CAS: 3828-41-9; 2-Chloro-1,3-Difluoro-5-Nitrobenzene

该化合物是一种卤化硝基苯衍生物,其分子式为C6H2ClF2NO2.该化合物的特点是其独特的替代模式,其特点是氯,氟和硝基功能组位于苯环的第1,2,3和5位.其电子缺氧芳香结构使它成为有机合成中的宝贵中间体,特别是用于制备农用化学,制药和特殊化学物质.多种卤素的存在增强了其在核哲学替代反应中的再活动性,而硝基组则有利于进一步实现功能化.该化合物的稳定性和定义明确的再活动特征有助于其在精确化学应用中的实用性.

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CAS号658-07-1 2,6-二氟-4-硝基-苯酚 | CAS号392-25-6 2,6-二氟-4-硝基苯甲醚 | CAS号175435-38-8 4-chloro-3-fluo... | CAS号2613-33-4 4-氯-3,5-二氟苯胺 | CAS号2268-03-3 3,5-二氟-4-氯苯酚

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 2-Chloro-1,3-Difluoro-5-Nitro-Benzene 主要起始原料 3-Chloro-2,4-Difluoro-6-Nitroaniline
  • (文献来源)合成步骤主要原料 3-Chloro-2,4-Difluoro-6-Nitroaniline
📜2,6-二氟-4-硝基苯酚置于4-叔丁基苯酚,五氯化磷体系中,用19%的收率获得产物4-氯-3,5-二氟硝基苯
参考文献:S N Ar反应中的电荷控制.元取代与在3,4-Dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基
标题:S N Ar反应中的电荷控制.元取代与在3,4-Dihalogenonitrobenzenes对于激活硝基
摘要:3-氟-4-氯硝基苯和3,5-二氟-4-氯硝基苯与噻吩氧化物阴离子的反应导致氯原子主要通过s N Ar轨道控制过程取代.然而,当使用较硬的亲核试剂(甲醇根阴离子)时,相对于活化硝基而言,氟原子间位的取代在3-氟-4-氯硝基苯的反应中是明显的,而3-氟-4-氯硝基苯的反应主要是5-氟-4的反应.-氯-3-甲氧基硝基苯,几乎不参与3,5-二氟-4-氯硝基苯的反应.动力学测量和理论计算表明,观测到的氟原子的间位取代是s Nar电荷控制的反应,具有松散结合的过渡态.
DOI:10.1016/0040-4020(95)01073-4

海关参考信息

专利信息


专利号:US-5756834-A
优先权日:1995-11-11
标 题:Process for preparing fluorinated aromatics
发明人:PASENOK SERGEJ; APPEL WOLFGANG
权利人:HOECHST AG
摘要:It is known to prepare fluorinated aromatic compounds of the formula I in which X, Y and Z can have the meaning specified in the description, by reacting aromatic compounds of the formula II in which X, Y and Z have the meaning specified for formula I, with fluorine in a reaction medium. According to the invention, the direct fluorination is carried out in a reaction medium containing polyfluoroalkanesulfonic acids of the formula IIICFnH3-n(CFY)m-SO3H(III)in which m, n and Y have the meaning specified in the description. By this means, it is possible, particularly advantageously to provide a process, which improves the known processes not only with regard to the selectivity and the yield, but also with respect to the quality of the resulting products of the process in a manner not readily predictable. Fluorinated aromatic compounds of the formula I as intermediates for active compound synthesis.

专利号:CN-105130744-B
优先权日:2015-08-19
标题:A kind of 2,4 difluoro 3,5 dichloronitrobenzene synthesis 1,3,5 trichlorine, 2,4,6 trifluoro-benzene

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合成参考文献


摘要:Sandford, G., Science of Synthesis, (2007) 31, 24.
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