CAS: 4433-40-3; 5-(Hydroxymethyl)Pyrimidine-2,4(1H,3H)-Dione

该化合物是一种微米衍生物,是一种改良型的尿素,是RNA的四个核核基之一;该化合物的特点是,在聚氨酯环的5个位置上,一个水氧化甲基组(-CH2OH),改变其化学特性和生物活动;该产品一般是白色的,是非白色的固体,由于存在水氧化物组,在水和酒精等极地溶剂中可以溶解;这一改变会影响其与核糖酸和酶的相互作用,有可能影响其在生物系统中的作用. 5-(Hydroxyimephy)聚氨在生物化学研究中很感兴趣,并可能应用于制药或生物化学探测中,其结构允许氢结合和潜在地参与各种化学反应,使其成为医学化学和分子生物学研究的课题.与许多化学物质一样,处理应谨慎进行,并遵循适当的安全规程.

结构式图片

相似化合物

1195-08-0 23945-44-0 42821-92-1

欧盟法规

ECHA物质C&L通报REACH预注册

上下游产品

CAS号50-00-0 甲醛 | CAS号66-22-8 尿嘧啶 | CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号89179-86-2 2,4(1H,3H)-Pyri... | CAS号3590-48-5 5-氯甲基尿嘧啶 | CAS号107-21-1 乙二醇 | CAS号825649-02-3 5-(N-methoxymet... | CAS号876495-24-8 5-is°Cyanatomet... | CAS号856152-76-6 2-ethylmercapto... | CAS号84345-71-1 5-((benzo[d]oxa... | CAS号111878-20-7 [2,4-bis(trimet... | CAS号5116-24-5 5-羟甲基-2'-脱氧尿苷 | CAS号65-71-4 胸腺嘧啶 | CAS号7627-38-5 2,4-二氯-5-氯甲基嘧啶 | CAS号696-04-8 二氢朐腺嘧啶 | CAS号108141-35-1 2,4-二氯-5-乙基硫甲基嘧啶 | CAS号3590-48-5 5-氯甲基尿嘧啶 | CAS号1195-08-0 5-甲酰基尿嘧啶 | CAS号17187-50-7 5-(P-羟基苄基)-尿嘧啶 | CAS号19396-06-6 多抗霉素

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 5-Hydroxymethyluracil 主要起始原料 Formaldehyde And Uracil
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Formaldehyde 和 Uracil
尿嘧啶置于氢氧化钾,Paraformaldehyde体系中,化学反应生成 5-羟甲基脲嘧啶
参考文献:Pyrimidinedione,Pyrimidinetrione,Triazinedione And
标题:Pyrimidinedione,Pyrimidinetrione,Triazinedione And
摘要:化合物的化学式i:##str1##其中r.Sup.5是从式(A),(B),(C)和(D)中选择的基团:##str2##以及其药用可接受的盐和n-氧化物,是用于治疗涉及直接或间接阻塞下尿道的疾病,如良性前列腺增生的α1-肾上腺素受体拮抗剂.

海关参考信息

专利信息


专利号:US-12421628-B2
优先权日:2018-07-23
标题:Massively parallel enzymatic synthesis of nucleic acid strands
发明人:HORGAN ADRIAN; GODRON XAVIER; YBERT THOMAS; NICOL ROBERT
权利人:DNA SCRIPT
摘要:The invention is directed to methods for massively parallel template-free enzymatic synthesis of a plurality of different polynucleotides of predetermined sequences. In one aspect, methods of the invention employ large scale arrays of reaction sites each associated with at least one working electrode for controlling deprotection and deblocking steps at predetermined user selected sites. In another aspect, the invention provides template-free enzymatic synthesis with proofreading, wherein completed polynucleotides at predetermined reaction sites are sequenced using a sequencing by synthesis technique, particularly employing electrochemically labile blocking groups.

专利号:US-2024052391-A1
优先权日:2020-10-29
标 题 :Enzymatic Synthesis of Polynucleotide Probes
发明人:GODRON XAVIER; NIYOMCHON SUPAPORN; CHAMPION ELISE
权利人:DNA SCRIPT
摘要:The present invention is directed to methods and kits for enzymatic synthesis of labeled polynucleotide probes using template-free DNA polymerases.

专利号:US-4849513-A
优先权日:1983-12-20
标 题 :Deoxyribonucleoside phosphoramidites in which an aliphatic amino group is attached to the sugar ring and their use for the preparation of oligonucleotides containing aliphatic amino groups
发明人:SMITH LLOYD M; FUNG STEVEN; KAISER ROBERT J
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:The invention consists of compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile and general, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.

专利号:US-5118802-A
优先权日:1983-12-20
标 题:DNA-reporter conjugates linked via the 2' or 5'-primary amino group of the 5'-terminal nucleoside
发明人:SMITH LLOYD M; FUNG STEVEN; KAISER JR ROBERT J
权利人:CALIFORNIA INST OF TECHN
摘要:The invention consists of compounds and methods for the synthesis of oligonucleotides which contain one or more free aliphatic amino groups attached to the sugar moieties of the nucleoside subunits. The synthetic method is versatile and general, permitting amino groups to be selectively placed at any position on oligonucleotides of any composition or length which is attainable by current DNA synthetic methods. Fluorescent dyes or other detectable moieties may be covalently attached to the amino groups to yield the corresponding modified oligonucleotide.

专利号:US-2008206850-A1
优先权日:2007-02-28
标 题:Methods and compositions for DNA synthesis
发明人:DELLINGER DOUGLAS J; DELLINGER GERALDINE F; CARUTHERS MARVIN H
权利人:DELLINGER DOUGLAS J; DELLINGER GERALDINE F; CARUTHERS MARVIN H
摘要:In some embodiments, the present disclosure relates to new phosphoramidite compositions, that have Silyl-containing carbonate or thiocarbonate or ether as 5′-hydroxyl protecting groups useful of the synthesis of DNA, and in particular for the synthesis of long sequences of DNA (e.g., >50 mer). In some embodiments, there are provided methods for simultaneous oxidation of the internucleoside phosphate triester linkages and removal of the 5′-hydroxyl-protecting group, making this process a new 2-step DNA synthesis, that involves the use of peroxyanions in combination with fluoride anions.

专利号:US-2008206851-A1
优先权日:2007-02-28
标题:Methods and compositions for RNA synthesis
发明人:DELLINGER DOUGLAS J; DELLINGER GERALDINE F; CARUTHERS MARVIN H
权利人:DELLINGER DOUGLAS J; DELLINGER GERALDINE F; CARUTHERS MARVIN H
摘要:In some embodiments, the present disclosure relates to new phosphoramidite compositions, that have Silyl-containing carbonate or thiocarbonate or ether as 5′-hydroxyl protecting groups useful fo the syntheis of RNA, and in particular for the synthesis of long sequences of RNA (e.g., >50 mer). In some embodiments, there are provided methods for simultaneous oxidation of the internucleoside phosphate triester linkages and removal of the 5′-hydroxyl-protecting group, making this process a new 2-step RNA synthesis, that involves the use of peroxyanions in combination with fluoride anions.
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主要参考文献

[参考文献]: Djuric Z, Et Al. Quantitation Of 5-(Hydroxymethyl)Uracil In Dna By Gas Chromatography With Mass Spectral Detection. Chem Res Toxicol. 1991 Nov-Dec;4(6):687-91.
[参考文献]: Janoušková M, Et Al. 5-(Hydroxymethyl)Uracil And -Cytosine As Potential Epigenetic Marks Enhancing Or Inhibiting Transcription With Bacterial Rna Polymerase. Chem Commun (Camb). 2017 Dec 12;53(99):13253-13255.
[参考文献]: Ewelina Zarakowska, Et Al. Are 8-Oxoguanine (8-Oxogua) And 5-Hydroxymethyluracil (5-Hmura) Oxidatively Damaged Dna Bases Or Transcription (Epigenetic) Marks. Mutat Res Genet Toxicol Environ Mutagen. 2014 Apr:764-765:58-63.
[参考文献]: Hauh-Jyun Candy Chen, Et Al. Measurement Of Urinary Excretion Of 5-Hydroxymethyluracil In Human By Gc/nici/ms: Correlation With Cigarette Smoking, Urinary Tbars And Etheno Dna Adduct. Toxicol Lett. 2005 Mar 15;155(3):403-10.
[参考文献]: Ken Akamatsu, Et Al. Qualitative And Quantitative Analyses Of The Decomposition Products That Arise From The Exposure Of Thymine To Monochromatic Ultrasoft X Rays And 60Co Gamma Rays In The Solid State. Radiat Res. 2004 Apr;161(4):442-50.

合成参考文献


摘要:von Angerer, S., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2011) 1, 322.
摘要:J. D. Fissekis, A. Myles and G. B. Brown, J. Org. Chem. 29, 2670 (1964).
摘要:Xiao, D.; Du, Y., Science of Synthesis: Hypervalent Halogens in Organic Synthesis, (2025) .
参考文献:10.1007/bf00207507
摘要:Loft S, Poulsen HE. Cancer risk and oxidative DNA damage in man. J Mol Med (Berl). 1996 Jun;74(6):297–312. doi: 10.1007/bf00207507.
参考文献:10.1074/jbc.m106953200
摘要:Boorstein RJ, Cummings A, Marenstein DR, Chan MK, Ma Y, Neubert TA, Brown SM, Teebor GW. Definitive identification of mammalian 5-hydroxymethyluracil DNA N-glycosylase activity as SMUG1. J Biol Chem. 2001 Nov 09;276(45):41991–7. doi: 10.1074/jbc.m106953200.
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