CAS: 71989-21-4; 4-Nitrophenyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-L-Glutaminate

该化合物是一种受保护的氨基酸衍生物,广泛用于固相聚聚丙化物合成(SPPS)中;Fmoc(9-氟乙氧基碳基)为α-氨基组提供正方位保护,而 NOP(p-硝基苯基)酯作为活性碳箱基体组,促进高效的混合反应.这种衍生物对于将甲基胺残留物引入具有高度选择性和最小种族分解风险的浸泡链特别有用.在标准SPPS条件下的稳定性和与基于氟化物的战略的兼容性使它成为建造复合聚氨基物的可靠选择.产品典型特征是高纯度,确保自动和人工合成应用的一贯性能.

英文名称4-Nitrophenyl (((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)-L-Glutaminate
中文名称4-硝基苯基 (((9H-芴-9-基)甲氧基)甲酰基)-L-谷氨酰胺
IUPAC名称4-nitrophenyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-glutaminate
其它别名Fmoc-L-Glutamine 4-Nitrophenyl Ester; Fmoc-Gln-Onp; Fmoc-Glutamine-Onp; N-[(9H-Fluoren-9-Ylmethoxy)Carbonyl]-L-Glutamine 4-Nitrophenyl Ester; N-9-Fluorenylmethoxycarbonyl-L-Asparagine 4-Nitrophenyl Ester; Fmoc-L-Gln-Onp; (4-Nitrophenyl)(2S)-5-Amino-2-(9H-Fluoren-9-Ylmethoxycarbonylamino)-5-Oxopentanoate; Fmoc-Gln-Onp Usp/ep/bp
CAS编号71989-21-4
MFCD编号:MFCD00057763
分子式:C26H23N3O7分子量:489.48
产品CID: 2519774
产品分类有机原料→分子砌块→芳环类化合物→苯类化合物

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产品信息参考;;
InChIKey: KLCANCMZDAZCCW-QHCPKHFHSA-N
InChI=1S/C26H23N3O7/c27-24(30)14-13-23(25(31)36-17-11-9-16(10-12-17)29(33)34)28-26(32)35-15-22-20-7-3-1-5-18(20)19-6-2-4-8-21(19)22/h1-12,22-23H,13-15H2,(H2,27,30)(H,28,3
计算化学: 氢键受体数7.0氢键供体数2可旋转键数9

相似化合物

15387-45-8 3196-71-2 74086-23-0

MSDS等安全信息

安全声明22-24/25
WGK Germany3

上下游产品

CAS号100-02-7 对硝基苯酚 | CAS号71989-20-3 FM°C-L-谷氨酰胺

合成工艺路线路线简述

合成目标产物 Fmoc-Gln-Onp 主要起始原料 4-Nitrophenol And Nalpha-Fmoc-L-Glutamine
(文献来源)合成步骤主要原料 4-Nitrophenol 和 Nalpha-Fmoc-L-Glutamine

📜对硝基苯酚,Fmoc-L-谷氨酰胺置于n,N'-二环己基碳二亚胺体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺作为反应溶剂,以51%的收率获得产物n-芴甲氧羰基-L-谷氨酰胺 4-硝基苯酯
参考文献:肽合成.部分2.程序用于使用固相合成ñ α聚酰胺支撑-Fluorenylmethoxycarbonylamino酸.p物质和酰基载体蛋白65-74十肽的合成
标题:肽合成.部分2.程序用于使用固相合成ñ α聚酰胺支撑-Fluorenylmethoxycarbonylamino酸.p物质和酰基载体蛋白65-74十肽的合成
摘要:使用的碱不稳定的ñ α与酸不稳定的叔丁基或组合-9-Fluorenylmethoxycarbonylamino酸p-Alkoxybenzyl侧链或羧基末端(树脂连接)的保护基团能够使固相肽合成来进行在异常温和的反应条件下.避免了常规合成中需要的反复和剧烈的酸性处理.使用聚酰胺载体上保护基团的这种新组合,描述了十肽和十一肽酰胺(物质p)的高产率合成.
DOI:10.1039/p19810000538

海关参考信息

2902600000-乙苯
2905121000-正丙醇
2905130000-正丁醇
2912110000-甲醛
💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
详情请参考：📖 海关编码查询和海关进出口税则

专利信息

专利号:US-2024218014-A1
优先权日:2022-11-21
标题:Synthesis of a cyclic peptide
发明人：BAUR PIUS BRUNO; CLEATOR EDWARD; DENIAU GILDAS; EISELE FRANK; FLÃ–GEL OLIVER; HUSTE ANJA; KEHL MARCEL ROMAN; LÃ–WENECK MARKUS; SILVA ROLANDO RAVELO; VORBERG RAFFAEL
权利人:JANSSEN PHARMACEUTICA NV
摘要:Processes for performing peptide synthesis, particularly for cyclic peptide synthesis are generally described. Reaction intermediates of the peptide synthesis are also described.

专利号:EP-4622991-A2
优先权日:2022-11-21
标题:Synthesis of a cyclic peptide