CAS: 104227-88-5; 9-[4-Acetoxy-3-(Hydroxymethyl)But-1-Yl]-2-Aminopurine

该化合物是Famciclovir药用活性代谢物,用于抗病毒应用,由于生物利用率提高,对除草虫简单病毒(HSV)和-zoster病毒(VZV)的抗病毒活动有所加强.该化合物选择性抑制病毒DNA聚合酶,并减少了副作用,与Famciclovir相比,它成为治疗病毒感染的有希望的治疗方案.

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相似化合物

104227-86-3 97845-60-8 174155-70-5

物理性质

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9-(4-acetoxy-3-acetoxymethylbutyl)-2-aminopurine Trimethyl orthoacetate 6-deoxypenciclovir -2-amino-6-chloro-9H-purine9-4-acetoxy-3-(acetoxymethyl)butyl-2-amino-6-chloro-9H-purine2-amino-9-(3-acetoxymethyl-4-isopropoxycarbonyloxybut-1-yl)purine

合成工艺路线路线简述

    📜泛昔洛韦置于potassium Carbonate体系中,用 甲醇 用作溶剂,化学反应 0.33H,以30%的收率获得泛昔洛韦usprcb
    参考文献:选择性抗疱疹病毒药9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁-1-基]鸟嘌呤(brl 39123)的前药具有改善的胃肠道吸收特性.
    标题:选择性抗疱疹病毒药9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁-1-基]鸟嘌呤(brl 39123)的前药具有改善的胃肠道吸收特性.
    摘要:已合成了抗疱疹病毒无环核苷9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁-1-基]鸟嘌呤(1,Brl 39123)的潜在口服前药,并评估了其在小鼠血液中的生物利用度1.用甲酸铵和10%钯/碳还原9-[4-乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)丁-1-基]-2-氨基-6-氯嘌呤(13),得到2-氨基嘌呤14,将其水解生成单乙酸酯15和2-氨基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁-1-基]嘌呤(5).随后将2-氨基嘌呤5转化为其他单酯(17,21-23)和二酯(16,24)衍生物及其二-O-异亚丙基衍生物18.5及其酯(14-17,21,22 ),另外18种在口服后吸收非常好,并有效地转化为1,二乙酰(14)和二丙酰基(16)酯在血液中提供的1浓度比给药1或其酯(25-27)后观测到的浓度高15倍以上.一些6-烷氧基-9-[4-羟基-3-(羟甲基)丁-1-基]嘌呤(8-10)的制备方法先前已有报道,它们也显示
    Doi:10.1021/jm00128A012

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    参考文献:10.1021/jm00128a012
    摘要:Harnden MR, Jarvest RL, Boyd MR, Sutton D, Vere Hodge RA. Prodrugs of the selective antiherpesvirus agent 9-[4-hydroxy-3-(hydroxymethyl)but-1-yl]guanine (BRL 39123) with improved gastrointestinal absorption properties. J Med Chem. 1989 Aug;32(8):1738–43. doi: 10.1021/jm00128a012.
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