CAS: 465-74-7; (1S,2R,4As,6Ar,6Br,8Ar,10S,12Ar,12Br,14Bs)-10-Hydroxy-1,2,6B,9,9,12A-Hexamethyl-1,2,3,4,5,6,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A,6A-Dicarboxylic Acid
该化合物是一种来自自然来源的五氯苯酚三丁基化合物,特别是辛科纳物种和其他药用植物的树皮,它显示出显著的生物活动,包括抗炎,抗微生物和潜在的抗病毒特性. 结构上以五氯酸胶质框架为特征,研究它的作用在于调节酶活动和细胞路径. 它的稳定性和溶性特征使其适合药物和研究应用. 包括昆诺克酸在内的基尼基酸衍生物,由于其生物活性潜力和相对较低的毒性,对药物开发很感兴趣. 进一步研究继续探索其机械路径和治疗应用.
- 英文名称(1S,2R,4As,6Ar,6Br,8Ar,10S,12Ar,12Br,14Bs)-10-Hydroxy-1,2,6B,9,9,12A-Hexamethyl-1,2,3,4,5,6,6B,7,8,8A,9,10,11,12,12A,12B,13,14B-Octadecahydropicene-4A,6A-Dicarboxylic Acid
- 中文名称鸡纳酸
- IUPAC名称(1S,2R,4aS,6aR,6bR,8aR,10S,12aR,12bR,14bS)-10-hydroxy-1,2,6b,9,9,12a-hexamethyl-1,2,3,4,5,6,6b,7,8,8a,9,10,11,12,12a,12b,13,14b-octadecahydropicene-4a,6a-dicarboxylic acid
- 其它别名Quivic Acid; Urs-12-Ene-27,28-Dioic Acid, 3-Beta-Hydroxy-; Urs-12-Ene-27,28-Dioic Acid, 3-Hydroxy-, (3β)-
- CAS编号465-74-7
- FDA UNII编号:9JP167T0ZN
- 分子式:C30H46O5分子量:486.69
- 产品CID: 1463330
- 产品分类天然产物 → 萜类
物理性质
MSDS等安全信息
上下游产品
(3β)-3-[(2-O-sulfo-β-D-mannopyranosyl)oxy]urs-12-ene-27,28-dioic acid 1-O-[(3β)-27-hydroxy-3-(β-D-mannopyranosyloxy)-27,28-dioxours-12-en-28-yl]-β-D-glucopyranosebenzoic acid-(3-benzoyloxy-urs-12-ene-27,28-dioic acid )-anhydride 2,9-dimethyl-picene 3-benzoyloxy-urs-12-ene-27,28-dioic acid dimethyl ester合成工艺路线路线简述
📜尚含鸡纳甙置于盐酸体系中,用 甲醇 作为反应溶剂,化学反应 4.0H,以50%的收率获得产物鸡纳酸
参考文献:从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究
标题:从钩藤钩藤中分离出的非carcaricic C作为淀粉样β42聚集成核相的特异性抑制剂的半合成和结构活性研究
摘要:42聚体淀粉样β蛋白(aβ42)的寡聚体而不是原纤维在阿尔茨海默氏病(ad)的病理学中引起突触功能障碍.aβ42的成核依赖性聚集模型中的成核阶段与低聚物的形成有关.钩藤钩藤(uncaria Rhynchophylla)是一种被广泛用于治疗ad症状的汉方药物" Yokukansan"的成分之一.以前,发现毛状支原体的提取物可减少aβ42的聚集,但尚未确定其有效成分.在目前的工作中,非carcaricic酸c(3)被确定为u. Rhynchophylla中存在的aβ42聚集的抑制剂.此外,化合物3充当aβ42聚集成核相的特异性抑制剂.化合物3是由皂苷a(10)合成的,皂苷a是从椭圆钩藤(uncaria Elliptica)纯化的芦丁的丰富副产品.对3进行的全面结构活性研究表明,C-27阿魏酸酯和c-28羧酸基团均具有抑制活性.这些发现可能有助于开发用于ad治疗的低聚物特异性抑制剂.
DOI:10.1021/acs.Jnatprod.6B00392
海关参考信息
- 2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2905122000-异丙醇
2912110000-甲醛 - 💡 提示：海关信息按照顺序优先匹配，如需确认的海关信息，请参考相关资料。
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主要参考文献
1: Khayam AU, Patel H, Faiola NA, Figueroa Milla AE, Dilshad E, Mirza B, Huang Y, Sheikh MS. Quinovic acid purified from medicinal plant Fagonia indica mediates anticancer effects via death receptor 5. Mol Cell Biochem. 2020 Nov;474(1-2):159-169. doi: 10.1007/s11010-020-03841-4. Epub 2020 Jul 30. 30(5):1635-7. doi: 10.1016/0031-9422(91)84223-f.
2020:9523758. doi: 10.1155/2020/9523758.
4: Dietrich F, Pietrobon Martins J, Kaiser S, Madeira Silva RB, Rockenbach L, Albano Edelweiss MI, Ortega GG, Morrone FB, Campos MM, Battastini AM. The Quinovic Acid Glycosides Purified Fraction from Uncaria tomentosa Protects against Hemorrhagic Cystitis Induced by Cyclophosphamide in Mice. PLoS One. 2015 Jul 8;10(7):e0131882. doi: 10.1371/journal.pone.0131882.
合成参考文献
参考文献:10.1021/ol048787b
摘要:Cheng ZH, Yu BY, Cordell GA, Qiu SX. Biotransformation of quinovic acid glycosides by microbes: direct conversion of the ursane to the oleanane triterpene skeleton by Nocardia sp. NRRL 5646. Org Lett. 2004 Sep 02;6(18):3163–5. doi: 10.1021/ol048787b.
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