CAS: 38647-11-9; (5Bs,6As,7As,8As,9As,9Bs,10As,10Bs)-8A-Isopropyl-10B-Methyl-1,5B,6,6A,8A,9A,9B,10B-Octahydrotris(Oxireno)[2',3':4B,5;2'',3'':6,7;2''',3''':8A,9]Phenanthro[1,2-C]Furan-3,8(2H,5H)-Dione

该化合物是一种来自传统药用植物三联苯基锡的二苯基化合物,它表现出显著的生物活动,特别是作为强效抗炎和免疫抑制剂.研究突出地显示了它抑制NF-XXB信号路径的能力,使它成为研究自免疫和炎症的候选体.Trittonide还通过抑制细胞扩散和在某些癌症细胞线上诱发流行病,显示出潜在的抗突触特性.它的高生物利用率和低分子重量提高了其在药理学研究中的效用.由于其选择性的行动机制,三联苯基作为调查免疫学和肿瘤学分子目标的宝贵工具化合物.

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(5R,6S,8R,9S)-3-Isopropyl-9-methyl-7,8,9,11,12,15-hexahydro-6H-16,20-dioxa-cyclopropa[5,6]cyclopenta[a]phenanthrene-4,17-dione (3bR,9bS)-7-isopropyl-6-methoxy-9b-methyl-3b,4,5,9b,10,11-hexahydrophenanthro[2,1-c]furan-1(3H)-one 20H22O5C20H22O5 triptolidetriptolide 5α-hydroxytriptonide 14-epitriptolide 14-C-methyltriptolide

合成工艺路线路线简述

    雷公藤甲素置于戴斯-马丁氧化剂体系中,用 二氯甲烷 用作溶剂,以100%的收率获得雷公藤内酯酮
    参考文献:雷公藤甲素衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物:合成与结构-活性关系的研究
    标题:雷公藤甲素衍生物作为潜在的多功能抗阿尔茨海默病药物:合成与结构-活性关系的研究
    摘要:由于有希望的神经保护作用和穿越血脑屏障的能力,雷公藤甲素引起了广泛的关注.尽管雷公藤内酯醇有限的溶解度和毒性极大地阻碍了临床翻译,但雷公藤内酯醇已成为阿尔茨海默氏病结构-活性关系研究的有希望的候选者.在本研究中,设计和合成了一系列雷公藤内酯类似物,然后使用细胞培养模型测试了它们的神经保护作用和抗神经炎作用.在测试的雷公藤甲素衍生物中,美金刚共轭物化合物8对aβ1-42表现出显着的神经保护作用在亚纳摩尔浓度下,对原代皮层神经元培养物的毒性以及对lps诱导的bv2细胞中tnf-α产生的抑制作用.我们的发现提供了对雷公藤甲素在中枢神经系统中的多功能作用负责的不同药效团的见解.我们的研究应有助于开发基于雷公藤甲素的多功能抗阿尔茨海默病药物.
    Doi:10.1016/j.Bmcl.2018.01.019

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:WO-2022043461-A1
    优先权日:2020-08-27
    标 题 :Production of oxygenated diterpenoid compounds
    发明人：ANDERSEN-RANBERG JOHAN; HANSEN NIKOLAJ; FORMAN VICTOR
    权利人:UNIV COPENHAGEN
    摘要:Disclosed is a method for production of oxygenated diterpenoid compounds, such as triptophenolide, triptonide and triptolide, by inserting genes encoding particular cytochrome P450 enzymes and expressing the genes in selected host cells for synthesis of the compounds. Further disclosed are particular cytochrome P450 enzymes suitable for this synthesis.

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    主要参考文献


    1: Yeom HD, Yun J, Seo C, Lee MH, Lee G, Lee JH. Tripterygium-derived celastrol inhibits 5-HT3A receptors via key residue interactions: A comparative electrophysiological and docking study. Neurosci Lett. 2025 May 15;859-861:138265. doi: 10.1016/j.neulet.2025.138265. Epub ahead of print. 72(1-2):36-47. doi: 10.4149/neo_2025_240918N387. Epub 2025 Mar 28. 15(1):69-83. doi: 10.62347/XNVR3799.
    5: Pu X, Ye Q. Triptophenolide Improves Rheumatoid Arthritis and Progression by Inducing Macrophage Toxicity. J Biochem Mol Toxicol. 2025 Jan;39(1):e70096. doi: 10.1002/jbt.70096. 25(23):12501. doi: 10.3390/ijms252312501.
    7: Feng L, Wu Z, Jia X, Yang L, Wang M, Huang M, Ma Y. Screening, identification and targeted intervention of necroptotic biomarkers of asthma. Biochem Biophys Res Commun. 2024 Nov 26;735:150674. doi: 10.1016/j.bbrc.2024.150674. Epub 2024 Sep 10. 24(4):126. doi: 10.1007/s10142-024-01402-2. 54(3):76. doi: 10.3892/ijmm.2024.5400. Epub 2024 Jul 12.

    合成参考文献


    参考文献:10.1038/ncb3255
    摘要:Lin R, Elf S, Shan C, Kang HB, Ji Q, Zhou L, Hitosugi T, Zhang L, Zhang S, Seo JH, Xie J, Tucker M, Gu TL, Sudderth J, Jiang L, Mitsche M, DeBerardinis RJ, Wu S, Li Y, Mao H, Chen PR, Wang D, Chen GZ, Hurwitz SJ, Lonial S, Arellano ML, Khoury HJ, Khuri FR, Lee BH, Lei Q, Brat DJ, Ye K, Boggon TJ, He C, Kang S, Fan J, Chen J. 6-Phosphogluconate dehydrogenase links oxidative PPP, lipogenesis and tumour growth by inhibiting LKB1-AMPK signalling. Nat Cell Biol. 2015 Nov;17(11):1484–96.
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