CAS: 23141-25-5; (1R,2S,13Bs,14As)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-1-Vinyl-1,2,7,8,13,13B,14,14A-Octahydro-5H-Indolo[2,3-A]Pyrano[3,4-G]Quinolizin-5-One

该化合物是一种自然产生的藻类,主要来自基因* 洛沃菲亚* 的植物物种,其特点是结构复杂,包括一个双环框架和各种有助于其生物活动的职能群体. 严格有机体具有显著的药理特性,特别是在...

英文名称(1R,2S,13Bs,14As)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Trihydroxy-6-(Hydroxymethyl)Tetrahydro-2H-Pyran-2-yl)Oxy)-1-Vinyl-1,2,7,8,13,13B,14,14A-Octahydro-5H-Indolo[2,3-A]Pyrano[3,4-G]Quinolizin-5-One
中文名称异长春花苷内酰胺
IUPAC名称(1R,2S,13bS,14aS)-2-(((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy)-1-vinyl-1,2,7,8,13,13b,14,14a-octahydro-5H-indolo[2,3-a]pyrano[3,4-g]quinolizin-5-one
其它别名(15β)-19,20-Didehydro-16α-Ethenyl-17β-(β-D-Glucopyranosyloxy)-18-Oxayohimban-21-One; (1R)-1β-Ethenyl-2α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,2,7,8,13,13Bβ,14,14Aα-Octahydro-5H-Indolo[2,3-A]Pyrano[3,4-G]Quinolizine-5-One; 1,2,7,8,13,13Bβ,14,14Aα-Octahydro-1β-Vinyl-2α-(β-D-Glucopyranosyloxy)-5H-Indolo[2,3-A]Pyrano[3,4-G]Quinolizine-5-One; Strictosamide; 5H-Indolo[2,3-A]Pyrano[3,4-G]Quinolizin-5-One,1-Ethenyl-2-(B-D-Glucopyranosyloxy)-1,2,7,8,13,13B,14,14A-Octahydro-,(1R,2S,13Bs,14As)-; 5H-Indolo[2,3-A]Pyrano[3,4-G]Quinolizin-5-One, 1-Ethenyl-2-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,2,7,8,13,13B,14,14A-Octahydro-, (1R,2S,13Bs,14As)-; Strictosidinelactam; Pain,Antifungal,Anti-Inflammatory,Parasite,Inhibit,Inhibitor,Antiplasmodial,Fungal,Strictosamide
CAS编号23141-25-5
MFCD编号:MFCD14105616
分子式:C26H30N2O8分子量:498.53
产品CID: 1172756
产品分类天然产物 → 生物碱

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InChIKey: LBRPLJCNRZUXLS-IUNANRIWSA-N
InChI=1S/C26H30N2O8/c1-2-12-15-9-18-20-14(13-5-3-4-6-17(13)27-20)7-8-28(18)24(33)16(15)11-34-25(12)36-26-23(32)22(31)21(30)19(10-29)35-26/h2-6,11-12,15,18-19,21-23,25-27,
计算化学: 氢键受体数8.0氢键供体数5.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点176-177 °C(溶剂: methanol (67-56-1))
沸点816.2±65.0 °C(预测)
闪点447.41 °C
密度1.53±0.1 g/cm3(预测)
pKa:12.79±0.70(预测)
PSA:144.71
LogP:0.4104
折射率1.716
蒸汽压0 mmHg at 25 °C
溶解性DMSO: 100 mg/mL (200.59 Mm; Need Ultrasonic)
外观形态类白色至黄色固体
储存条件4°C, 避光

MSDS等安全信息

上下游产品

secologanin tryptamine hyd°Chloride Rhynchophine O',O',O',O'-tetraacetylstrictosamide naucleidinal

合成工艺路线路线简述

📜开联番木鳖苷置于strictosidine Synthase,Sodium Carbonate体系中,用 Aq. Phosphate Buffer 用作溶剂,化学反应生成异长春花苷内酰胺
参考文献:Strictosidine合酶触发n-取代的(S)-3,14,18,19-四氢香豆素作为新的拓扑异构酶i抑制剂的对映选择性合成.
标题:Strictosidine合酶触发n-取代的(S)-3,14,18,19-四氢香豆素作为新的拓扑异构酶i抑制剂的对映选择性合成.
摘要:单萜类吲哚生物碱(mia)是一类重要的药物发现分子,它们具有具有突出生物活性的变异碳骨架.例如,尽管喜树碱的使用受到限制,但它是唯一经临床批准的拓扑异构酶i(top1)抑制剂.Mia生物合成的关键酶str1用于三种n-取代的(S)-3,14,18,19-四氢精氨酸(tha)衍生物的对映选择性制备.这些非喜树碱mia被证明具有中等的体外hepg2细胞毒性和top1抑制活性.(S)-配置的mia比其化学合成的(R)-对映异构体具有更强的细胞毒性和top1抑制作用,这与分子动力学模拟的结果一致.然后化学合成了一系列的n-取代的(S)-Tha,以研究结构-活性关系.观测到的最活跃的类似物是n-(2-Cl苯甲酰基)取代的衍生物(7I).通过分子动力学模拟研究了对7I和拓扑异构酶i-Dna共价复合物的结合模式的了解,这将有助于进一步努力优化非喜树碱mia的top1抑制活性.
Doi:10.1021/acschembio.7B00740

海关参考信息

2901210000-乙烯
2901220000-丙烯
2902200000-苯
2905122000-异丙醇
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合成参考文献

参考文献:10.1021/np010042g
摘要:Zhang Z, ElSohly HN, Jacob MR, Pasco DS, Walker LA, Clark AM. New Indole Alkaloids from the Bark of Nauclea orientalis. J. Nat. Prod. 2001 Jul 13;64(8):1001–5. doi: 10.1021/np010042g.
参考文献:10.1021/np990100m
摘要:Dai J, Hallock YF, Cardellina JH, Boyd MR. 20-O-β-Glucopyranosyl Camptothecin from Mostuea brunonis: A Potential Camptothecin Pro-Drug with Improved Solubility. J. Nat. Prod. 1999 Aug 26;62(10):1427–9. doi: 10.1021/np990100m.