CAS: 55674-67-4; (2R,3S)-2-((Tert-Butoxycarbonyl)Amino)-3-Hydroxybutanoic Acid

该化合物是D-threonine的一种受保护衍生物,其特点是一个关于氨基功能的百万吨-丁氧碳基(Boc)组,该化合物广泛用于peptide合成,其中Boc组是该矿的临时保护组,它能够在其他功能地点有选择地作出反应,在酸性条件下,其立体化学纯度和稳定性对建造复杂的peptides和手性中间体很有价值.Boc保护可以在温性酸条件下轻易去除,而不影响血清链.这种试剂在固相聚(SPPS)和需要精确控制氨基酸结合的药化学应用中特别有用.

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相似化合物

23082-30-6 85979-33-5 13734-40-2

上下游产品

D-allo-threonine tert-butyl dicarbonatedi-tert-butyl dicarbonate (2S,3S)-2-amino-3-hydroxybutanoic acid N-(tert-butyloxycarbonyl) azideB°C-D-α-Thr-OBn 19H28N2O6C19H28N2O6 (2R,3R)-allo-2-methyl-4-oxo-3-oxetanylcarbamic acid tert-butyl ester O-benzyl-N-(tert-butoxycarbonyl)-L-allothreonine

合成工艺路线路线简述

    D-苏氨酸,二碳酸二叔丁酯置于碳酸氢钠体系中,用 1,4-二氧六环,水 作为反应溶剂,化学反应 15.0H,反应生成 N-α-叔丁氧羰基-D-苏氨酸
    参考文献:2,4,6-Trideoxy-4-(Dimethylamino)-3-C-Methyl-L-Lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成
    标题:2,4,6-Trideoxy-4-(Dimethylamino)-3-C-Methyl-L-Lyxohexopyranose (Lemonose) 的不对称合成
    摘要:L-柠檬糖是 (-)-柠檬霉素的糖苷部分,已分十步合成,Dthreonine 的总产率为 18%.关键步骤是对 Weinreb 酰胺进行双重,高度非对映选择性格氏加成,以及在仲醇,叔醇和叔胺存在下对伯醇进行化学选择性氧化,直接反应生成内酯.
    DOI:10.1055/s-0030-1259531

    海关参考信息

    专利信息


    专利号:US-2004110228-A1
    优先权日:2002-04-01
    标 题:Combinatorial organic synthesis of unique biologically active compounds
    发明人:MCALPINE SHELLI R; TAYLOR RACHEL E; BOLLA MEGAN L; SEGALL ANCA M
    摘要:The invention provides a method for making a combinatorial library of cyclic compounds, such as Holliday junction-trapping compounds, comprising the steps of (a) obtaining a plurality of trimers according to the generic structure X 1- X 2- X 3 , wherein X 1 , X 2 and X 3 can be independently any naturally or nonnaturally occurring amino acids or peptidomimetics thereof; (b) optionally coupling a spacer S to the trimer at either end; (c) cyclizing two trimers or trimer-spacer conjugates in a head-to-tail orientation; thereby obtaining a combinatorial library of compounds, wherein the library does not include an unmodifed or naturally occurring Holliday Junction-trapping compounds. The invention additionally provides methods macrocyclic compounds that are synergimycin derivatives.

    专利号:US-5783577-A
    优先权日:1995-09-15
    标题 :Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof
    发明人:HOUGHTEN RICHARD A; OSTRESH JOHN M
    权利人:TREGA BIOSCIENCES INC
    摘要:The present invention provides synthetic combinatorial libraries of organic compounds based on the quinazolinone ring.

    专利号:WO-9710221-A1
    优先权日:1995-09-15
    标 题:Synthesis of quinazolinone libraries
    发明人:HOUGHTEN RICHARD A; OSTRESH JOHN M
    权利人:TORREY PINES INST
    摘要:The present invention provides synthetic combinatorial libraries of organic compounds based on the quinazolinone ring.

    专利号:WO-9811438-A1
    优先权日:1996-09-13
    标题 :Synthesis of quinazolinone libraries and derivatives thereof
    北京偶合科技有限公司
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    [参考文献]: Luckose F, Et Al. Effects Of Amino Acid Derivatives On Physical, Mental, And Physiological Activities. Crit Rev Food Sci Nutr. 2015;55(13):1793-1144.

    合成参考文献


    摘要:de Figueiredo, R. M., Science of Synthesis: Knowledge Updates, (2024) 2, 261.
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