CAS: 139551-74-9; (S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-4,4-Dimethylpentanoic Acid

该化合物是一种受保护的氨酸,通常用于peptide合成.它有一个9氟甲基乙基碳酸(FMOC)组,作为氨基功能的保护组,允许在聚氨酯组装期间有选择性反应.T-丁基组提供...

英文名称(S)-2-((((9H-Fluoren-9-yl)Methoxy)Carbonyl)Amino)-4,4-Dimethylpentanoic Acid
中文名称(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-4,4-二甲基戊酸
IUPAC名称(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-4,4-dimethylpentanoic acid
其它别名Fmoc-4-甲基-L-亮氨酸; N-Alpha-(9-Fluoroenylmethoxycarbonyl)-Gamma-Methyl-L-Leucine
CAS编号139551-74-9
MFCD编号:MFCD00671389
EINECS号:810-059-1
分子式:C22H25NO4
分子量:367.44
产品CID: 613908
产品分类有机原料→生命科学→氨基酸及其衍生物→亮氨酸及其衍生物

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InChIKey: RPLVCXKSSXJFDS-IBGZPJMESA-N
InChI=1S/C22H25NO4/c1-22(2,3)12-19(20(24)25)23-21(26)27-13-18-16-10-6-4-8-14(16)15-9-5-7-11-17(15)18/h4-11,18-19H,12-13H2,1-3H3,(H,23,26)(H,…
计算化学: 氢键受体数3.0氢键供体数2.0可旋转键数5.0

相似化合物

359766-58-8 57224-50-7 112695-98-4

MSDS等安全信息

GHS象形图
GHS符号GHS07;
注释: Exclamation mark
危险类别急性毒性类别4(经口)
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
严重眼刺激类别2A
警示词Warning(警告)
危险描述H302 |吞咽有害.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P305+P351+P338-P330-P362+P364-P403+P233-P405-P501
安全声明S24/25

欧盟法规

ECHA物质C&L通报

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(fluorenylmethoxy)carbonyl chloride (S)-2-Amino-4,4-dimethyl-pentanoic acid (R)-2-amino-4,4-dimethylpentanoic acid

合成工艺路线路线简述

氯甲酸-9-芴基甲酯,L-α-新戊基甘氨酸置于碳酸氢钠体系中,用四氢呋喃,水用作溶剂,化学反应 5.0H,以60%的收率获得fmoc-B-叔丁基-L-丙氨酸
参考文献:探索亮脑啡肽的第五位及其在结合和激活δ(dop)和mu(mop)阿片受体中的作用
标题:探索亮脑啡肽的第五位及其在结合和激活δ(dop)和mu(mop)阿片受体中的作用
摘要:脑啡肽是五肽内源性配体,通过与mu(mop)和delta(dop)阿片受体结合来调节伤害感受.为了进一步探索亮氨酸脑啡肽亮氨酸残基的作用,通过用非天然氨基酸系统取代该残基,合成了12种拟肽类似物.测试类似物结合dop和mop的能力.我们还研究了这些类似物抑制camp产生并通过两个受体募集β-Arrestin2的能力.我们发现,丙氨酸,环亮氨酸或异亮氨酸的取代非天然氨基酸衍生物替代亮氨酸残基通常具有非常好的耐受性.相比之下,用高脯氨酸取代亮氨酸大大降低了对dop的亲和力,并在较小程度上降低了对mop的亲和力.有趣的是,与亮脑啡肽相比,含有氮杂-β-高亮氨酸或环亮氨酸的类似物表现出倾向于通过激活dop而不是mop抑制camp的产生.相反,含有4,5-脱氢亮氨酸或d-Allo-Isoleucine在mop时偏向β-Arrestin2,而在dop时偏向.我们的结果表明,亮脑啡肽类似物中的位置5可以
Doi:10.1002/pep2.24070