CAS: 343-69-1; 6-Trifluoromethylisatin

该化合物是一种氟化的环环化合物,在异聚二醇-2,3-二酮(isatin)骨架的6位置上有一个三氟甲基组.这种结构具有独特的电子和消毒特性,使它在制药和农用化学合成中成为有价值的中间体.三氟甲基组增强了脂性和代谢稳定性,而异丙基则为进一步功能化提供了多功能性再活动,例如核循环替代或凝聚反应.其应用包括作为生物活性分子的前体,特别是在研制酶抑制剂和受体调节器时.该组具有定义明确的再活动性特征和在标准条件下的稳定,因此它是研究和工业应用的一个实际选择.

英文名称6-Trifluoromethylisatin
中文名称6-三氟甲基靛红
IUPAC名称6-(trifluoromethyl)indoline-2,3-dione
其它别名6-(三氟甲基)吲哚啉-2,3-二酮; 6-(Trifluoromethyl)Isatin
CAS编号343-69-1
MFCD编号:MFCD08457887
EINECS号:971-061-7
分子式:C9H4F3NO2
分子量:215.13
产品CID: 1345938
产品分类有机原料→分子砌块→芳杂环类化合物→吲哚啉类化合物

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InChIKey: CYVMRSKFRIKMQL-UHFFFAOYSA-N
InChI=1S/C9H4F3NO2/c10-9(11,12)4-1-2-5-6(3-4)13-8(15)7(5)14/h1-3H,(H,13,14,15)…
计算化学: 氢键受体数2.0氢键供体数1.0可旋转键数0.0

MSDS等安全信息

GHS符号GHS07
危险类别急性毒性类别4(经口)
特定目标器官毒性 - 单次接触类别3
皮肤腐蚀/刺激类别2
严重眼刺激类别2A
警示词Warning
危险描述H302 |吞咽有害.
H335 |可能引起呼吸道刺激.
H315 |造成皮肤刺激.
H319 |造成严重眼刺激.
防范说明P261-P305+P351+P338
危险品标志Xi

欧盟法规

C&L通报

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合成工艺路线路线简述

间氨基三氟甲苯置于盐酸,仲丁基锂体系中,用四氢呋喃,正己烷,环己烷作为反应溶剂,化学反应 14.0H,反应生成 6-三氟甲基靛红
参考文献:羟吲哚的催化对映选择性氟化
标题:羟吲哚的催化对映选择性氟化
摘要:我们开发了一种高效催化对映选择性氟化的羟吲哚衍生物.在催化量的手性 Pd 配合物 2 (2.5 Mol%) 存在下,各种底物,包括芳基和烷基取代的羟吲哚,以高度对映选择性的方式(高达 96% Ee)氟化.此外,当 R 是氢原子时,对映选择性氟化然后溶剂分解得到单氟化酯,Ee 高达 93%.据我们所知,这是羟吲哚催化对映选择性氟化的第一个例子.
DOI:10.1021/ja0513077