CAS: 5398-27-6; 2,6-Diiodo-4-Nitroaniline

该化合物是有机化合物,其特点是存在两个碘原子和一个硝质组,附于一个含有氨氨基组的苯环上,该化合物一般是固体,以其在有机合成中的潜在应用以及作为各种染料和药品生产中的中间体而闻名;碘原子的存在增强了其回作用,使其在电益替代反应中有用;硝基化合物组有助于该化合物的电子提取特性,影响其再活动性和稳定性;此外,氨基化合物组可参与氢结合,影响溶性以及与其他化学物种的互动;

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2-amino-5-nitro-benzenesulfonic acid 1,3-diiodo-2,5-dinitro-benzene 4-nitro-aniline hydrogenchloride 1,2,3-triiodo-5-nitrobenzene 3,5-diiodonitrobenzene 2,6-diiodo-p-phenylenediamine acetic acid-(2,6-diiodo-4-nitro-anilide)

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2,6-Diiodo-4-Nitroaniline 主要起始原料 4-Nitroaniline
  • (文献来源)合成步骤主要原料 4-Nitroaniline
📜4-硝基苯胺置于碘体系中,用 水 作为反应溶剂,以86 %的收率获得产物2,6-二碘-4-硝基苯胺
参考文献:使用新型路易斯碱加合物 (Lba) [dbbur]+br− 和 [dbui]+i− 作为绿色试剂,在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化:一种简单的方法
标题:使用新型路易斯碱加合物 (Lba) [dbbur]+br− 和 [dbui]+i− 作为绿色试剂,在水中对苯酚和苯胺进行温度调节的高度区域选择性单卤化和二卤化:一种简单的方法
摘要:在此,报道了使用易于获得且高度稳定的路易斯碱加合物(lba)对水中苯酚和苯胺进行操作简单的温度依赖性区域选择性卤化.这些新发现的lba [dbubr] + Br-和[dbui] + I-与多种底物相容,可进行区域选择性溴化和碘化,具有优异的产率(高达95%),并且只需通过过滤和分离即可直接分离产物.无需柱色谱纯化即可表征.有机碱 Dbu 被回收并重新用于制备相应的 Lba,而活性没有显着损失.进一步的卤化是化学选择性和核选择性的,并且以非常好的e因子进行.苯胺和苯酚对于单卤化的互补区域选择性(邻位优于对位)是该方法的独特特征.
DOI:10.1039/d3Nj03370H

专利信息


专利号:US-4411912-A
优先权日:1978-02-16
标 题 :Insecticidal isovaleric acid esters
发明人:HENRICK CLIVE A; GARCIA BARBARA A
权利人:ZOECON CORP
摘要:Esters and thiolesters of amino acids, intermediates therefor, synthesis thereof, and the use of said esters and thiolesters and compositions for the control of pests.

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合成参考文献


参考文献:10.1007/s002890050511
摘要:Tagle LH, Diaz FR, Cares C, Brito A. Polymerization by phase transfer catalysis. 24. Synthesis of condensation polymers derived from halogenated diphenol-amides with the amide group in the side chain. Polymer Bulletin. 1999 Jul;42(6):627–34. doi: 10.1007/s002890050511.
参考文献:10.1007/s10600-009-9434-7
摘要:Kulakov IV, Turdybekov DM, Zhambekov ZM, Nurkenov OA, Ibragimov BT, Talipov SA, Turdybekov KM. Synthesis of substituted anilides of the alkaloid cytisine and molecular structure of N-(2′,6′-dichloro-4′-nitrophenyl)-2-N-cytisinoacetamide. Chemistry of Natural Compounds. 2009 Sep;45(5):681. doi: 10.1007/s10600-009-9434-7.
参考文献:10.1021/ja011699r
摘要:Pocker Y, Spyridis GT. Electrostatic modulation by ionic aggregates: charge transfer transitions in solutions of lithium perchlorate-diethyl ether. J Am Chem Soc. 2002 Jun 26;124(25):7390–4. doi: 10.1021/ja011699r.
参考文献:10.1118/1.2975151
摘要:Poelzing S, Smoot AF, Veeraraghavan R. Novel x-ray attenuation mechanism: role of interatomic distance. Med Phys. 2008 Oct;35(10):4386–95. doi: 10.1118/1.2975151.
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