CAS: 35959-08-1; (3S,4Ar,6Ar,6Bs,8As,11R,12S,12Ar,12Bs,14Ar,14Bs)-4,4,6A,6B,11,12,14B-Heptamethyl-16-Oxo-2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,10,11,12,12A,14A,14B-Hexadecahydro-1H,9H-12B,8A-(Epoxymethano)Picen-3-Yl Acetate

该化合物是三乙酰衍生物,具有结构上独特的泌尿骨骼,在C-3位置上有一个乙氧组,并有一个丙氧环环连接C-28和C-13.该化合物之所以有意义,是因为其潜在的生物活性,特别是在药理研究方面,该研究研究研究中,三乙酰胺的抗炎,抗癌和抗微生物特性.乙氧代用品可增强溶性,并可能影响代谢稳定性,而乳腺会有助于其回活动以及与生物目标的相互作用.其定义明确的结构使它成为合成改变的宝贵中间体,从而能够进一步探索药化学应用中的结构-活动关系.

英文名称(3S,4Ar,6Ar,6Bs,8As,11R,12S,12Ar,12Bs,14Ar,14Bs)-4,4,6A,6B,11,12,14B-Heptamethyl-16-Oxo-2,3,4,4A,5,6,6A,6B,7,8,10,11,12,12A,14A,14B-Hexadecahydro-1H,9H-12B,8A-(Epoxymethano)Picen-3-Yl Acetate
中文名称3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯
IUPAC名称(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11R,12S,12aR,12bS,14aR,14bS)-4,4,6a,6b,11,12,14b-heptamethyl-16-oxo-2,3,4,4a,5,6,6a,6b,7,8,10,11,12,12a,14a,14b-hexadecahydro-1H,9H-12b,8a-(epoxymethano)picen-3-yl acetate
其它别名3β-Acetoxy-13-Hydroxyurs-11-Ene-28-Oic Acid Lactone; 3β-Acetyloxy-13-Hydroxyurs-11-En-28-Oic Acid γ-Lactone; O-Acetylursolic Acid Lactone; 3-Acetoxy-11-Ursen-28,13-Olide; 3Beta-Acetoxyurs-11-En-28-Oic 13(28)-Lactone; 3β-Acetoxyurs-11-En-28,13β-Olide; Urs-11-En-28-Oic Acid, 3-(Acetyloxy)-13-Hydroxy-, γ-Lactone, (3β)-; 3-Acetoxy-11-Ursen-28
CAS编号35959-08-1
MFCD编号:MFCD20274894
分子式:C32H48O4分子量:496.73
产品CID: 1368436
产品分类天然产物 → 萜类

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产品信息参考;;;;
InChIKey: NCXOPROPMCEOMN-NOAGMNDJSA-N
InChI=1S/C32H48O4/c1-19-9-15-31-18-17-30(8)29(7)14-10-22-27(4,5)24(35-21(3)33)12-13-28(22,6)23(29)11-16-32(30,36-26(31)34)25(31)20(19)2/h11,16,19-20,22-25H,9-10,12-15,17-
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数*可旋转键数2.0

物理性质

沸点572.8±50.0 °C at 760 mmHg
闪点278.2±28.5 °C
密度1.1±0.1 g/cm3
PSA:52.6
LogP:8.37
折射率1.550
蒸汽压0.0±1.6 mmHg at 25°C
溶解性Soluble in Chloroform,Dichloromethane,Ethyl Acetate,DMSO,Acetone,etc.
外观形态结晶
储存条件2-8°C，干燥环境，密闭

MSDS等安全信息

危险描述H303 May be harmful if swallowed+H313 Skin contact may be harmful+H333 Inhalation may be harmful to the body
防范说明P264+P280+P305+P351+P338+P337+P313
危险品标志Xi
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

(3β)-3-acetoxy-urs-12-en-28-carboxylic acid acetic anhydride ursolic acid lactone

合成工艺路线路线简述

📜熊果酸乙酸酯置于n-溴代丁二酰亚胺(Nbs)体系中,用 1,4-二氧六环,水用作溶剂,化学反应 0.5H,以75%的收率获得3-乙酰氧基-11-乌苏烯-28,13-内酯
参考文献:过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化.
标题:过氧化氢的立体化学-熊果酸及相关化合物的乙酸氧化.
摘要:使用NMR数据和x射线分析确定了熊果酸的许多氧化衍生物的立体化学.在1 H和13 C NMR光谱中对26种天然和合成的类熊烷三萜类化合物进行了全信号分配.根据原料和某些中间物种的化学行为和分子力学计算,提出了乌索酸和相关化合物被过酸氧化的可能机理,以及次级过程的机理.
Doi:10.1016/s0040-4020(01)89285-1