CAS: 70831-56-0; (2R,3R)-2,3-Bis(((E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acryloyl)Oxy)Succinic Acid
该化合物是天然产生的氢氧化物-辛烷酸衍生物,主要存在于诸如类植物和技术类植物中,因其生物活性特性而得到承认,包括抗氧化剂和抗炎效应,结构上由两种与酸酸酸盐有关的咖啡假酸残留物组成,有助于其稳定性和反应性,该化合物对制药和营养学研究感兴趣,因为它在调节代谢途径和免疫反应方面可能起到作用.其高纯度和精致的结构使其适合分析标准和临床前研究.L-化学酸通常作为一种精细粉提供,有记录可溶性和光谱数据,用于研究应用中的再生.
- 英文名称(2R,3R)-2,3-Bis(((E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acryloyl)Oxy)Succinic Acid
- 中文名称菊苣酸
- IUPAC名称(2R,3R)-2,3-bis(((E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)acryloyl)oxy)succinic acid
- 其它别名Chicoric Acid; Cichoric Acid; L-Chicoric Acid; (-)-Chicoric Acid; Dicaffeoyltartaric Acid; (2R,3R)-2,3-Bis[[(E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Prop-2-Enoyl]Oxy]Butanedioic Acid; (-)-L-Chicoric Acid; L-Cichoric Acid; L-Dcta; Chicoric Acid, (
- CAS编号70831-56-0
- MFCD编号:MFCD22683653
- EINECS号:615-177-5
- 分子式:C22H18O12
- 分子量:474.37
- 产品CID: 1702380
- 同类组份化合物CAS70831-56-0
- 产品分类天然产物 → 木脂素
物理性质
- 熔点206 °C
- 沸点785.0±60.0 °C at 760 mmHg
- 闪点272.9±26.4 °C
- 密度1.6±0.1 g/cm3
- pKa:1.42±0.25(预测)
- PSA:208.12
- LogP:3.81
- 折射率1.726
- 蒸汽压0.0±2.9 mmHg at 25°C
- 溶解性DMSO: 100 mg/mL (210.81 Mm)
- 外观形态白色至淡黄色至浅橙色粉末至晶体
- 储存条件密封干燥,2-8°C
- 产品应用该化合物是第三类)不受自由基的降解;它作为HIV-1 INTEGRASE(IC50~100 NM)的强效,选择性和可逆抑制剂发挥作用,并抑制艾滋病毒-1在体外复制;它还显示出对高浓度(5 微克M)艾滋病毒-1进入艾滋病毒-1的抑制作用.
MSDS等安全信息
欧盟法规
ECHA物质C&L通报REACH预注册上下游产品
D-tartaric acid dibenzyl (+)-(2S,3S)-2,3-bis{3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoyloxy}-D-tartrate caffeic acid ethyl caffeatecis-chicoric acid合成工艺路线路线简述
Dibenzyl (-)-(2R,3R)-2,3-Bis{3-[2,3-Bis(3,4-Dibenzyloxy)Phenyl]Prop-2-Enoyloxy}-L-Tartrate置于三乙基硅烷,Palladium Diacetate,三乙胺体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,以92%的收率获得产物菊苣酸
参考文献:A Convenient Synthesis Of The Echinacea-Derived Immunostimulator And Hiv-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid
标题:A Convenient Synthesis Of The Echinacea-Derived Immunostimulator And Hiv-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid
摘要:The Echinacea-Derived Immunostimulator And Hiv-1 Integrase Inhibitor (-)-Chicoric Acid (=2,3-Bis([3(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-Oxoprop-2-Enyl]Oxy)Butanedioic Acid; 1A) Was Conveniently Prepared Via A Silane-Promoted Pd-Mediated Chemoselective Hydrogenolysis Of Its Perbenzylated Derivative 12A,Which Was Generated From An Efficient And Reliable Carbodiimide-Mediated Coupling Reaction Between The Caffeic Acid Dibenzyl Ether Derivative 7 And Commercially Available (+)-Dibenzyl L-Tartrate (9A). The Other Naturally occurring Dextrorotatory Chicoric Acid (1B) Can Be Similarly Prepared.
DOI:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::Aid-Hlca2328>3.0.Co;2-X
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📌 第三方产品分析报告
主要参考文献
1: Liu Q, Wang Y, Xiao C, Wu W, Liu X. Metabolism of chicoric acid by rat liver microsomes and bioactivity comparisons of chicoric acid and its metabolites. Food Funct. 2015 Jun;6(6):1928-35. doi: 10.1039/c5fo00073d. doi: 10.1016/j.nut.2013.11.015. Epub 2013 Dec 5. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00668. Epub 2015 Nov 23. doi: 10.3389/fchem.2013.00040. eCollection 2013. Review.
5: Xiao H, Wang J, Yuan L, Xiao C, Wang Y, Liu X. Chicoric acid induces apoptosis in 3T3-L1 preadipocytes through ROS-mediated PI3K/Akt and MAPK signaling pathways. J Agric Food Chem. 2013 Feb 20;61(7):1509-20. doi: 10.1021/jf3050268. Epub 2013 Feb 11. doi: 10.1016/j.fitote.2013.12.024. Epub 2014 Jan 10. doi: 10.18632/oncotarget.6812.
8: Saad EM, Madbouly A, Ayoub N, El Nashar RM. Preparation and application of molecularly imprinted polymer for isolation of chicoric acid from Chicorium intybus L. medicinal plant. Anal Chim Acta. 2015 Jun 2;877:80-9. doi: 10.1016/j.aca.2015.03.047. Epub 2015 Mar 30. doi: 10.1016/j.jchromb.2016.07.045. Epub 2016 Jul 25. doi: 10.1371/journal.pone.0078788. eCollection 2013.
合成参考文献
合成方法参考DOI号:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::AID-HLCA2328>3.0.CO;2-X
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