CAS: 26301-79-1; (3S,4R,5R)-5-((R)-1,2-Dihydroxyethyl)-3,4-Dihydroxydihydrofuran-2(3H)-One

该化合物是源自D-mannonic酸的循环酯,通常用于有机合成和生化研究,该化合物是生产糖衍生物和手性建筑构件的关键中间体,其内酯结构增强了核生殖添加和环开反应的活性,使其对立体选择性合成很有价值.D-Mannononoo-1,4-Lactone还被用于碳水化合物化学,以改变玻璃相连接和研究酶机制.该化合物的高度纯度和稳定性确保实验室应用的一致性能.该化合物在合成途径中的多功能强调了其在制药和化学研究中的重要性.

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mannonic acid D-mannonic acid ethyl ester δ-D-mannonolactone 2,3,4,6-tetra-O-methyl-D-mannono-1,5-lactoneγ-Lacton d. 2,3,5,6-Tetramethyl-mannonsaeure D-Mannose mannitol gluconic acid

合成工艺路线路线简述

  • 合成目标产物 D-Mannono-1,4-Lactone 主要起始原料 Mannose
  • (文献来源)合成步骤主要原料 Mannose
📜甘露糖置于[(1,2,3,4,5-Pentamethyl-Cyclopentadienide)Ir(α,α'-Bipyridonate)]Oh-,Sodium Hydroxide体系中,用 乙腈 用作溶剂,以32.4%的收率获得d-甘露糖-1,4-内酯
参考文献:环状半缩醛糖一步选择性脱氢生成手性内酯
标题:环状半缩醛糖一步选择性脱氢生成手性内酯
摘要:手性糖基内酯是自然界中一类重要的生物活性化合物和医药中间体,尤其是4个碳原子的手性内酯,是合成具有生物学意义的化合物非常有用的结构单元.在此,开发了一种在无氧条件下的选择性脱氢和溶剂匹配催化体系,以试图实现环状半缩醛糖一步直接转化为其手性糖基内酯.在此过程中,有效地利用了糖的固有结构特征,实现了手性中心的转移.在最佳条件下,环状半缩醛结构的c4-C6糖在乙腈中成功制备了相应的内酯.通过第一性原理密度泛函理论计算和跟踪反应过程探索了乙腈中的反应机理.结果发现,乙腈中内酯的高产率是由于高比例的其中多个互变异构体之间的α-构象形式.这种选择性脱氢过程可以进一步扩展直接从碳水化合物制备手性合成子的可能性.
Doi:10.1016/j.Cclet.2022.07.020

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主要参考文献

参考标题:Synthesis Of Beta-L-2'-Deoxy Nucleosides
摘要:An Improved Process For The Preparation Of 2′-Modified Nucleosides And 2′-Deoxy-Nucleosides, Such As, β-L-2′-Deoxy-Thymidine (Ldt), Is Provided. In Particular, The Improved Process Is Directed To The Synthesis Of A 2′-Deoxynucleoside That May Utilize Different Starting Materials But That Proceeds Via A Chloro-Sugar Intermediate Or Via A 2,2′-Anhydro-1-Furanosyl-Nucleobase Intermediate. Where An 2,2′-Anhydro- 1 -Furanosyl Base Intermediate Is Utilized, A Reducing Agent, Such As Red-Al, And A Sequestering Agent, Such As 15-Crown-5 Ether, That Cause An Intramolecular Displacement Reaction And Formation Of The Desired Nucleoside Product In Good Yields Are Employed. An Alternative Process Of The Present Invention Utilizes A 2,2′-Anhydro-1-Furanosyl Base Intermediate Without A Sequestering Agent To Afford 2′-Deoxynucleosides In Good Yields. The Compounds Made According To The Present Invention May Be Used As Intermediates In The Preparation Of Other Nucleoside Analogues, Or May Be Used Directly As Antiviral And/or Antineoplastic Agents.

合成参考文献

合成方法参考DOI号:10.1016/j.tet.2003.12.062
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