CAS: 139110-70-6; Zanamivir Amine Triacetate Methyl Ester

该化合物是一个复杂的有机化合物,其特点是多功能组,包括乙酰胺组,氨基组和多乙氧组.该化合物具有双环特征,有助于其循环结构和潜在再活动.立体中心的存在表明,它存在于特定的手性形式中,能够影响其生物活动和相互作用.甲基酯功能组表示,它可能具有类似酯性的特点,例如易受水解作用.该化合物由于其结构复杂性和药物开发的潜在应用,可能对药用化学具有兴趣.其溶解性,稳定性和再活性将取决于具体条件,例如pH和溶剂,因此在实际应用中考虑这些因素非常重要.

英文名称Zanamivir Amine Triacetate Methyl Ester
中文名称扎那米韦
IUPAC名称(1S,2R)-1-((2R,3R,4S)-3-acetamido-4-amino-6-(methoxycarbonyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)propane-1,2,3-triyl triacetate
其它别名D-GLYCERO-D-GALACTO-NON-2-ENONIC ACID, 5-(ACETYLAMINO)-4-[(AMINOIMINOMETHYL)AMINO]-2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRIDEOXY-; D-GLYCERO-D-GALACTO-NON-2-ENONIC ACID, 5-(ACETYLAMINO)-4-AMINO-2,6-ANHYDRO-3,4,5-TRIDEOXY-, METHYL ESTER, 7,8,9-TRIACETATE; Zanamivir Amine Triacetate Methyl Ester
CAS编号139110-70-6
MFCD编号:MFCD09753151
分子式:C18H26N2O10分子量:430.41
产品CID: 604870
产品分类医药中间体 → 原料药中间体

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InChIKey: LWRWOGLOMFAFCK-IIHMKKKESA-N
InChI=1S/C18H26N2O10/c1-8(21)20-15-12(19)6-13(18(25)26-5)30-17(15)16(29-11(4)24)14(28-10(3)23)7-27-9(2)22/h6,12,14-17H,7,19H2,1-5H3,(H,20,21)/t12-,14+,15+,16+,17+/m0/s1
计算化学: 氢键受体数11.0氢键供体数2.0可旋转键数12.0

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-
防范说明P264-P270-P280-P301+P312+P330-P302+P352-P305+P351+P338-P332+P313-P337+P313-P362+P364-P501-

上下游产品

methyl 5-acetamido-4-azido-6-(1,2,3-triacetoxypropyl)-5,6-dihydro-4H-pyran-2-carboxylate N-acetylneuraminic acid methyl ester methyl-2,3-didehydro-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-N-acetylneuraminate methyl 5-acetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-β-D-galacto-non-2-ulopyranosyl chloridemethyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-(4'-hydroxyphenyl)acetamino-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate methyl 5-acetamido-7,8,9-tri-O-acetyl-2,6-anhydro-4-benzamido-3,4,5-trideoxy-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate (1S,5S,7R,8R)-8-Acetylamino-3-phenyl-7-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-4,6-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid methyl ester (1R,5R,7R,8R,9S)-8-Acetylamino-9-bromo-3-phenyl-7-((1S,2R)-1,2,3-triacetoxy-propyl)-4,6-dioxa-2-aza-bicyclo[3.3.1]non-2-ene-5-carboxylic acid methyl ester

合成工艺路线路线简述

📜(1S,2R)-1-((2R,3R,4S,6R)-3-Acetamido-4,6-Diacetoxy-6-(Methoxycarbonyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Propane-1,2,3-Triyl Triacetate置于三氟甲磺酸三甲基硅酯,叠氮基三甲基硅烷体系中,用乙醇,乙酸乙酯,正丁醇用作溶剂,化学反应生成扎那米韦
参考文献:增强扎那米韦的肠膜通透性:一种载体介导的前药方法
标题:增强扎那米韦的肠膜通透性:一种载体介导的前药方法
摘要:本研究的目的是提高渗透性差的抗流感药物扎那米韦的膜渗透性和口服吸收.较差的口服生物利用度归因于扎那米韦的极性和两性离子性质导致的高极性(clogp ∼-5).为了提高扎那米韦的渗透性,开发了具有氨基酸的前药以靶向肠膜转运蛋白 Hpept1.合成并表征了几种与氨基酸结合的扎那米韦的酰氧基酯前药.评估了前药在不同 Ph 值的缓冲液中的化学稳定性以及酶的转运和组织活化.扎那米韦的酰氧基酯前药显示出竞争性抑制caco-2 细胞中[ 3 H] Gly-Sar 摄取 (Ic 50:扎那米韦的l-缬氨酰前药为1.19 +/-0.33 Mm ).与野生型 Hela 细胞相比,扎那米韦的l-缬氨酰前药在转染的 Hela/hpept1 细胞中表现出约 3 倍的摄取,这至少部分表明,载体介导了 Hpept1 转运蛋白的转运.此外,与母体药物相比,前药跨 Caco-2 单层的跨细胞渗透性增强(p App = 2.24
Doi:10.1021/mp200291X