,它很容易通过头孢西丁的碱催化异构化制备.第二种是侧链甲氧基化衍生物甲氧头孢西丁,它需要从头孢菌素四步合成.最后一种杂质是头孢西丁中缺少氨基甲酰基基团的内酯,头孢西丁内酯也是由头孢西丁分四步制备的.这三种杂质的可及性及其分析方法对于头孢西丁生产中的质量控制很重要.
DOI:10.3184/174751918X15402956899595

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2912110000-甲醛
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主要参考文献

1: Faraci WS, Pratt RF. Mechanism of inhibition of RTEM-2 beta-lactamase by cephamycins: relative importance of the 7 alpha-methoxy group and the 3' leaving group. Biochemistry. 1986 May 20;25(10):2934-41.