CAS: 70831-56-0; (2R,3R)-2,3-Bis(((E)-3-(3,4-Dihydroxyphenyl)Acryloyl)Oxy)Succinic Acid

该化合物是天然产生的氢氧化物-辛烷酸衍生物,主要存在于诸如类植物和技术类植物中,因其生物活性特性而得到承认,包括抗氧化剂和抗炎效应,结构上由两种与酸酸酸盐有关的咖啡假酸残留物组成,有助于其稳定性和反应性,该化合物对制药和营养学研究感兴趣,因为它在调节代谢途径和免疫反应方面可能起到作用.其高纯度和精致的结构使其适合分析标准和临床前研究.L-化学酸通常作为一种精细粉提供,有记录可溶性和光谱数据,用于研究应用中的再生.

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D-tartaric acid dibenzyl (+)-(2S,3S)-2,3-bis{3-[3,4-bis(benzyloxy)phenyl]prop-2-enoyloxy}-D-tartrate caffeic acid ethyl caffeatecis-chicoric acid

合成工艺路线路线简述

    Dibenzyl (-)-(2R,3R)-2,3-Bis{3-[2,3-Bis(3,4-Dibenzyloxy)Phenyl]Prop-2-Enoyloxy}-L-Tartrate置于三乙基硅烷,Palladium Diacetate,三乙胺体系中,用 二氯甲烷 作为反应溶剂,以92%的收率获得产物菊苣酸
    参考文献:A Convenient Synthesis Of The Echinacea-Derived Immunostimulator And Hiv-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid
    标题:A Convenient Synthesis Of The Echinacea-Derived Immunostimulator And Hiv-1 Integrase Inhibitor (−)-(2R,3R)-Chicoric Acid
    摘要:The Echinacea-Derived Immunostimulator And Hiv-1 Integrase Inhibitor (-)-Chicoric Acid (=2,3-Bis([3(3,4-Dihydroxyphenyl)-1-Oxoprop-2-Enyl]Oxy)Butanedioic Acid; 1A) Was Conveniently Prepared Via A Silane-Promoted Pd-Mediated Chemoselective Hydrogenolysis Of Its Perbenzylated Derivative 12A,Which Was Generated From An Efficient And Reliable Carbodiimide-Mediated Coupling Reaction Between The Caffeic Acid Dibenzyl Ether Derivative 7 And Commercially Available (+)-Dibenzyl L-Tartrate (9A). The Other Naturally occurring Dextrorotatory Chicoric Acid (1B) Can Be Similarly Prepared.
    DOI:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::Aid-Hlca2328>3.0.Co;2-X

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    主要参考文献


    1: Liu Q, Wang Y, Xiao C, Wu W, Liu X. Metabolism of chicoric acid by rat liver microsomes and bioactivity comparisons of chicoric acid and its metabolites. Food Funct. 2015 Jun;6(6):1928-35. doi: 10.1039/c5fo00073d. doi: 10.1016/j.nut.2013.11.015. Epub 2013 Dec 5. doi: 10.1021/acs.jnatprod.5b00668. Epub 2015 Nov 23. doi: 10.3389/fchem.2013.00040. eCollection 2013. Review.
    5: Xiao H, Wang J, Yuan L, Xiao C, Wang Y, Liu X. Chicoric acid induces apoptosis in 3T3-L1 preadipocytes through ROS-mediated PI3K/Akt and MAPK signaling pathways. J Agric Food Chem. 2013 Feb 20;61(7):1509-20. doi: 10.1021/jf3050268. Epub 2013 Feb 11. doi: 10.1016/j.fitote.2013.12.024. Epub 2014 Jan 10. doi: 10.18632/oncotarget.6812.
    8: Saad EM, Madbouly A, Ayoub N, El Nashar RM. Preparation and application of molecularly imprinted polymer for isolation of chicoric acid from Chicorium intybus L. medicinal plant. Anal Chim Acta. 2015 Jun 2;877:80-9. doi: 10.1016/j.aca.2015.03.047. Epub 2015 Mar 30. doi: 10.1016/j.jchromb.2016.07.045. Epub 2016 Jul 25. doi: 10.1371/journal.pone.0078788. eCollection 2013.

    合成参考文献

    合成方法参考DOI号:10.1002/1522-2675(200208)85:8<2328::AID-HLCA2328>3.0.CO;2-X
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