CAS: 136656-07-0; (2S,3R,4S,5S,6R)-2-(((2R,3R,4S,5R,6R)-4,5-Dihydroxy-2-(((2Ar,4S,6As,6Bs,8As,8Br,9S,10R,11As,12As,12Br)-10-Hydroxy-6A,8A,9-Trimethyl-10-((S)-3-Methyl-4-(((2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)Butyl)Octadecahydro-1H-Naphtho[2',1':4,5]Indeno[2,1-B]Furan-4-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3-yl)Oxy)-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-3,4,5-Triol

该化合物是主要源于以各种生物活动闻名的植物物种Timosaponin植物的沙邦素化合物,其特点是其复杂的甘蓝素结构,通常包括一种与一种或多种糖糖糖相连的类甘酮或三丁基丙酮.这种结构配置有助于其表面活性特性,使其能够与生物膜相互作用.Timosaponin B II已经研究过其潜在的药理效应,包括防炎,防癌和免疫性肺炎活动.此外,它可能对某些癌症细胞线产生细胞毒性效应,使其成为医学化学的一个主题.该化合物在有机溶剂中溶解,并且可能限制了水的溶解性,而许多盐碱都普遍使用这种化合物.其安全特征和潜在的治疗应用在科学研究中继续探索,突出天然产品在药物发现和开发中的重要性.

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合成工艺路线路线简述

    📜在 甲醇,Sodium Methylate体系中,用 二氯甲烷,甲醇 用作溶剂,化学反应 5.0H,以95%的收率获得知母皂苷bii
    参考文献: Synthesis Of Timosaponin Bii[fr] Synthèse De Timosaponine Bii
    标题: Synthesis Of Timosaponin Bii[fr] Synthèse De Timosaponine Bii
    摘要:这项发明提供了从山楂皂苷到泰莫沙皂苷bii及相关化合物的合成途径.提供了一种二酮中间体,可以优点地用于在所需的糖苷末端产物的复杂糖基的原位组装.然后,使用硼氢化还原剂选择性地还原二酮化合物,形成所需的最终产物,其中某些最终产物和中间体是新颖的化合物.

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:CA-2722798-A1
    优先权日:2008-04-30
    标题:Synthesis of timosaponin bii

    专利号:EP-2274317-A4
    优先权日:2008-04-30
    标题 :SYNTHESIS OF TIMOSAPONINE BII

    专利号:WO-2009132478-A1
    优先权日:2008-04-30
    标 题 :Synthesis of timosaponin bii

    专利号:WO-2009133401-A1
    优先权日:2008-04-30
    标 题 :Synthesis of timosaponin bii

    专利号:US-2011054156-A1
    优先权日:2008-04-30
    标 题 :Synthesis of timosaponin bii

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    主要参考文献


    1: Xiao L, Zhang X, Chen Z, Li J, Li B, Li L. Molecular Pathways Involved in Promoting Activity of Timosaponin BII on Hair Growth in C57BL/6 Mice. Biomed Res Int. 2020 Sep 18;2020:9451596. doi: 10.1155/2020/9451596.
    2: Xiao L, Zhang X, Chen Z, Li B, Li L. A Timosaponin B-II containing scalp care solution for improvement of scalp hydration, dandruff reduction and hair loss prevention: A comparative study on healthy volunteers before and after application. J Cosmet Dermatol. 2020 Aug 11. doi: 10.1111/jocd.13672. Epub ahead of print.
    77:153284. doi: 10.1016/j.phymed.2020.153284. Epub ahead of print. 75(5):201-204. doi: 10.1691/ph.2020.9869. 58(6):494-503. doi: 10.1093/chromsci/bmaa012. 17(4):e1900684. doi: 10.1002/cbdv.201900684. Epub 2020 Apr 3.

    合成参考文献


    参考文献:10.5281/zenodo.5794106
    摘要:The LOTUS Initiative for Open Natural Products Research: frozen dataset union wikidata (with metadata) | DOI:10.5281/zenodo.5794106
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