CAS: 1252883-90-1; N-((3S,4S)-1-Benzyl-4-Methylpiperidin-3-yl)-N-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-Amine

该化合物是合成Tafacitinib期间观察到的一种已知的与过程有关的杂质,一种阳性顺质抑制剂(JAK)用于治疗自动免疫紊乱,这种杂质具有结构性特征,并被确定为确保遵守严格的药品质量标准,其控制的存在对于方法验证,稳定性研究和 Tofacitinib 药物物质及产品开发的杂质特征分析至关重要. 高纯度 Tofacitinib 杂质 P 用作分析测试的参考标准,帮助准确量化和定性杂质,以满足监管要求. 其存在有助于强有力的质量控制流程,确保最终药品的安全和功效.

英文名称N-((3S,4S)-1-Benzyl-4-Methylpiperidin-3-yl)-N-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-Amine
中文名称托法替尼杂质N
IUPAC名称N-((3S,4S)-1-benzyl-4-methylpiperidin-3-yl)-N-methyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine
其它别名3-((3R,4R)-3-(7H-[4,7'-Bipyrrolo[2,3-D]Pyrimidin]-4'-Yl(Methyl) Amino)-4-Methylpiperidin-1-Yl)-3-Oxopropanenitrile; N-Methyl-N-[(3S,4S)-4-Methyl-1-(Phenylmethyl)-3-Piperidinyl]-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-Amine; Tofacitinib Impurity P; 7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-Amine, N-Methyl-N-[(3S,4S)-4-Methyl-1-(Phenylmethyl)-3-Piperidinyl]-; Tofatinib Impurity D; N-((3S,4S)-1-Benzyl-4-Methylpiperidin-3-Yl)-N-Methyl-7H-Pyrrolo[2,3-D]Pyrimidin-4-Amine (Tofacitinib Impurity）; 3-((3R,4R)-3-(7H-[4,7'-Bipyrrolo[2,3-D]Pyrimidin]-4'-Yl(Methyl) Amino)-4-Methylpiperidin-1-Yl)-3-Oxopropanenitrile
CAS编号1252883-90-1
MFCD编号:MFCD30063201
分子式:C20H25N5分子量:335.45
产品CID: 376166
产品分类分析化学 → 标准品 → 药典标准品和杂质标准品

相似结构搜索
InChIKey: UMWNXPTXDOVDFE-MAUKXSAKSA-N
InChI=1S/C20H25N5/c1-15-9-11-25(12-16-6-4-3-5-7-16)13-18(15)24(2)20-17-8-10-21-19(17)22-14-23-20/h3-8,10,14-15,18H,9,11-13H2,1-2H3,(H,21,22,23)/t15-,18+/m0/s1
计算化学: 氢键受体数4.0氢键供体数1.0可旋转键数4.0

物理性质

熔点>66°C (分解)
沸点No date available
闪点No date available
密度1.205±0.06 g/cm3(预测)
pKa:13.36±0.50(预测)
PSA:48.05
LogP:3.2426
溶解性Chloroform (Slightly), Methanol (Slightly)
外观形态白色至类白色固体
储存条件-20°C 冰箱, 在惰性气其中

MSDS等安全信息

警示词Warning
危险描述H302-H315-H319-H335-
防范说明P261-P264-P270-P271-P280-P302+P352-P304+P340-P312-P330-P362-P403+P233-P501-
安全声明H303+H313+H333

上下游产品

methyl(1-phenylmethyl-4-methylpiperidin-3-yl)-(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)-amine cis-N-benzyl-3-methoxycarbonylamino-4-methylpiperidine 4-chloro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine N-methyl-N-((3S,4S)-4-methylpiperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amineN-methyl-N-((3S,4S)-4-methylpiperidin-3-yl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-amine 3-((3R,4R)-4-methyl-3-(methyl(7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-4-yl)amino)piperidin-1-yl)-3-oxopropanenitrile mon°Citrate

合成工艺路线路线简述

📜4-羟基吡咯并[2,3-D]嘧啶置于水,Sodium Carbonate,Potassium Carbonate,Sodium Hydroxide体系中,用 N,N-二甲基甲酰胺,乙腈用作溶剂,化学反应 16.0H,反应生成托法替尼杂质n
参考文献:一种n-甲基-N-(4-甲基哌啶)-3-基-7H-吡咯并嘧啶-4-胺的制备方法
标题:一种n-甲基-N-(4-甲基哌啶)-3-基-7H-吡咯并嘧啶-4-胺的制备方法
摘要:本发明涉及一种n‑甲基‑n‑(4‑甲基哌啶)‑3‑基‑7H‑吡咯并嘧啶‑4‑胺的新的合成路线,分别以4‑甲基‑3‑哌啶酮和4‑羟基‑6,7‑二氢‑5H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶为原料,经六步反应高产率合成托法替尼关键中间体n‑甲基‑n‑((3R,4R)‑4‑甲基哌啶‑3‑基)‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑4‑胺.本发明提供的托法替尼关键中间体n‑甲基‑n‑((3R,4R)‑4‑甲基哌啶‑3‑基)‑7H‑吡咯并[2,3‑d]嘧啶‑4‑胺的制备方法是一种高收率,高手性纯度,低成本,环保,易操作,适宜工业化的制备方法.