CAS: 17402-80-1; 3-Nitrobenzo[b]Thiophene

该化合物是一种有机化合物,其特点是一个包括硫苯环和苯环的引信环系统的有机化合物,一个硝基化合物组(-NO2)位于苯并[b]thiophene结构的三处,该化合物一般具有黄色至橙色的颜色,因其芳香性能而闻名,有助于其稳定性和再活性;硝基化合物的存在引入了电回悬电子特性,影响化合物在电子替代反应中的再活动;3-Nitrobenzo[b]thiophene经常用于有机合成和材料科学,特别是在有机半导体和染料的开发中;其溶解性一般在有机溶剂中较为中较为中较为中,并可能表现出荧光特性,从而在包括光化装置在内的各种应用中引起兴趣;应参阅安全数据,因为硝基化合物可构成健康风险,并应遵守适当的处理和处置措施.

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合成工艺路线路线简述

    📜苯并噻吩置于硝酸,乙酸酐体系中,化学反应生成3-硝基苯并噻吩
    参考文献:芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成
    标题:芳环稠合的吡咯和卟啉的新合成
    摘要:通过在dbu存在下使芳族硝基化合物与异氰基乙酸乙酯反应,可以容易地制备与芳环稠合的吡咯.该反应的容易程度取决于起始硝基芳族化合物的芳族性.多环芳族硝基化合物(例如1-硝基or或9-硝基菲)比简单的硝基芳族化合物(例如硝基苯或硝基萘)具有更高的反应性,并能以高收率得到相应的吡咯.通过lialh 4还原,已将通过该方法制备的吡咯转化为与各种芳环稠合的卟啉然后用酸催化剂处理,并用氯乙腈或氧气氧化.通过使2-硝基-3,4-二氢萘或1-硝基萘与异氰基乙酸乙酯反应,然后还原,四聚和氧化反应,可制得1,4-萘卟啉.因此,容易从芳族硝基化合物开始制备高度共轭的卟啉,并且可以通过选择起始芳族硝基化合物来控制它们的电子和光学性质.
    Doi:10.1039/p19960000417

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    主要参考文献

    参考标题:Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions To 3-Nitroindoles By Trienamine Catalysis: Synthesis Of Chiral Dihydrocarbazoles
    作者:Yang Li,Fernando Tur,Rune Pagh Nielsen,Hao Jiang,Frank Jensen,Karl Anker Jørgensen |发布日期:2016.1.18
    摘要:Enantioselective Formal [4+2] Cycloadditions Of 3‐nitroindoles Are Presented. By Using 3‐nitroindoles In Combination With An Organocatalyst, Chiral Dihydrocarbazole Scaffolds Are Formed In Moderate To Good Yields (Up To 87 %) And Enantioselectivities (Up To 97 % Ee). The Reaction Was Extended To Include Enantioselective [4+2] Cycloadditions Of 3‐nitrobenzothiophene. The Reaction Proceeds Through A [4+2] Cycl

    合成参考文献


    摘要:Yoshikai, N.; Rayner, C. M.; Graham, M. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 2, 117.
    摘要:Yoshikai, N.; Rayner, C. M.; Graham, M. A., Science of Synthesis Knowledge Updates, (2020) 2, 138.
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