CAS: 119830-32-9; (S)-2-Amino-3-(Benzylamino)Propanoic Acid

该化合物是一种氨酸衍生物,其特征是附于L-alaine的甲型碳的苯基氨基氨酸组,该化合物的特征是氨基磺酸组和一个氨基酸组(典型的氨基硫酸),允许其参与各种生化反应.苯基甲基亚基替代组比标准的氨基乙酸增加其亲脂性,有可能影响其溶性以及与生物膜的相互作用.马氏L-亚氨基质配置的存在表明,它存在于一种特定的立体异构体形式中,对于其生物活动至关重要.该化合物可能有益于制药研究,特别是开发新药物或作为石化合成的建筑块.其独特的结构还可能允许与酶或感应器进行具体的互动,使其成为进一步调查药用化学的候选物.与许多氨基甲基酸衍生剂一样,它可能显示出诸如兹威特利特行为等的特性,这取决于环境的pH.

结构式图片

相似化合物

122235-70-5 131570-56-4 142855-80-9

物理性质

MSDS等安全信息

上下游产品

CAS号100-46-9 苄胺

合成工艺路线路线简述

    📜在 2,2,6,6-Tetramethyl-Piperidine-N-Oxyl,2,2,2-三氟乙醇,三氯异氰尿酸,Sodium Cyanoborohydride,碳酸氢钠,二乙醇胺,三氟乙酸,Sodium Bromide体系中,用 二氯甲烷,丙酮 用作溶剂,化学反应 0.75H,反应生成3-(N-苄基氨基)-L-丙氨酸
    参考文献:从 D-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-L-二氨基丙酸 (L-Dap) 甲酯的中间体
    标题:从 D-丝氨酸获得的 2,3-二氨基丙醇作为合成受保护的 2,3-L-二氨基丙酸 (L-Dap) 甲酯的中间体
    摘要:开发了一种用于制备非蛋白氨基酸 2,3-L-二氨基丙酸 (L-Dap) 的两个正交保护甲酯的合成策略.在这些结构中,碱不稳定保护基团 9-芴基甲氧羰基 (Fmoc) 与对甲苯磺酰基 (Tosyl,Ts) 或酸不稳定的叔丁氧羰基 (Boc) 部分配对.受保护的 L-Dap 甲酯的合成方法使用适当掩蔽的 2,3-二氨基丙醇,这是通过对由商业氨基酸 Nα-Fmoc-O-叔丁基-D-丝氨酸制备的醛进行还原胺化获得的,用作起始材料.还原胺化是用伯胺和磺酰胺进行的,该过程由路易斯酸 Ti(Oipr)4 辅助.通过氧化2的醇官能团来安装所需的羧基,在 3-Nh2 位点带有甲苯磺酰基或苄基保护基团的 3-二氨基丙醇.使用每个步骤后获得的粗产物可以轻松应用该程序,最大限度地减少色谱纯化的需要.起始 D-丝氨酸模板的碳原子手性在所有合成步骤中均保持不变.
    Doi:10.3390/molecules25061313

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    主要参考文献

    参考标题:Synthesis Of Novel Chiral Niii Complexes Of Dehydroalanine Schiff Bases And Their Reactivity In Asymmetric Nucleophilic Addition Reactions. Novel Synthesis Of (S)-2-Carboxypiperazine
    作者:Ashot S. Saghiyan,Lala A. Stepanyan,Luiza L. Manasyan,Arpine V. Geolchanyan,Silva M. Djamgaryan,Hrant R. Ajvazyan,Henry A. Panosyan,Viktor I. Maleev,Tatiana F. Saveleva |发布日期:2010.11
    摘要:New Chiral Niii Complexes Of Schiff Bases Of Dehydroalanine With Modified Chiral Auxiliaries (S)-2-N-[n′-(3,4-Dichlorobenzyl)Prolyl]Aminobenzophenone (3,4-Dcbpb), (S)-2-N-[n′-(3,4-Dimethylbenzyl)Prolyl]Aminobenzophenone (3,4-Dmbpb), (S)-2-N-[n′-(2-Chlorobenzyl)Prolyl]Aminobenzophenone (2-Cbpb), And (S)-2-N-[n′-(2-Fluorobenzyl)Prolyl]-Aminobenzophenone (2-Fbpb) Have Been Synthesized. Asymmetric Michael

    合成参考文献

    参考DOI号:10.3390/molecules25061313
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